Alfalinoleenihappo

Alfalinoleenihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trieenihappo
CAS-numero 463-40-1
PubChem CID 5280934
SMILES CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C18H30O2
Moolimassa 278,43 g/mol
Sulamispiste −16,5 °C[1]

Alfalinoleenihappo, (ALA) eli 9,12,15-oktadekatrieenihappo on kasvi- ja eläinperäisessä ravinnossa esiintyvä omega 3 -sarjan biologisesti inaktiivinen monityydyttymätön rasvahappo.

Alfalinoleenihapon kemiallinen kaava on C18H30O2, moolimassa 278,43 g/mol ja CAS-numero 463-40-1. Alfalinoleenihaposta käytetään tieteellisissä yhteyksissä myös tarkenninta (18:3n-3). Alfalinoleenihappo on gammalinoleenihapon isomeeri.

Alfalinoleenihapon ajatellaan olevan ihmiselle välttämätön rasvahappo. Ajatus perustuu ennen kaikkea 1960-luvulla tehtyihin havaintoihin siitä, että elimistö muodostaa alfalinoleenihaposta pieniä määriä EPA-rasvahappoa ja joillain yksilöillä myös pieniä määriä DHA-rasvahappoa. Ajatus alfalinoleenihapon välttämättömyydestä alkoi saada suurempaa kannatusta 1970-luvulla, kun havaittiin, että runsaasti EPA-, DHA- ja DPA- rasvahappoja ravinnostaan saavilla grönlantilaisilla esiintyi vain vähän sydänkohtauksia.[2][3][4]

Eläinkokeissa on havaittu, että alfalinoleenihapon puute lisää kudosten eikosatrieenihapon pitoisuutta.[5]

Teollinen käyttö

Alfalinoleenihappo hapettuu herkästi, minkä vuoksi sitä erityisen runsaasti sisältävät kasviöljyt kuten pellavaöljy ovat niin sanottuja kuivuvia öljyjä. Kuivuvien öljyjen pinnalle muodostuu niiden hapettuessa vähitellen sitkeä pinta­kalvo, mikä tekee pellava­öljyn käyttö­kelpoiseksi maaleissa ja vernissanraaka-aineena.[6]

Saanti ja saantisuositukset

Alfalinoleenihapon osuus on pysynyt vastoin yleistä uskomusta 1900-luvun alusta alkaen noin yhdessä prosentissa nautitusta kokonaisenergiasta.[7]

Vuoden 2023 pohjoismaisissa ravitsemussuosituksissa alfalinoleenihapon määräksi suositellaan 1,3:a grammaa kutakin ravinnon 10:tä megajoulea kohden.[8] Tämä vastaa 0,5:tä prosenttia energiasta, sillä 1 gramma rasvaa sisältää 37 kilojoulea.[9]

Suomen valtion ravitsemusneuvottelukunnan vuoden 2024 suosituksissa alfalinoleenihapon vähimmäismääräksi suositellaan 0,5:tä prosenttia energiasta. Lisäksi alfalinoleenihappoa ja muita omega 3 -sarjan rasvahappoja tulisi saada yhteensä vähintään 1 prosentti energiasta. Linolihapon ja alfalinoleenihapon osuuden tulisi olla ravinnossa yhteensä vähintään 3 prosenttia energiasta.[10]

Yhdysvaltojen kansallinen lääketieteellinen akatemia suositti vuonna 2008 naisten alfalinoleenihapon saanniksi 1,1:tä grammaa vuorokaudessa ja miesten saanniksi 1,6:ta grammaa.[11]

Ruokapitoisuudet

Alfalinoleenihappoa esiintyy suurina pitoisuuksina esimerkiksi pellavansiemenöljyssä, hamppu- ja rypsiöljyssä ja saksanpähkinässä sekä margariinissa.[12] Suomenkin ilmastossa menestyvä rypsi (lat. B. rapa) sisältää rapsia (lat. B. napus) enemmän alfa-linoleenihappoa.[13]

Saksanpähkinä sisältää runsaasti alfalinoleenihappoa.
Ruoka-aine ALAa 100 grammassa
Pellavaöljy[14] 53,3 g
Pellavansiemen, kokonainen 22,8 g
Hampunsiemenöljy, kylmäpuristettu[15] 18 g
Rypsi- ja rapsiöljy keskimäärin[16] 5–14 g
Saksanpähkinä[17] 9,1 g
Hampunsiemen, kokonainen 7,8 g
Soijaöljy 7,3 g
Pekaanipähkinä 1,0 g
sianrasva (selkäsilava)[18] 0,67 g
Kiivi 0,4 g
Manteli 0,3 g
Voi 0,36 g
Cashewpähkinä 0,06 g
Maapähkinä 0,02 g

Terveysvaikutukset

Hapettunut alfalinoleenihappo on terveydelle haitallista. Ehjän siemenen sisältämä alfalinoleenihappo ei hapetu herkästi, mutta jos siemenestä puristetaan tai uutetaan öljyä, se hapettuu herkästi päästessään kosketuksiin ilman kanssa.[6]

Sepelvaltimotauti

Alfalinoleenihapon on ajateltu vähentävän sydänsairauden riskiä pitämällä yllä sydämen normaalia rytmiä ja sykettä.[19] Vuonna 2018 julkaistussa tieteellisten tutkimusten systemaattisessa yhteenvedossa havaittiin, että se väestönosa, joka sai päivittäin yhden gramman alfalinoleenihappoa, sairasti vähiten sepelvaltimotautia. Sairastavuus alkoi kuitenkin kasvaa jyrkästi tätä suuremmilla annoksilla.[20]

Metabolinen oireyhtymä

Vuonna 2021 julkaistun tutkimuskatsauksen mukaan alfalinoleenihapon terveysvaikutuksista tarvitaan lisää tutkimusta. Pienillä alfalinoleenihappopitoisuuksilla saattaa olla suotuisia terveysvaikutuksia samalla kun suuret pitoisuudet voivat olla haitallisia. Alfalinoleenihaposta on havaittu olevanhyötyä esimerkiksi metabolisen oireyhtymän hoidossa. Sopivalla alfalinoleenihapon saantitasolla on havaittu olevan myös hapettumista, tulehdusta ja syöpää estävää sekä hermosoluja suojaavaa vaikutusta. Eläinkokeissa on havaittu, että alfalinoleenihappo lievittää haavaista paksusuolentulehdusta annoksella 150 mg/painokilo, mutta kaksinkertainen annos saattaa jopa johtaa oireiden pahenemiseen.[20]

Lasten kasvu ja kehitys

Australian ruokaviranomainen teetätti vuonna 2016 tutkimuskatsauksen, jonka tarkoituksena oli tarkastella alfalinoleenihapon vaikutusta lasten kasvuun ja kehitykseen. Katsauksessa jouduttiin kuitenkin toteamaan, ettei kyseisestä aiheesta ole julkaistu yhtään tutkimusta. Alfalinoleenihapon mahdollista vaikutusta lasten kehitykseen ei kuitenkaan suljettu pois.[21]

Lähteet

  1. ↑ Linolenic acid NLM Viitattu 13.6.2012
  2. ↑ Discovery of essential fatty acids. 2015. https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4274059/
  3. ↑ Goyens PL, Spilker ME, Zock PL et al. Conversion of {alpha}-linolenic acid in humans is influenced by the absolute amounts of {alpha}-linolenic acid and linoleic acid in the diet and not by their ratio. Am J Clin Nutr. 2006 Jul;84(1): 44–53 Free Full Text (Arkistoitu – Internet Archive)
  4. ↑ Willams CM, Burdge G. PubMed Long-chain n-3, PUFA: plant v. marine sources. Proc Nutr Soc. 2006;65(1): 42–50. Review.
  5. ↑ https://www.terve.fi:+Omega-3-rasvahappojen tarve ja puutoksen seuraukset www.terve.fi. 24.11.2005. Viitattu 7.7.2023.
  6. ↑ a b Arne Rousi: Auringonkukasta viiniköynnökseen, ravintokasvit ihmisen palveluksessa, s. 140. WSOY, 1997. ISBN 9510212954
  7. ↑ Ameer Y. Taha: Linoleic acid–good or bad for the brain? npj Science of Food, 2.1.2020, 4. vsk, nro 1, s. 1. doi:10.1038/s41538-019-0061-9 ISSN 2396-8370 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  8. ↑ Fats and oils. NORDIC NUTRITION RECOMMENDATIONS 2023 Nordic Council of Ministers. Viitattu 2.11.2024. (englanniksi)
  9. ↑ Ravintotekijät Elintarvikkeiden koostumustietopankki Fineli. Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. Viitattu 2.11.2024.
  10. ↑ Kestävää terveyttä ruoasta - kansalliset ravitsemussuositukset 2024 (Liite 8. Rasvan, hiilihydraattien ja proteiinin saantisuositukset aikuisille ja yli 2-vuotiaille1 lapsille (ilman alkoholin osuutta, kuitu huomioitu)) Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. Viitattu 27.11.2024.
  11. ↑ Qianghua Yuan, Fan Xie, Wei Huang, Mei Hu, Qilu Yan, Zemou Chen, Yan Zheng & Li Liu: The review of alpha-linolenic acid: Sources, metabolism, and pharmacology. Phytotherapy Research, 2022, 36. vsk, nro 1, s. 164-188. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.10.2023. (englanniksi)
  12. ↑ Alfalinoleenihappo F18:3 n-3. Elintarvikkeet (haku) Elintarvikkeiden koostumustietopankki Fineli. Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. Viitattu 2.11.2024.
  13. ↑ Kortesniemi M., Vuorinen A.L., Sinkkonen J., Yang B., Rajala B., Kallio H. 2015. NMR metabolomics of ripened and developing oilseed rape (Brassica napus) and turnip rape (Brassica rapa). Food Chemistry 172:63-70.
  14. ↑ Elintarvikkeet (haku) – Fineli fineli.fi. Viitattu 20.11.2017.
  15. ↑ Nutiva, Organic Hemp Oil, Cold Pressed, 24 fl oz (710 ml) fi.iherb.com. Viitattu 20.11.2017.[vanhentunut linkki]
  16. ↑ CODEX, Codex standard for named vegetable oils, CODEX stan 210-1999. 1999. Uudistetukset 2001, 2003, 2009. Lisäykset 2005, 2011, 2013.
  17. ↑ Elintarvikkeet (haku) – Fineli fineli.fi. Viitattu 20.11.2017.
  18. ↑ https://fineli.fi/fineli/fi/elintarvikkeet/708?q=sian%20selk%C3%A4silava&foodType=ANY&portionUnit=G&portionSize=100&sortByColumn=points&sortOrder=asc&component=2331&
  19. ↑ ALPHA-LINOLENIC ACID. https://www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-1035/alpha-linolenic-acid
  20. ↑ a b Qianghua Yuan, Fan Xie, Wei Huang, Mei Hu, Qilu Yan, Zemou Chen, Yan Zheng & Li Liu: The review of alpha-linolenic acid: Sources, metabolism, and pharmacology. Phytotherapy Research, 2022, 36. vsk, nro 1, s. 164-188. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.10.2023. (englanniksi)
  21. ↑ Systematic review of the evidence for a relationship between α-linolenic acid (ALA) and linoleic acid (LA), and normal growth and development in children. https://www.foodstandards.gov.au/consumer/labelling/nutrition/Documents/ALA%20LA.pdf (Arkistoitu – Internet Archive)

Aiheesta muualla

Rasvahapot
Tyydyttyneet
Omega-1Undekyleenihappo (11:1)
Omega-3
Omega-5
Omega-6
Omega-7
Omega-9
Omega-12Petroseliinihappo (18:1)