Bob Grossman machte vor dem Zweiten Weltkrieg eine Ausbildung zum Maler und Zeichner an der Philadelphia Museum School of Art. Nach vor dem Krieg begann er als Zeichner zu arbeiten und entwarf eine Fülle an Sportzeichnungen und Magazincovers. In den 1950er-Jahren stieg er in den Autohandel ein und exportierte Sportwagen aus Europa. 1952 begann auch seine Motorsportkarriere. Grossmann bestritt Sportwagenrennen.
Er gewann mehrere Meisterschaften in unterschiedlichen Klassen der SCCA und gab 1959 sein Debüt beim 24-Stunden-Rennen von Le Mans. Bis 1973 war er neunmal bei diesem Langstreckenrennen am Start. 1959 fuhr er als Partner von Fernand Tavano einen Ferrari 250 GT California des North American Racing Team auf den fünften Rang der Gesamtwertung. Es war neben dem fünften Rang 1971 die beste Platzierung von Grossman an der Sarthe. 1971 ging er erneut für das NART-Team an den Start. Diesmal war Luigi Chinetti jr., der Sohn des dreifachen Le-Mans-Siegers und Teambesitzers Luigi Chinetti, sein Partner.
1963 wurde er Präsident des Road Racing Drivers Club. Grossman, der auch eine professionelle Gesangsausbildung als Bariton hatte, starb 2002 im Alter von 79 Jahren an Krebs.