Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.
W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.
W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.
Właściwości
Właściwości chemiczne
Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku – α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie – w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Skręcalność właściwa anomeru α wynosi +112°, natomiast anomeru β +19°. W roztworze wodnym w wyniku mutarotacji ustala się stan równowagi obu anomerów w stosunku 36:64, o skręcalności właściwej +52,6°[12].
Pod wpływem kwasu azotowego grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 są utleniane do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukarowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton)[2].
W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel[2].
Właściwości biologiczne
D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerów – skrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka[2]. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.
Wykrywanie glukozy w roztworach
Ta sekcja od 2011-10 wymaga zweryfikowania podanych informacji.
Glukozę, podobnie jak inne cukry redukujące, można wykryć m.in. za pomocą prób Trommera i Tollensa[2]. W obydwu próbach glukoza jest przeprowadzana w kwas glukonowy.
Do świeżo strąconego osadu wodorotlenku miedzi(II) dodaje się badany roztwór i ogrzewa. W obecności glukozy niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na ceglastoczerwoną, wskutek redukcji do Cu 2O:
2Cu(OH) 2 + C 6H 12O 6 → Cu 2O + C 6H 12O 7 + 2H 2O
Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH 3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.
1. AgNO 3 + NaOH → AgOH + NaNO 3
2a. 2AgOH → Ag 2O + H 2O
2b. Ag 2O + CH 2(OH)(CHOH) 4CHO → 2 Ag + CH 2(OH)(CHOH) 4COOH
Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się badany roztwór. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag 2O (powstałej z reakcji AgNO 3 z NaOH) – na ściankach probówki osadza się warstewka metalicznego srebra – lustro srebrowe (z tej przyczyny próba Tollensa zwana jest także próbą lustra srebrnego).
3. Ag 2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny (kwas glukonowy)
↑R.C.G.R.C.G.KilleanR.C.G.R.C.G., W.G.W.G.FerrierW.G.W.G., D.W.D.W.YoungD.W.D.W., A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate, „Acta Crystallographica”, 15 (9), 1962, s. 911–912, DOI: 10.1107/S0365110X62002352(ang.).
↑TheodoreT.BrownTheodoreT., John D.J.D.NelsonJohn D.J.D., Kenneth W.K.W.KempKenneth W.K.W., Chemistry. The Central Science, Upper Saddle River: Prentice Hall, 2003, s. 958, ISBN 0-13-048450-4.
↑Utlenienie cukrów, [w:] AleksanderA.KołodziejczykAleksanderA., Naturalne związki organiczne, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 250–253, ISBN 978-83-01-14316-9.
