Galaktoza

Galaktoza
Enancjomer D galaktozy w projekcji Hawortha
Ilustracja
Enancjomery D i L galaktozy w formie łańcuchowej
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H12O6

Masa molowa

180,16 g/mol

Wygląd

krystaliczne ciało stałe o słodkim smaku[2]

Identyfikacja
Numer CAS

59-23-4 (D-galaktoza)
15572-79-9 (L-galaktoza)

PubChem

439357

Podobne związki
Podobne związki

aldozy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

V04 CE01

Galaktozaorganiczny związek chemiczny z grupy cukrów prostych (monosacharydów), aldoheksoza[2]. Występuje powszechnie u roślin i zwierząt[1]. Jest składnikiem niektórych oligosacharydów (np. laktozy)[1][2], polisacharydów (np. agar-agar), glikoprotein, gangliozydów oraz cerebrozydów[1].

Stereochemia

Galaktoza występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji D i L[7]. Jak większość węglowodanów, w organizmach występuje głównie izomer szeregu D. Ten właśnie izomer jest składnikiem laktozy, a także melobiozy, rafinozy i części polisacharydów wchodzących w skład gum[7] oraz śluzów i pektyn[8]. Jest też elementem strukturalnym niektórych glikozydów. W formie wolnej D-galaktoza występuje w niektórych organizmach roślinnych. Jej obecność stwierdzono w nasionach bluszczu i soi oraz drewnie drzew i korze wiązu czerwonego[8].

L-Galaktoza występuje w nasionach lnu i łodygach kukurydzy. Jest także składnikiem agar-agaru[8].

Metabolizm u człowieka

W organizmie człowieka D-galaktoza przekształcana jest w D-glukozę. Zaburzenia metabolizmu galaktozy są przyczyną jej gromadzenia się w organizmie, co prowadzi do szkodliwego wzrostu stężenia galaktitolu i galaktozo-1-fosforanu i jest przyczyną galaktozemii[9].

Metabolizm galaktozy
Metabolizm galaktozy

Przypisy

  1. a b c d Encyklopedia Audiowizualna Britannica: Biologia. Poznań: Wydawnictwo Kurpisz S.A., 2006, s. 54. ISBN 978-83-60563-11-3.
  2. a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 143, ISBN 83-7183-240-0.
  3. a b c David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-266, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  4. alpha-D-Galactose, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 439357 [dostęp 2024-10-17] (ang.).
  5. a b D-(+)-Galactose (nr G0750) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Galaktoza (nr G0750) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. a b J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 627–630.
  8. a b c Kączkowski Jerzy: Biochemia roślin. T. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1993, s. 19. ISBN 83-01-10285-3.
  9. Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 227. ISBN 978-83-200-4087-6.