Enancjomery

Nie mylić z: Enancjomorfami.

Enancjomery – para nienakładalnych na siebie cząsteczek chemicznych, które są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi[1] (podobnie jak prawa i lewa ręka). Są jednym z rodzajów stereoizomerów.

Dwa enancjomery skręcają światło spolaryzowane w przeciwnych kierunkach, a niektóre (nie wszystkie) mogą tworzyć lewo- i prawoskrętne formy krystaliczne[2]. Oprócz tego wszystkie własności fizyczne i olbrzymia większość chemicznych są dla obu enancjomerów niemal identyczne. Istnieją tylko różnice energii niektórych wiązań chemicznych na poziomie rzędu 10−5 ich średniej energii, które mają pewien minimalny wpływ na trwałość termodynamiczną enancjomerów.

Podstawowe metody, pozwalające rozróżnić między sobą dwa enancjomery bądź ich roztwory, opierają się na interakcjach z innymi związkami chiralnymi lub ze spolaryzowanym (a szczególnie spolaryzowanym kołowo) promieniowaniem elektromagnetycznym[3]. Dzięki tym metodom możliwe jest określanie nie tylko konfiguracji absolutnej, ale także nadmiaru enancjomerycznego[4].

To, czy dany związek ma swój enancjomer, czy też jego odbicie lustrzane jest tożsame z nim samym, zależy od ogólnej budowy przestrzennej danego związku. Zdolność związku do posiadania swojego enancjomeru zależy od cechy geometrycznej zwanej chiralnością[5]. W przypadku związków organicznych niezawierających układów cyklicznych, koniecznym – ale nie zawsze wystarczającym – warunkiem chiralności jest występowanie przy choć jednym z atomów węgla czterech różnych podstawników. Wyjątkiem są odpowiednio podstawione alleny.

Wiele związków wykazuje diametralnie różną aktywność biologiczną w zależności od tego, którym w parze jest enancjomerem. Na przykład (+)-glukoza jest w pełni przyswajalna przez organizm, zaś (−)-glukoza nie jest w ogóle przyswajalna (mimo że w smaku jest słodka)[6].

Enancjomery glukozy

Również wiele leków syntetycznych wykazuje szkodliwe lub lecznicze działanie zależnie od swojej formy enancjomerycznej. Najsłynniejszym przykładem leku, którego jeden enancjomer ma działanie lecznicze, a drugi – silnie mutagenne, jest talidomid[4].

Bardzo długo sądzono, że niemożliwe jest otrzymanie pojedynczych, czystych enancjomerów na drodze sztucznej syntezy, wychodząc z substratów niechiralnych. Obecnie jest to już możliwe, aczkolwiek w tym przypadku konieczne jest wciąż stosowanie chiralnego katalizatora. Postępy w technikach syntezy asymetrycznej w latach 70. i 80. XX w. doprowadziły do rozwoju wydajnych sposobów otrzymywania czystych enancjomerów na drodze czysto syntetycznej i obecnie wiele leków jest dostępnych jako czyste enancjomery[4].

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ enantiomer, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.E02069, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  2. ↑ Jonathan McConathy, Michael J. Owens. Stereochemistry in Drug Action. „Primary Care Companion to the Journal of Clinical Psychiatry”. 5 (2). s. 70-73. DOI: 10.4088/pcc.v05n0202. ISSN 1523-5998. PMID: 15156233. PMCID: PMC353039. [dostęp 2024-09-13]. (ang.). 
  3. ↑ Donald Voet, Judith G. Voet, Charlotte Pratt: Fundamentals of Biochemistry. Wiley, 2006, s. 89. ISBN 0-471-21495-7. [dostęp 2024-09-13]. (ang.).
  4. ↑ a b c B. Knoche, G. Blascke. Investigations on the in vitro racemization of thalidomide by high-performance liquid chromatography. „Journal of Chromatography A”. 666 (1-2). s. 235-240. DOI: 10.1016/0021-9673(94)80385-4. Bibcode: 2006JChEd..83.1793W. (ang.). 
  5. ↑ Wade LeRoy G.. Precision in Stereochemical Terminology. „J. Chem. Educ.”. 83 (12), 2006. DOI: 10.1021/ed083p1793. ISSN 0021-9584. (ang.). 
  6. ↑ enancjomery, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2024-09-13].

Linki zewnętrzne