Model przestrzenny kationu diaminasrebra(I), [Ag(NH3)2]+Pozytywny wynik próby Tollensa
Próba Tollensa (próba lustra srebrowego) – reakcja chemiczna służąca do wykrywania aldehydów. Podczas pozytywnej próby Tollensa powstaje srebro metaliczne, osadzające się w postaci lustrzanej powłoki na szklanej powierzchni naczynia reakcyjnego. Ketony dają negatywny wynik próby, z wyjątkiem cukrów z grupy ketoz, takich jak fruktoza.
Przykładowa reakcja powstawania lustra srebrowego w obecności formaldehydu:
Próba Tollensa jest prowadzona w lekko zasadowym środowisku, w którym ketozy ulegają epimeryzacji do aldoz, dzięki czemu metodą tą można wykrywać też cukry nie zawierające początkowo grup aldehydowych. Przykładem jest fruktoza (ketoza), przekształcająca się w trakcie próby w aldozy: glukozę i mannozę. Jednym z niewielu cukrów, które nie dają pozytywnego wyniku próby Tollensa jest sacharoza.
Do wykonania próby Tollensa wykorzystuje się odczynnik Tollensa, czyli roztwór zawierający jony diaminasrebra(I) [Ag(NH3)2]+. Odczynnik Tollensa otrzymuje się, dodając wody amoniakalnej do roztworu azotanu srebra. W pierwszym etapie wytrąca się brunatny osad tlenku srebra(I):
Po wprowadzeniu do odczynnika Tollensa aldehydu, jon diaminasrebra(I) redukuje się do metalicznego srebra. Jeżeli reakcja przeprowadzana jest w czystej probówce (najlepiej odtłuszczonej wodorotlenkiem sodu) na jej ściankach powstanie „lustro srebrowe”. Jeżeli probówka będzie brudna wytrąci się czarny osad srebra.
Pozytywny wynik daje również reakcja z kwasem mrówkowym, który podobnie jak aldehydy, zawiera ugrupowanie -CHO i ma właściwości redukujące. Efekt jest jednak słabszy niż w przypadku reakcji z aldehydami. Anion mrówczanowy utlenia się w trakcie próby do anionu węglanowego:
-3D-balls.png)
