Το λήμμα δεν περιέχει πηγές ή αυτές που περιέχει δεν επαρκούν.Μπορείτε να βοηθήσετε προσθέτοντας την κατάλληλη τεκμηρίωση. Υλικό που είναι ατεκμηρίωτο μπορεί να αμφισβητηθεί και να αφαιρεθεί.
Η σήμανση τοποθετήθηκε στις 31/10/2019.
Η 27η διοργάνωση του κυπέλλου Ελλάδας 1968-69 ήταν η μοναδική διοργάνωση κυπέλλου που ανέδειξε τη νικήτρια ομάδα στην κλήρωση, για την ακρίβεια στο στρίψιμο του νομίσματος[1] στη σέντρα του γηπέδου παρουσία των διαιτητών και των αρχηγών των 2 ομάδων, καθώς ο αγώνας και η παράταση ανάμεσα στον Παναθηναϊκό και τον Ολυμπιακό στο Στάδιο Καραϊσκάκη έληξε ισόπαλος 1-1. Ήταν η τελευταία φορά που ίσχυσε αυτή η διαδικασία, καθώς από την επόμενη χρονιά καθιερώθηκε η διαδικασία των πέναλτι.
Αγωνιστικά μέχρι τον Β' γύρο ίσχυσε η κλήρωση των αγώνων με γεωγραφικά κριτήρια, με μοναδική εξαίρεση το ζευγάρι ανάμεσα στον Πιερικό και το Αιγάλεω. Από τον Γ' γύρο και μετά έγιναν πολύ ενδιαφέροντες αγώνες, με πιο συγκλονιστικούς δύο αγώνες του Εθνικού, ο οποίος απέκλεισε με σκορ 5-4 στην παράταση τον ΠΑΟΚ στον προημιτελικό, για να αποκλειστεί στον ημιτελικό από τον συμπολίτη του Ολυμπιακό, επίσης στην παράταση, με σκορ 4-3.
Στα χαρακτηριστικά της διοργάνωσης ήταν και η ήττα - αποκλεισμός της ΑΕΚ από την Παναχαϊκή με 4-2, αλλά και η μεγάλη δύναμη που έπαιξαν τη χρονιά αυτή οι έδρες, καθώς από τους συνολικά 47 αγώνες από την τελευταία φάση των προκριματικών γύρων και μετά, μόνο σε 8 αγώνες την πρόκριση κατάφεραν να πάρουν οι φιλοξενούμενες ομάδες. Για 5η φορά κατά τα τελευταία 8 χρόνια, πρώτος σκόρερ της διοργάνωσης αναδείχθηκε ο Γιώργος Σιδέρης (9 γκολ). Με την κατάκτηση του κυπέλλου, ο Παναθηναϊκός έφτασε παράλληλα και στην κατάκτηση του πρώτου νταμπλ της ιστορίας του.
Οι αγώνες (από την τελευταία φάση των προκριματικών γύρων και μετά)