Στην 44η διοργάνωση του κυπέλλου Ελλάδας 1985-86 μετείχαν συνολικά 76 ομάδες (16 Α' εθνικής, 20 Β' εθνικής και 40 Γ' εθνικής κατηγορίας) και διεξήχθη σε 6 γύρους, συμπεριλαμβανομένου του τελικού. Επίσης υπήρξε κι ένας συμπληρωματικός γύρος ανάμεσα στον πρώτο και τον δεύτερο, με μόλις 6 ζευγάρια, ώστε οι ομάδες που θα συνέχιζαν να είναι 32.
Ήταν μια αρκετά ενδιαφέρουσα χρονιά, με το "κλασικό" ζευγάρι Παναθηναϊκού - Ολυμπιακού να τίθεται αντιμέτωπο σε τελικό μετά από 11 χρόνια. Στην πορεία προς τον τελικό, ο Ολυμπιακός απέκλεισε μεταξύ άλλων τους "τρεις" της Θεσσαλονίκης, ενώ ο Παναθηναϊκός μόνο μία ομάδα Α' εθνικής, την ΑΕΚ στους ημιτελικούς. Στον τελικό του Ολυμπιακού Σταδίου (κοινή έδρα και των τριών ομάδων του τέως ΠΟΚ τη χρονιά εκείνη), ο Παναθηναϊκός επιβλήθηκε με το εντυπωσιακό 4-0 του αντιπάλου του, ολοκληρώνοντας με την κατάκτηση του νταμπλ μία πετυχημένη σαιζόν.
Από τα αξιοπερίεργα της χρονιάς ήταν ο αποκλεισμός από τον πρώτο κιόλας γύρο της κατόχου του κυπέλλου Λάρισας από τον Πανσερραϊκό, του Πανιωνίου από τη Νάουσα, αλλά και η πρόκριση - θρίλερ του ΠΑΟΚ επί της Αναγέννησης Γιαννιτσών με το εντυπωσιακό σκορ 16-15 στα πέναλτι, τη στιγμή που μαζί με τα άστοχα σουτ υπήρξαν συνολικά 36 εκτελέσεις από τις δύο ομάδες σ' αυτή τη διαδικασία που αποτελεί και ρεκόρ στην ιστορία του θεσμού[1]. Εκτός από αυτά, ξεχώρισε και το επιβλητικό 10-0 που πέτυχε στον Α' γύρο η ΑΕΚ επί της Ηλιούπολης. Επίσης αξιομνημόνευτο υπήρξε και το γεγονός ότι η ΕΠΟ διέθεσε το 1/5 των ακαθάριστων εισπράξεων του τελικού αγώνα υπέρ των σκοπών της UNICEF.[2]
