Το λήμμα δεν περιέχει πηγές ή αυτές που περιέχει δεν επαρκούν.Μπορείτε να βοηθήσετε προσθέτοντας την κατάλληλη τεκμηρίωση. Υλικό που είναι ατεκμηρίωτο μπορεί να αμφισβητηθεί και να αφαιρεθεί.
Η σήμανση τοποθετήθηκε στις 31/10/2019.
Στην 58η διοργάνωση του κυπέλλου Ελλάδας 1999-2000 μετείχαν συνολικά 56 ομάδες (18 Α' εθνικής, 18 Β' εθνικής και 20 Γ' εθνικής κατηγορίας) και διεξήχθη σε 5 γύρους, συμπεριλαμβανομένου του τελικού, ενώ διεξήχθη κι ένας συμπληρωματικός γύρος με 4 μόλις αγώνες.
Τη χρονιά αυτή επανήλθε το σύστημα της αρχικής φάσης των ομίλων μετά την προσωρινή τριετή κατάργησή του, ενώ μέχρι και τη φάση των προημιτελικών όλοι οι αγώνες ήταν μονοί νοκ άουτ. Η πιο ενδιαφέρουσα φάση ήταν εκείνη των 16, αφού η κληρωτίδα ανέδειξε τα ζευγάρια Ολυμπιακού - ΠΑΟΚ και Άρη - Παναθηναϊκού, με τους γηπεδούχους να παίρνουν δύσκολα την πρόκριση.
Στον τελικό έφτασαν η ΑΕΚ (η οποία στο μεταξύ είχε αποκλείσει καθαρά και τον Ολυμπιακό) και ο Ιωνικός, για πρώτη και μοναδική ως τώρα φορά στην ιστορία του, έχοντας και αρκετά ευνοϊκές κληρώσεις στο δρόμο προς τον τελικό (αξιοσημείωτο το 8-0 που πέτυχε επί του Ναυπακτιακού Αστέρα), αλλά και αφού πρώτα πέρασε με την ψυχή στο στόμα από την προκριματική φάση των ομίλων, μετά από τριπλή ισοβαθμία με το Λεωνίδιο και τον Παναιτωλικό (προκρίθηκε στη διαφορά τερμάτων).
Τελικά η ΑΕΚ έφτασε εύκολα και δίκαια στην κατάκτηση του 12ου κυπέλλου της. Στα αξιοσημείωτα του τελικού υπήρξε η επίτευξη ενός γκολ με το χέρι από τον Ντέμη Νικολαΐδη κι ενώ το αποτέλεσμα ήταν ακόμη 0-0, ο διαιτητής Δούρος δεν το είδε με αποτέλεσμα να το κατακυρώσει, για να διορθώσει στη συνέχεια την απόφασή του μετά από υπόδειξη του ίδιου του Νικολαΐδη.
