Bei den Kongresswahlen des Jahres 1938 wurde Chiperfield im 15. Wahlbezirk von Illinois in das US-Repräsentantenhaus in Washington, D.C. gewählt, wo er am 3. Januar 1939 die Nachfolge des DemokratenLewis L. Boyer antrat. Nach elf Wiederwahlen konnte er bis zum 3. Januar 1963 zwölf Legislaturperioden im Kongress absolvieren. Von 1953 bis 1955 leitete er den Auswärtigen Ausschuss. Bis 1941 wurden im Kongress die letzten der New-Deal-Gesetze der Bundesregierung unter Präsident Franklin D. Roosevelt verabschiedet. Seit 1941 war auch die Arbeit des Kongresses von den Ereignissen des Zweiten Weltkrieges bestimmt.
In Chiperfields Zeit im Kongress fielen auch der Beginn des Kalten Krieges, der Koreakrieg und innenpolitisch die Bürgerrechtsbewegung. Seit 1949 vertrat er den 19. Distrikt seines Staates. 1962 verzichtete Chiperfield auf eine erneute Kongresskandidatur. Er starb am 9. April 1971 in Canton.