Am 3. September 1814 wurde er nach Shadrach Bond, der wiederum Verwalter des Finanzen des Grundbuchamts in Kaskaskia wurde, zum zweiten Delegierten des Illinois-Territoriums im US-Repräsentantenhaus gewählt und gehörte diesem vom 14. November 1814 bis zum 3. März 1817 gewählt. 1816 verzichtete er auf eine erneute Kandidatur, wurde bereits am 29. April 1816 selbst Verwalter der öffentlichen Finanzen im Grundbuchamt in Edwardsville und bekleidete dieses Amt bis zu seinem Tod. Daneben war er 1818 Delegierter des Konvents zur Erarbeitung der ersten Verfassung von Illinois sowie 1819 Präsident der Bank von Edwardsville.
Das von ihm 1820 gebaute Benjamin Stephenson House in Edwardsville ist eines der ältesten noch bestehenden Häuser in Illinois. Ihm zu Ehren wurde das am 4. März 1837 aus Teilen des Jo Daviess County und Winnebago County gebildete Stephenson County im Bundesstaat Illinois benannt.