Градът е разположен в северната част на Северна Македония на реките Кумановска (Койнарка) и Липковска, на 330 m надморска височина в котловинатаЖеглигово, на източните склонове на Скопска Църна гора. Разстоянието до столицата Скопие е 25 km, а до границата със Сърбия – 10 km.
Първите сведения за града са в османски документи от 1519 година, в които Куманово е споменато като селище с 52 семейства и 300 жители. То вероятно получава името си от етнонима на куманите, които се установяват в областта през Средновековието.[1]
В 1660 година османският пътешественик Евлия Челеби пише:
„
Селището Куманово се намира на територията на Скопския санджак и е едно войводство. Градът е украсен с много реки, с 600 къщи, покрити с керемиди. Джамията, която се намира на чаршията, е хубава, има теке, медресе, хамам, достатъчен брой дукяни и воденици, а климатът е добър и приятен. Лозя и градини има много.
“
В XIX век Куманово е смесен българо-турски град в Османската империя. В града още преди Руско-турската война функционира българска община. Според свидетелства на посетили града през 1859 година американски мисионери, той има 4 хиляди жители, като мнозинството са българи.[2]
Австрийският дипломат и лингвист Йохан Георг фон Хан описва Куманово в книгата си Reise von Belgrad nach Salonik (1861) като град с 650 къщи, от които 300 мохамедански и 350 християнско-български, разрастнал се бързо през предходните 30 години. Областта наброява 134 села, от които 90 са християнско-български, а от мохаданските къщи, около 1000 на брой, едва 100 се обитават от турско говорещи османци, другите са мохамедани от български произход.[3]
През март 1868 Куманово се отделя от гръцката патриаршия.[4]
През май 1878 година иконом поп Божин и Димо Иванов от името на общината подписват Мемоара на българските църковно-училищни общини в Македония, с който се иска присъединяване на Македония към новообразуващата се българска държава.[5] След войната в 1880 година общината иска от Екзархията да направи постъпки пред Портата да им се назначи архиерейски наместник.[6] В 1880 година по молба на общината Екзархията изпраща в Куманово като учител Михаил Попов.[7]
В началото на XX век в града има комитет на ВМОРО, в който влизат главният български учител в града Илия Левков, секретарят на митрополитският наместник Трайче Митев, поп Андон, синът му Псалтир Попандонов, търговецът Зафир Тасев, учителят Зафир Тасев и Ангел Прекoдoлка. Всички те са и дейци на ВМОРО. Те организират убийството на сръбския свещеник Атанасие Петрович.
В началото на XX век християнското население на Куманово е преобладаващо под върховенството на Българската екзархия. Според патриаршеския митрополит Фирмилиан в 1902 година в града има 310 сръбски патриаршистки и 28 влашки гъркомански къщи.[9] По данни на секретаря на екзархията Димитър Мишев („La Macédoine et sa Population Chrétienne“) през 1905 година в Куманово има 7032 българи екзархисти, 1569 българи патриаршистисърбомани, 5 гърци, 150 власи и 180 цигани. В града функционират българско основно и прогимназиално, сръбско основно и прогимназиално и влашко основно училище.[10]
През октомври 1912 година, в началото на Балканската война, край града се провежда Кумановската битка, в която сръбските войски нанасят поражение на османските и откриват пътя си за настъпление във Вардарска Македония. Сръбските власти подлагат на масов терор всички по-видни българи. На 27 март 1913 година сръбският секретар на общината в Малино Данило Цекич изпраща писмо до българския свещеник Никола Иванов в Куманово с образец на молба до сръбския митрополит Викентий Скопски, в която селяните се обявяват за сърби:
„
Отче Никола, ти ще подпишеш това писмо, което ти изпращам, и след тебе ще трябва да го подпишат сопотските селяни, както и твоите енориаши: тръстеничани, пиесчани, станевчани, алканичени... За всяко село трябват двадесет подписа... Внимавай, кото тия, които ще подпишат да не избягат.
“
Поп Никола забягва в Щип при българските войски.[12]
По време на българското управление във Вардарска Македония в годините на Втората световна война, Теодосий Джартов (април – 8 август 1941), Милан А. Гоцев от Кукуш (от 8 август 1941 година до 21 юни 1944 година) и Йосиф Андонов (юли – октомври 1944) са български кметове на Куманово.[13]
Според преброяването от 2002 година градът има 76 272 жители.[14]
Куманово традиционно в XIX век е голям българо-турски град в Северна Македония, конкуриращ вилаетската столица Скопие. Един от водещите български възрожденци в града е Гьоро Борозан. Изтъкнати дейци на черковното дело в Куманово са Зафир Тасев и Михаил Байловски. От Куманово са и дейците на ВМОРО Йордан Иванов – един от водачите на Скопския революционен окръг, Йордан Йовчев – дълги години ръководител на околийския комитет на ВМОРО в Куманово и градски войвода, Методия Стоянов – градски войвода, Захарий Гьорев – български учител и революционер в Ениджевардарско и Михаил Шуманов – кумановски войвода на организацията. В Куманово в края на XIX и началото на XX век пуска корени сръбската пропаганда и градът дава някои видни дейци на комунистическата съпротива през годините на българското управление през Втората световна война – Християн Тодоровски и Перо Георгиев – народни герои на Югославия. От Куманово е Трайко Прокопиев – виден композитор от СР Македония. В Куманово в 1930 година е роден и турският поет и писател Фахри Кая.
↑Шашко, Филип и др. Американски пътеписи за България през XIX век. „Планета – 3“, 2001. ISBN 9549926583. с. 35.
↑Етнография на Македония, Извори и материали в два тома. Т. 1. София, Издателство на Българската академия на науките, 1992. ISBN 954-430-061-9. с. 159 – 160.