Територију данашње Канаде су, пре доласка Европљана, већ неколико хиљада година насељавала бројна домородачка племена. Почевши од краја 15. века, британске и француске експедиције су истражиле и населиле атлантску обалу Канаде. После Седмогодишњег рата, Француска је 1763. године, морала предати све своје колоније у Северној Америци Великој Британији. Године 1867. уједињењем три британске северноамеричке колоније у федерални доминион од четири провинције основана је Канада. Овим је започело придруживање провинција и територија и процес повећавања аутономије од Уједињеног Краљевства. Ова широка аутономија је проширена Вестминстерским статутом 1931, а кулминирала је Актом о Канади 1982, којим су прекинуте све законске зависности од Парламента Уједињеног Краљевства.
У Питсбург је дошао из лиге КМЈХЛ (Велика јуниорска хокејашка лига Квебека — Quebec Major Junior Hockey League) где је наступао две године за Римоуски океаник и био један од најбољих играча. У првој сезони за Питсбург пeнгвинсе освојио је 102 поена (39 голова, 59 асистенција) и био шести стрелац НХЛ-а.
У другој сезони освојио је свој први Трофеј Харт, награду за најкориснијег играча у сезони. Са 19 година и 10 месеци Крозби је био други најмлађи добитник трофеја Харт. Легендарни Вејн Грецки је 1980. био пет месеци млађи при освајању свог првог од осам узастопних трофеја Харт. Крозби је Пенгвинсе довео до првог плеј-офа после шест година. Скупио је 120 поена (36 голова, 84 асистенције) у 79 утакмица. Уз награду за најкориснијег играча освојио је и Трофеј Арт Рос за најбољег стрелца у сезони.
Као капитен предводио је Питсбург пeнгвинсе до пехара Стенли купа 2009. У финалу су били поражени од Детроит ред вингси са 4:3 у победама. Са навршеном 21 годином Крозби је постао најмлађи капитен који је подигао победнички пехар у 116-годишњој историји лиге НХЛ.