Контроль над авиакомпанией находится у её основателя Юргена Паульмана, брата миллиардера Хорста Паульмана. Sky Airline была основана в декабре 2001 года и начала операционную деятельность в июне следующего года с выполнения рейсов между Сантьяго и аэропортами северной части Чили. В 2005 году авиаперевозчик стал полноправным членом ИАТА.
В апреле 2009 года компания заключила партнёрское соглашение с национальной авиакомпанией АргентиныAerolineas Argentinas, в рамках которого оба перевозчика смогли пользоваться офисами и электронными системами друг друга[1].
В 2011 году Sky Airline заключила код-шеринговое соглашение с TACA Airlines на совместное выполнение рейсов внутри Чили и между странами обеих авиакомпаний (Чили и Колумбией)[2]. В следующем году аналогичный договор был подписан с партнёром TACA Airlines — национальной авиакомпанией Колумбии Avianca[3].
В сентябре 2020 года флот SKY Airline состоит исключительно из Airbus A320neo, что делает чилийскую бюджетную авиакомпанию с самым современным флотом в Америке.
Boeing 737-200 авиакомпании в международном аэропорту Сантьяго, 2008 год
С начала своей деятельности Sky Airline эксплуатировала флот, состоявших только из самолётов Boeing 737. Первый Airbus A320 поступил в компанию в 2011 году, и спустя три года все лайнеры B737 были заменены на самолёты производства концерна Airbus[5].
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
