Konrad I Mazowiecki w 1222 roku nadał Dobrzyń nad Wisłą i jego okolice zakonowi Rycerzy Chrystusowych (Braci Dobrzyńskich), a w 1228 roku nadał im w całości kasztelanię dobrzyńską. Natomiast w 1226 roku zostali sprowadzeni Krzyżacy, którzy w dwa lata później otrzymali ziemię chełmińską. Gdy Bracia Dobrzyńscy połączyli się z Krzyżakami, Konrad nalegał na zwrot kasztelanii dobrzyńskiej. W 1235 odzyskał ją, ale musiał się zrzec sąsiedniej ziemi chełmińskiej na rzecz Krzyżaków. Ziemią dobrzyńską władali potem potomkowie Konrada.
Dokument papieża Klemensa VI z 1342 roku w sprawie zwrotu Polsce ziemi kujawskiej i dobrzyńskiej przez zakon krzyżacki
W 1329 roku Krzyżacy najechali na Polskę i zajęli ziemię dobrzyńską; później zdobyli także Kujawy (1332). W 1339 roku sąd papieski nakazał Zakonowi zwrot ziemi dobrzyńskiej Polsce. W 1343 roku król Kazimierz III Wielki zawarł z Zakonem krzyżackim pokój w Kaliszu, na skutek którego ziemia dobrzyńska wróciła do Polski.
Terenem tym zarządzał z Bobrownik piastowski książę Władysław Garbaty, który zmarł w 1351 lub 1352 r. Wtedy ziemia dobrzyńska trafiła pod bezpośrednie władanie Króla Polskiego, którym był wtedy Kazimierz Wielki[4][5].
W 1379 roku ziemię dobrzyńską otrzymał od króla Ludwika Węgierskiego w lenno książę Władysław Opolczyk. W maju 1391 roku Władysław Opolczyk zastawił zamek w Złotorii i pięć pobliskich wsi Zakonowi Krzyżackiemu. Spotkało się to z reakcją króla Władysława Jagiełły, który wysłał wojska pod dowództwem rycerza Krystyna z Ostrowa, aby zajęły ziemię dobrzyńską. Wojska polskie zajęły całą ziemię dobrzyńską, jednak część rycerstwa Opolczyka pod dowództwem Iwana z Rudomina stawiło opór królewskim wojskom, zamykając się w zamku w Bobrownikach. Wojska królewskie oblegały zamek jednak musiały wkrótce odstąpić, ponieważ na odsiecz Opolczykowi przybyło wojsko krzyżackie. W maju 1392 roku Władysław Opolczyk zastawił całą ziemię dobrzyńską krzyżakom za 50 tysięcy florenów węgierskich[6]. W 1404 podpisano pokój w Raciążku, dzięki któremu ziemia dobrzyńska została w 1405 roku wykupiona przez Polskę za 50 tys. florenów węgierskich.
16 sierpnia 1409 po wypowiedzeniu wojny Polsce wojska krzyżackie rozpoczęły działania wojenne, w trakcie których opanowały Dobrzyń, Rypin, Lipno, Bobrowniki, a 2 września Krzyżacy po 8 dniowym oblężeniu zdobyli zamek w Złotorii wycinając przy tym polską załogę przy dźwiękach muzyki[7]. Wójtem krzyżackim został Boemund Brendel. 28 października 1409 Ulryk von Jungingen nadał w Bobrownikach dla Ziemi dobrzyńskiej przywilej prawa chełmińskiego[8]. Po bitwie pod Grunwaldem ziemia dobrzyńska wróciła latem 1410 roku pod kontrolę Polski, co potwierdził w 1411 roku I pokój toruński.
W 1413 najazd wojsk krzyżackich dotknął również ziemię dobrzyńską, przy czym był na tyle poważny, że tamtejszy starosta Zbigniew z Brzezia musiał w celu jego odparcia zaciągnąć zaciężnych[8].
Po II rozbiorze Polski w 1793 r. region został przejściowo zajęty przez Królestwo Prus, aż do 1806 roku, kiedy w okresie napoleońskim (w 1807) został przyłączony do Księstwa Warszawskiego. Jednak już w 1815 roku, po przegranej Napoleona Bonaparte i wskutek postanowień kongresu wiedeńskiego, ziemia dobrzyńska ostatecznie znalazła się w zaborze rosyjskim. Ponieważ region ten był granicznym terytorium Imperium Rosyjskiego, jego rozwój był ograniczony w czasach zaborów[9].
W okresie powstania listopadowego (1830/31) i styczniowego (1863/64) miały tu miejsce walki polskich powstańców z zaborczymi wojskami rosyjskimi. Wskutek represji popowstańczych nasiliła się rusyfikacja ziemi dobrzyńskiej[10].
Od 1918 do 1939 roku
Silny rozwój ziemi dobrzyńskiej przypada ponownie dopiero na okres międzywojenny, kiedy po odzyskaniu niepodległości przez Polskę tereny dawnego zaboru pruskiego i rosyjskiego znalazły się w granicach odrodzonego państwa[10].
W latach 1918–1938, po odzyskaniu niepodległości przez państwo polskie, ziemia dobrzyńska była częścią województwa warszawskiego, a większość jej terenów przyłączono w 1938 r. do województwa pomorskiego ze stolicą w Toruniu. Aż do 1938 roku granica województw warszawskiego i pomorskiego stanowiła historyczną granicę między ziemią dobrzyńską, a ziemią chełmińską. Zarazem przed 1914 r. była to historyczna granica zaboru rosyjskiego i pruskiego[10].
Od 1939 do 1945
We wrześniu 1939 roku ziemia dobrzyńska znalazła się pod okupacją niemiecką i została bezpośrednio włączona w granice III Rzeszy. Ludność polska doświadczyła w tym czasie masowych prześladowań i egzekucji, pierw zwłaszcza inteligencja. Niemcy zaczęli wysiedlać Polaków głównie do Generalnego Gubernatorstwa, a także wysyłać na przymusowe roboty do Rzeszy, zdarzały się także przypadki wcielania do wojsk okupanta, Wehrmachtu. Niektórych, zwłaszcza przyłapanych najbardziej antyniemieckich ludzi, osiedlano w obozie koncentracyjnym Auschwitz-Birkenau. Na ich miejsce osiedlali kolonistów niemieckich. Opór Armii Krajowej, podziemia, partyzantki i miejscowych polskich cywilów ziemi dobrzyńskiej przeciwko niemieckim okupantom trwał do końca wojny[10].
Po 1945
W styczniu 1945 ziemia dobrzyńska została zdobyta przez radziecką Armię Czerwoną przy pomocy Ludowego Wojska Polskiego, co zakończyło okupację niemiecką. Większość wysiedlonych Polaków wróciło do swoich domów. Polskie podziemie antykomunistyczne działało w regionie do 1947 roku[10].
Obecnie na obszarze tej ziemi działają m.in. Stowarzyszenie Gmin Ziemi Dobrzyńskiej w Dobrzyniu nad Wisłą i Dobrzyńskie Towarzystwo Naukowe w Rypinie. W dorobku historiograficznym tej ziemi znajdują się m.in. serie wydawnicze: „Zeszyty Historyczne Dobrzyńskiego Oddziału WTN w Rypinie”[12] oraz wydawany przez Dobrzyńskie Towarzystwo Naukowe „Rocznik Dobrzyński”[13][14] (obie serie redagowane w latach 1989–2021 przez prof. Mirosława Krajewskiego)[15].
MirosławM.KrajewskiMirosławM., Dobrzyńskie listy Fryderyka F. Chopina. Fryderyk Chopin na Mazowszu Płockim, ziemi dobrzyńskiej i Pomorzu (1824-1827), Rypin: Wszechnica Edukacyjna i Wydawnicza „Verbum”, 2010, ISBN 978-83-88701-40-5, OCLC833578899. Brak numerów stron w książce
MirosławM.KrajewskiMirosławM., Dobrzyński słownik biograficzny. Ludzie europejskiego regionu, Włocławek: Wyższa Szkoła Humanistyczno-Ekonomiczna, 2002, ISBN 83-88500-35-X, OCLC830466018. Brak numerów stron w książce
MirosławM.KrajewskiMirosławM., Ziemia dobrzyńska. Kalendarium (1965-2000), Tożsamość europejskiego regionu, Włocławek: Wyższa Szkoła Humanistyczno-Ekonomiczna, 2011, ISBN 978-83-61609-19-3, OCLC804175686. Brak numerów stron w książce
Wartości kulturowe ziemi dobrzyńskiej, red. Mirosław Krajewski, Dobrzyń nad Wisłą 2011, ISBN 978-83-63043-00-1.
_COA.svg){kind=small}
