La Terre d'Otranto corrispondeva approssimativamente all'antica Japigia[1]. Fin dall'XI secolo, hanno formato parte integrante della Terra d'Otranto i territori delle odierne province di Lecce, Taranto e Brindisi (con l'eccezione di Fasano e Cisternino) e il territorio di Matera fino al 1663, quando questa città fu dichiarata capoluogo di Basilicata con decreto di Filippo IV di Spagna.
Le principali città erano Otranto, Taranto, la stessa Matera (fino al momento del suo distacco), Lecce, Brindisi e Gallipoli.
Anche se il giustizierato fu titolato a Otranto, la città del Canale non riebbe più il ruolo politico e amministrativo che aveva nel periodo bizantino, pur conservando il prestigio arcivescovile. Soprattutto nel XV e XVI secolo Lecce si affermò come indiscussa capitale politica e amministrativa non solo della Terra d'Otranto ma per alcuni periodi anche dell'intera Puglia[3], diventando una delle più ricche, popolose e culturalmente vive città mediterranee.
In particolare, mentre nelle altre province del Regno gli Aragonesi istituivano le Regie Udienze Provinciali, tribunali con giurisdizione civile e criminale, con a capo un Governatore Provinciale, in Terra d'Otranto Raimondo Orsini del Balzo istituì nel 1402 a Lecce un Tribunale feudale con ampi poteri, il Concistorium Principis. Dopo la morte nel 1463 di Giovanni Antonio Orsini del Balzo, ultimo Principe di Taranto e Conte di Lecce, tornata Lecce città demaniale, Ferrante d'Aragona trasformò il Concistorum Principis in Sacro Regio Provincial Consiglio Idruntino, vi pose a capo il figlio Federico con la carica di Luogotenente Generale Provinciale e conferì ad esso autorità pari a quella del Sacro regio consiglio di Napoli, perché - come questo - fu composto da Consiglieri regi e in grado di emettere sentenze inappellabili con giurisdizione extra-provinciale, estendendosi inizialmente sull'intera Puglia e fino al 1584 sulla Terra di Bari.
A partire dal 1503 sotto gli Spagnoli, pur mantenendo immutate composizione e giurisdizione, il tribunale inizierà ad appellarsi Sacra Regia Udienza (dove il termine sacra rimase a testimonianza dell'antica investitura aragonese) con a capo - come per le Regie Udienze delle altre province - un Governatore Provinciale (detto anche Viceré Provinciale o Preside).
Dalla riforma napoleonica allo smembramento della provincia
Con la legge 132 del 2 agosto 1806Sulla divisione ed amministrazione delle province del Regno, varata l'8 agosto di quell'anno, Giuseppe Bonaparte riformò la ripartizione territoriale del Regno di Napoli sulla base del modello francese e soppresse ciò che restava del sistema dei giustizierati. La provincia, a cui capo ero posto un intendente, era suddivisa in successivi livelli amministrativi gerarchicamente dipendenti dal precedente. Al livello immediatamente successivo alla provincia individuiamo i distretti che, a loro volta, erano suddivisi in circondari.
Mappa delle province e dei distretti del Regno delle Due Sicilie
Negli anni successivi (tra il 1806 ed il 1811), una serie di regi decreti completò il percorso d'istituzione delle province con la specifica dei comuni che in esse rientravano e la definizione dei limiti territoriali e delle denominazioni di distretti e circondari in cui veniva suddivisa ciascuna provincia. I circondari erano costituiti dai comuni, l'unità di base della struttura politico-amministrativa dello Stato moderno, ai quali potevano far capo i villaggi[5], centri a carattere prevalentemente rurale.
La provincia di Terra d'Otranto manteneva senza modifiche il suo assetto territoriale, comprendendo quattro distretti, classificati in base alle funzioni e al numero degli abitanti. Di prima categoria erano i distretti di Lecce e di Taranto, di seconda quello di Mesagne (nel 1814 rinominato in distretto di Brindisi), di terza quello di Gallipoli (costituito nel 1814, scorporando 14 circondari dal distretto di Lecce)[6]. Il numero totale dei circondari nella provincia era 44.
Dal 1º gennaio 1817, sotto il Regno delle Due Sicilie, l'organizzazione amministrativa venne definitivamente regolamentata con la Legge riguardante la circoscrizione amministrativa delle Province dei Reali Domini di qua del Faro del 1º maggio 1816. I Borboni mantennero sostanzialmente lo stesso assetto napoleonico, limitandosi ad apportare qualche variazione territoriale dei circondari, istituendo nuovi comuni e declassandone altri al rango di villaggi senza autonomia amministrativa.
La sede degli organi amministrativi era ubicata a Lecce nel palazzo dei Celestini attuale sede della prefettura[7].
^La giurisdizione sulla Terra di Bari fu perduta nel 1584 quando Filippo II di Spagna istituì la Regia Udienza di Trani (Nicola Vacca, La Corte d'Appello di Lecce nella storia, pag.54, Lecce, Primaria tipografia “La modernissima”, 1931).
^Nel Regno delle Due Sicilie, i centri abitati privi di autorità municipale erano chiamati "villaggi", tranne in Calabria Citeriore dove erano detti "rioni", in Abruzzo "ville", in Salerno e Napoli "casali". Gabriello De Sanctis (a cura di), Dizionario statistico de' paesi del regno delle Due Sicilie, Napoli, 1840, p. XIX. ISBN non esistente
^Luigi Carducci, Storia del Salento, vol. II, M. Congedo, 2006, p. 343.
^ Antonio Garrisi, Il ritorno dei Borboni, in Cavallino, Cronistoria 1780-1900. URL consultato il 16 agosto 2010. ISBN non esistente
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