Το 1923 εκλέγεται ο πρώτος Επίσκοπος Σικάγου, ο Φιλάρετος Ιωαννίδης (μετέπειτα Μητροπολίτης Σύρου, Τήνου, Άνδρου, Κέας, Μήλου). Σχεδόν είκοσι χρόνια αργότερα, το Σικάγο έγινε η «2η Επισκοπική Περιφέρεια» της Ελληνικής Ορθόδοξης Αρχιεπισκοπής Βορείου και Νοτίου Αμερικής. Αυτή η περιοχή συνέχισε να συντονίζει την εκκλησιαστική ανάπτυξη αυτού του μεγάλου μεταναστευτικού, βιομηχανικού και σιδηροδρομικού κέντρου στις νοτιοδυτικές ακτές της λίμνης Μίσιγκαν.
Δεν υπήρχε Βοηθός Επίσκοπος Σικάγου στην Αρχιεπισκοπή Αμερικής μέχρι το 1943 που εξελέγη στην θέση αυτή ο Γεράσιμος Ηλίας. Το 1960 διορίστηκε Αρχιερατικός Επίτροπος Σικάγου ο Επίσκοπος Χριστιανουπόλεως Μελέτιος (Τριποδάκης). Στις 15 Μαρτίου 1979 εξελέγη Επίσκοπος Σικάγου ο Επίσκοπος Απαμείας Ιάκωβος (Γκαρμάτης), Βοηθός Επίσκοπος της Αρχιεπισκοπής Αμερικής. Στις 24 Νοεμβρίου 1997 εξελέγη Μητροπολίτης Κρήνης και Πρόεδρος της Επισκοπής Σικάγου, ενώ στις 20 Δεκεμβρίου 2002 ανυψώθηκε (όπως όλοι οι επίσκοποι στην Αμερική) σε Μητροπολίτης Σικάγου, ποιμαίνοντας τη Μητρόπολη έως την κοίμησή του το 2017[1].
Στις 7 Φεβρουάριος 2018 η Αγία και Ιερά Σύνοδος του Οικουμενικού Πατριαρχείου εξέλεξε νέο Μητροπολίτη Σικάγου τον Ναθαναήλ Συμεωνίδη[2], ο οποίος χειροτονήθηκε από τον Αρχιεπίσκοπο Αμερικής Δημήτριο και ιεράρχες της Ιεράς Επαρχιακής Συνόδου, της Επισκοπικής Συνελεύσεως των Ορθοδόξων Κανονικών Επισκόπων της Αμερικής και άλλους, στον Καθεδρικό Αρχιεπισκοπικό Ναό Αγίας Τριάδας στο Μανχάταν[2]. Ενθρονίστηκε στις 24 Μαρτίου 2018 στον Ιερό Καθεδρικό Ναό Ευαγγελισμού της Θεοτόκου στην πόλη του Σικάγου[2].
Στις 6 Οκτωβρίου 2020, η Αγία και Ιερά Σύνοδος του Οικουμενικού Πατριαρχείου Κωνσταντινουπόλεως αποφάσισε να εκλέξει ως βοηθό Επίσκοπο για την Μητρόπολη Σικάγου τον μέχρι πρότινος Πρωτοσύγκελλό τής Αρχιμανδρίτη Τιμόθεο Μπακάκο, ως Επίσκοπο Εξαμιλίου[3].
Το Μητροπολιτικό Συμβούλιο είναι το συμβουλευτικό και συμβουλευτικό όργανο του Μητροπολίτη για θέματα που αφορούν τη ζωή και την ανάπτυξη της Μητρόπολης και την οικονομική του κατάσταση. Το Συμβούλιο απαρτίζεται από τον Μητροπολίτη, τον Πρωτοσύγκελλο, οκτώ (8) Κληρικούς της Μητρόπολης και οκτώ (8) Λαϊκούς που εκλέγονται από τη Κληρικο-Λαϊκή Συνέλευση και οκτώ (8) διορισμένους από τον Μητροπολίτη.