Η προπεν-1-αμίνη-2 ή 1-αμινοπροπένιο-2 ή αλλυλαμίνη-1 ή 1-αζαβουτένιο-3 είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH2 =CHCH2 NH2 . Είναι η απλούστερη σταθερή αλκεναμίνη (ή και γενικότερα εναμίνη), δηλαδή άκυκλη μονοαμίνη με ένα διπλό δεσμό. Με βάση το χημικό τύπο της, C3 H7 N, έχει τα ακόλουθα ένδεκα (11) ισομερή θέσης :
Προπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3 CH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).Προπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3 C(NH2 )=CH2 .N-μεθυλαιθεναμίνη ή βινυλομεθυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3 NHCH=CH2 .Προπανιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3 CH2 CH=NH.Προπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3 C(=NH)CH3 .N-μεθυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3 N=CHCH3 .Ν-αιθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2 =NCH2 CH3 .Κυκλοπροπαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: Αζετιδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο 2-μεθυλαζιριδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο N-μεθυλαζιριδίνη ή Ν-μεθυλεπαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
Με επίδραση αμμωνίας (NH3 ) σε αλλυλαλογονίδιο (μέθοδος Hofmann) παράγεται προπεν-2-αμίνη-1[ 1]
C
H
2
=
C
H
C
H
2
X
+
N
H
3
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
+
H
X
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}X+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+HX} }
Με αποικοδόμηση βουτεν-3-αμιδίου (CH2 =CHCH2 CONH2 , μετάθεση Hofmann ) παράγεται προπεν-2-αμίνη-1[ 2]
C
H
2
=
C
H
C
H
2
C
O
N
H
2
+
B
r
O
K
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
+
C
O
2
+
K
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}CONH_{2}+BrOK{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+CO_{2}+KBr} }
Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu» ) με την αντίδραση:
B
r
2
+
K
O
H
→
B
r
O
K
+
H
B
r
{\displaystyle \mathrm {Br_{2}+KOH{\xrightarrow {}}BrOK+HBr} }
Με επίδραση χλωραμίνης (NH2 Cl) σε αλλυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH2 =CHCH2 MgX) παράγεται προπεν-2-αμίνη-1[ 3]
C
H
2
=
C
H
C
H
2
X
+
M
g
→
|
E
t
2
O
|
C
H
2
=
C
H
C
H
2
M
g
X
→
+
N
H
2
C
l
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
+
M
g
X
C
l
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{2}=CHCH_{2}MgX{\xrightarrow {+NH_{2}Cl}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+MgXCl} }
Με ενδομοριακή αφυδάτωση 3-αμινοπροπανόλης-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[ 4]
H
2
N
C
H
2
C
H
2
C
H
2
O
H
→
>
150
o
C
π π -->
.
H
2
S
O
4
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {H_{2}NCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+H_{2}O} }
Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 3-αλοπροπαναμίνη-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1[ 5]
X
C
H
2
C
H
2
C
H
2
N
H
2
+
N
a
O
H
→
△ △ -->
R
O
H
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
+
N
a
X
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {XCH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+NaX+H_{2}O} }
Με απόσπαση αλογόνου (X2 ) από 2,3-διαλοπροπαναμίνη-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1[ 6]
X
C
H
2
C
H
X
C
H
2
N
H
2
+
Z
n
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
+
Z
n
X
2
{\displaystyle \mathrm {XCH_{2}CHXCH_{2}NH_{2}+Zn{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+ZnX_{2}} }
Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπιν-2-αμίνης-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1[ 7]
H
C
≡ ≡ -->
C
C
H
2
N
H
2
+
H
2
→
N
i
η η -->
´ ´ -->
P
d
η η -->
´ ´ -->
P
t
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CCH_{2}NH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}} }
Η χημική συμπεριφορά της, ως εναμίνη που είναι, συνδυάζει εκείνες των αμινών και των αλκενίων .
Παράγει άλατα με οξέα . Π.χ.:
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
+
H
C
l
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
3
C
l
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{3}Cl} }
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
+
2
H
C
l
→
C
H
3
C
H
(
C
l
)
C
H
2
N
H
3
C
l
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(Cl)CH_{2}NH_{3}Cl} }
Παράγει δευτεροταγείς αλλυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
+
R
X
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
R
+
H
X
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+RX{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NHR+HX} }
Παράγει δευτεροταγή αμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
+
R
C
O
X
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
C
O
R
+
H
X
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+RCOX{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NHCOR+HX} }
Με καρβονυλικές ενώσεις δείνει ιμίνες . Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO) δίνει:
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
+
R
C
H
O
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
=
C
H
R
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+RCHO{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}N=CHR+H_{2}O} }
Οξειδώνεται προς 3-νιτροπροπένιο :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
+
3
H
2
O
2
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
O
2
+
4
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+3H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NO_{2}+4H_{2}O} }
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία , Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία , Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Allylamine στο Wikimedia Commons
Ανόργανες αμίνες Αλκαναμίνες Αλκεναμίνες Ισοκυκλικές κυκλοαλκαναμίνες Αλκανοτριαμίνες Αρωματικές αμίνες Ετεροκυκλικές αμίνες Ετεροαρωματικές αμίνες Οργανικές αλαμίνες Οργανικές υδροξυλαμίνες Κυαναμίδια
![{\displaystyle \mathrm {H_{2}NCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/25545f2d487cff6433f171d7acaf3dd8b0bb5844)
![{\displaystyle \mathrm {XCH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+NaX+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/94922773d94529ea3b4ab76b958af9d134716585)
