Το (φθορομεθυλο)σιλάνιο [ 2] αγγλικά (fluoromethyl)silane ] είναι οργανική χημική ένωση , που περιέχει άνθρακα , πυρίτιο , υδρογόνο και φθόριο , με μοριακό τύπο CH5 SiF , αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό του τύπο FCH2 SiH3 . Είναι ένα οργανικό αλοσιλάνιο .
Από τις παραπάνω αναφερόμενες ονομασίες:
Η ονομασία (φθορομεθυλο)σιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4 ), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του σιλανίου έχει αντικατασταθεί από φθορομεθύλιο (FCH2 ).
Η ονομασία σιλυλοφθορομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4 ), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του μεθανίου έχει αντικατασταθεί από σιλύλιο (-SiH3 ) και ένα άλλο από άτομο φθορίου.
Η ονομασία σιλα-2-φθοραιθάνιο προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή φθοραιθάνιο (CH3 CH2 F) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) από πυρίτιο (Si). Ο αριθμός θέσης #2 χρειάζεται εδώ για να δείξει ότι το φθόριο είναι ενωμένο με τον άνθρακα. Σημειώνεται ότι το πυρίτιο ως ετεροάτομο και απουσία σημαντικότερης χαρακτηριστικής ομάδας , χαρακτηρίζεται ως #1 άτομο της αλυσίδας. Το πρόθεμα σιλα- μπαίνει πριν από το φθορο-, γιατί σύμφωνα με το ελληνικό αλφάβητο είναι σ<φ.
Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το μεθυλοφθοροσιλάνιο (CH3 SiH2 F).
Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του αιθανίου . Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ- -Siδ+ και Siδ+ -Hδ- , αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Επιπλέον περιέχει ένα άτομο φθορίου, με ηλεκτραρνητικότητα 3,98 κατά Paouling, συνδεδεμένο με το άτομο του άνθρακα, αντί ενός ατόμου υδρογόνου, δηλαδή περιέχει ένα δεσμό C-F .
Δεσμοί [ 3]
Δεσμός
τύπος δεσμού
ηλεκτρονική δομή
Μήκος δεσμού
Ιονισμός
C-H
σ
2sp³-1s
107 pm
3% C- H+
C-Si
σ
2sp³-3sp³
188 pm
10,5% C- Si+
Si-H
σ
3sp³-1s
143 pm
3% Si+ H-
C-F
σ
2sp3 -2sp3
139 pm
43% C+ F-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[ 4]
F
-0,43
Η (Si-H)
-0,03
Η (C-H)
+0,03
Si
+0,165
C
+0,265
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2 F2 ) σε (χλωρομεθυλο)σιλάνιο (CH3 SiH2 Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά[ 5]
2
C
l
C
H
2
S
i
H
3
+
H
g
2
F
2
→
2
F
C
H
2
S
i
H
3
+
H
g
2
C
l
2
↓ ↓ -->
{\displaystyle \mathrm {2ClCH_{2}SiH_{3}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2FCH_{2}SiH_{3}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } }
Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε (φθορoμεθυλο)σιλάνιο παράγεται (χλωρομεθυλο)σιλάνιο :
2
F
C
H
2
S
i
H
3
+
C
a
C
l
2
→
2
F
C
H
2
S
i
H
3
+
C
a
F
2
↓ ↓ -->
{\displaystyle \mathrm {2FCH_{2}SiH_{3}+CaCl_{2}{\xrightarrow {}}2FCH_{2}SiH_{3}+CaF_{2}\downarrow } }
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts (φθορoμεθυλο)σιλάνιου σε βενζόλιο παράγεται βενζυλοσιλάνιο [ 6]
P
h
H
+
F
C
H
2
S
i
H
3
→
A
l
F
3
P
h
C
H
2
S
i
H
3
+
H
F
{\displaystyle \mathrm {PhH+FCH_{2}SiH_{3}{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhCH_{2}SiH_{3}+HF} }
1. Με λίθιο (Li). Παράγεται (σιλυλομεθυλο)λίθιο[ 7]
F
C
H
2
S
i
H
3
+
2
L
i
→
|
E
t
2
O
|
L
i
C
H
2
S
i
H
3
+
L
i
F
{\displaystyle \mathrm {FCH_{2}SiH_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}LiCH_{2}SiH_{3}+LiF} }
2. Με μαγνήσιο (Mg) παράγεται (σιλυλομεθυλο)μαγνησιοφθορίδιο (αντιδραστήριο Grignard)[ 8]
F
C
H
2
S
i
H
3
+
M
g
→
|
E
t
2
O
|
S
i
H
3
C
H
2
M
g
F
{\displaystyle \mathrm {FCH_{2}SiH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}SiH_{3}CH_{2}MgF} }
1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4 ) παράγεται μεθυλοσιλάνιο [ 9]
4
F
C
H
2
S
i
H
3
+
L
i
A
l
H
4
→
4
C
H
3
S
i
H
3
+
L
i
F
+
A
l
F
3
{\displaystyle \mathrm {4FCH_{2}SiH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}SiH_{3}+LiF+AlF_{3}} }
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοσιλάνιο [ 10]
F
C
H
2
S
i
H
3
+
Z
n
+
H
C
l
→
C
H
3
S
i
H
3
+
Z
n
C
l
F
{\displaystyle \mathrm {FCH_{2}SiH_{3}+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}SiH_{3}+ZnClF} }
3. Ισομερείωση[ 11]
F
C
H
2
S
i
H
3
→
B
F
3
C
H
3
S
i
H
2
F
{\displaystyle \mathrm {FCH_{2}SiH_{3}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}SiH_{2}F} }
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο . Π.χ.[ 12]
F
C
H
2
S
i
H
3
+
R
S
n
H
3
→
C
H
3
S
i
H
3
+
R
S
n
H
2
F
{\displaystyle \mathrm {FCH_{2}SiH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}SiH_{3}+RSnH_{2}F} }
Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από μεθυλοφθοροσιλάνιο παράγεται μεθυλενοσιλάνιο [ 13]
F
C
H
2
S
i
H
3
+
N
a
O
H
→
△ △ -->
R
O
H
C
H
2
=
S
i
H
2
+
N
a
F
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {FCH_{2}SiH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=SiH_{2}+NaF+H_{2}O} }
Τα καρβένια (π.χ. [:CH2 ]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. και Si-Η Π.χ. έχουμε[ 14]
F
C
H
2
S
i
H
3
+
C
H
3
C
l
+
K
O
H
→
2
5
C
H
3
C
H
F
S
i
H
3
+
3
5
F
C
H
2
S
i
H
2
C
H
3
+
K
C
l
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {FCH_{2}SiH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{5}}CH_{3}CHFSiH_{3}+{\frac {3}{5}}FCH_{2}SiH_{2}CH_{3}+KCl+H_{2}O} }
Προκύπτει, δηλαδή, μείγμα μεθυλο(φθορομεθυλο)σιλάνιου ~60% και (1-φθοραιθυλο)σιλάνιου ~40%.
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, Θεσσαλονίκη 1983
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Τα
δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα,
πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw
Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και
προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3 SiH2 , X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3 , X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3 , X = F.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 42, §4.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Ανόργανα σιλάνια Ανόργανες σιλανόλες Ανόργανα σιλοξάνια Ανόργανες αζωτούχες ενώσεις με πυρίτιο Αλλες ανόργανες ενώσεις του πυριτίου Οργανικές ενώσεις πυριτίου
Οργανικά σιλάνια
Οργανικά σιλοξάνια
Οργανικά σιλαζάνια
Άλλες ομάδες ενώσεων πυριτίου Ορυκτά του πυριτίου
Οργανοαλογονίδια
Αλυδρογονάνθρακες
Αλοκαρβένια
Αλκυλαλογονίδια ή
Διαλαλκάνια
Αλαλκένια
Αλοκυκλοαλκάνια
Τριαλαλκάνια
Διαλαλκένια
Αλαλκίνια
Αλαλκαδιένια ή
Τετραλαλκάνια
Αρωματικοί αλυδρογονάνθρακες
Αλαμίνες Αλαλκοόλες Αλαιθέρες Αλαλδεΰδες Αλοξυλοαλκάνια Ακυλαλογονίδια Αλοξέα Αλοσιλάνια
![{\displaystyle \mathrm {FCH_{2}SiH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=SiH_{2}+NaF+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a9eaa17bdaa180cf54b65f5077a521b62827024b)
