Η 2-χλωραιθανόλη ή αιθυλενοχλωρυδρίνη είναι μια από τις απλούστερες σταθερή αλαλκανόλη (δηλαδή μονοαλογονούχα άκυκλη κορεσμένη μονοαλκοόλη). Έχει σύντομο συντακτικό τύπο ClCH2 CH2 OH. Με βάση το χημικό τύπο της έχει τα ακόλουθα (3) ισομερή θέσης :
χλωροξυαιθανόλη , με σύντομο συντακτικό τύπο CH3 CH2 OCl, ο αιθυλεστέρας του υποχλωριώδους οξέος .1-χλωραιθανόλη , με σύντομο συντακτικό τύπο CH3 CH(Cl)OH, ασταθής αλαλκανόλη που αυτοϋδροφθοριώνεται παράγοντας αιθανάλη .μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρας , με σύντομο συντακτικό τύπο CH3 OCH2 Cl.Στις κανονικές συνθήκες (25 °C, 1 atm) είναι ένα άχρωμο υγρό με ευχάριστη αιθέρια οσμή. Είναι μια ένωση διλειτουργική, αφού συνδυάζει τη χημική συμπεριφορά των αλκυλοχλωριδίων και των αλκοολών .
Δεσμοί [ 1]
Δεσμός
τύπος δεσμού
ηλεκτρονική δομή
Μήκος δεσμού
Ιονισμός
C-H
σ
2sp3 -1s
109 pm
3% C- H+
C-C
σ
2sp3 -2sp3
154 pm
C-O
σ
2sp3 -2sp3
150 pm
19% C+ O-
C-Cl
σ
2sp3 -3sp3
176 pm
9% C+ Cl-
O-H
σ
2sp3 -1s
96 pm
32% H+ O-
Κατανομή φορτίων
O
-0,51
Cl
-0,09
Η (C-H)
+0,03
C#2
+0,03
C#1
+0,13
Η (O-H)
+0,32
Με επίδραση (προσθήκη ) υποχλωριώδους οξέος (HOF) σε αιθένιο παράγεται 2-χλωραιθανόλη:[ 2]
C
H
2
=
C
H
2
+
H
O
C
l
→
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+HOCl{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OH} }
Το HOCl παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:
2
H
2
O
+
C
l
2
→
2
H
O
C
l
{\displaystyle \mathrm {2H_{2}O+Cl_{2}{\xrightarrow {}}2HOCl} }
Με υποκατάση του ενός υδροξυλίου από χλώριο σε αιθανοδιόλη-1,2 (CH3 OH):[ 3]
H
O
C
H
2
C
H
2
O
H
+
H
C
l
→
Z
n
C
l
2
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {HOCH_{2}CH_{2}OH+HCl{\xrightarrow {ZnCl_{2}}}ClCH_{2}CH_{2}OH+H_{2}O} }
Με υδρόλυση 1,2-διχλωραιθανιου :[ 4]
C
l
C
H
2
C
H
2
C
l
+
A
g
O
H
→
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
A
g
C
l
↓ ↓ -->
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}Cl+AgOH{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OH+AgCl\downarrow } }
Με καταλυτική υδρογόνωση :[ 5]
C
l
C
H
2
C
H
O
+
H
2
→
N
i
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}ClCH_{2}CH_{2}OH} }
Ο χλωραιθανικός 2-χλωραιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής , σχηματίζοντας 2-χλωραιθανόλη:[ 6]
Με διυδρογόνο (H2 ) και νικέλιο (Ni):
C
l
C
H
2
C
O
O
C
H
2
C
H
2
C
l
+
3
2
H
2
→
N
i
2
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}COOCH_{2}CH_{2}Cl+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2ClCH_{2}CH_{2}OH} }
Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2 ) σε 2-χλωραιθαναμίνη :[ 7]
C
l
C
H
2
C
H
2
N
H
2
+
H
N
O
2
→
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
N
2
↑ ↑ -->
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O} }
Με επίδραση υδροχλωρίου σε οξιράνιο :[ 8]
+
H
C
l
→
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {+HCl{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OH} }
Όπως όλες οι σταθερές αλαλκοόλες η 2-χλωραιθανόλη συνδυάζει τις χημικές ιδιότητες των αλκοολών και των αλκυλαλογονιδίων .
Παρακάτω αποφεύχθηκε η αναφορά στο αποτέλεσμα χρήσης αντιδραστηρίων που αντιδρούν και με το υδροξύλιο και το χλώριο, γιατί το αποτέλεσμα δεν είναι γενικό. Ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να ευνοηθεί η αντίδραση μόνο με το υδροξύλιο, μόνο με το χλώριο ή και με τα δύο ταυτόχρονα.
Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-χλωραιθανόλης παράγεται χλωραιθένιο . Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(2-χλωραιθυλ)αιθέρα , ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός 2-χλωραιθυλεστέρας (FCH2 CH2 OSO3 H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:[ 9]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
→
>
150
o
C
π π -->
.
H
2
S
O
4
C
H
2
=
C
H
C
l
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=CHCl+H_{2}O} }
Παραγωγή δι(χλωραιθυλ)αιθέρα :[ 10]
2
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
→
<
140
o
C
H
2
S
O
4
C
l
C
H
2
C
H
2
O
C
H
2
C
H
2
C
l
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {2ClCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{<140^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}ClCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}Cl+H_{2}O} }
Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα :Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ :[ 11]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
R
C
O
O
H
⟵ ⟵ -->
→ → -->
R
C
O
O
C
H
2
C
H
2
C
l
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RCOOH{\overrightarrow {\longleftarrow }}RCOOCH_{2}CH_{2}Cl+H_{2}O} }
2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος :[ 12]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
R
C
O
O
O
C
R
→
R
C
O
O
C
H
2
C
H
2
C
l
+
R
C
O
O
H
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RCOOOCR{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{2}Cl+RCOOH} }
3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο :[ 13]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
R
C
O
X
→
P
y
R
C
O
O
C
H
2
C
H
2
C
l
+
H
X
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RCOX{\xrightarrow {Py}}RCOOCH_{2}CH_{2}Cl+HX} }
1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4 ). Παράγεται χλωραιθανικό οξύ :[ 14]
5
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
4
K
M
n
O
4
+
2
H
2
S
O
4
→
3
C
l
C
H
2
C
O
O
H
+
2
K
2
S
O
4
+
4
M
n
O
+
7
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {5ClCH_{2}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3ClCH_{2}COOH+2K_{2}SO_{4}+4MnO+7H_{2}O} }
2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3 ). Παράγεται αρχικά χλωραιθανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, χλωραιθανικό οξύ :[ 15]
3
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
2
C
r
O
3
→
− − -->
C
r
2
O
3
,
− − -->
3
H
2
O
3
C
l
C
H
2
C
H
O
→
+
2
C
r
O
3
3
C
l
C
H
2
C
O
O
H
+
C
r
2
O
3
{\displaystyle \mathrm {3ClCH_{2}CH_{2}OH+2CrO_{3}{\xrightarrow {-Cr_{2}O_{3},\;-3H_{2}O}}3ClCH_{2}CHO{\xrightarrow {+2CrO_{3}}}3ClCH_{2}COOH+Cr_{2}O_{3}} }
Σε όξινο περιβάλλον το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το χλώριο, οπότε (όπου X: F , Cl , Br , Ι ):[ 16]
C
l
C
H
3
C
H
2
O
H
+
H
X
→
Z
n
X
2
C
l
C
H
2
C
H
2
X
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{3}CH_{2}OH+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}ClCH_{2}CH_{2}X+H_{2}O} }
Σε ουδέτερο περιβάλλον ευνοείται η υποκατάσταση του χλωρίου από όλα τα υπόλοιπα αλογόνα (εδώ X: βρώμιο ή ιώδιο):[ 17]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
N
a
X
→
X
C
H
2
C
H
2
O
H
+
N
a
C
l
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+NaX{\xrightarrow {}}XCH_{2}CH_{2}OH+NaCl} }
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2 F2 ) σε 2-χλωραιθανόλη (ClCH2 CH2 OH) παράγεται 2-φθοραιθανόλη :[ 18]
2
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
H
g
2
F
2
→
2
F
C
H
2
C
H
2
O
H
+
H
g
2
C
l
2
↓ ↓ -->
{\displaystyle \mathrm {2ClCH_{2}CH_{2}OH+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2FCH_{2}CH_{2}OH+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } }
Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανοδιόλη-1,2 :[ 17]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
A
g
O
H
→
H
O
C
H
2
C
H
2
O
H
+
A
g
C
l
↓ ↓ -->
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+AgOH{\xrightarrow {}}HOCH_{2}CH_{2}OH+AgCl\downarrow } }
Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 2-αλκοξυαιθανόλη (ROCH2 CH2 OΗ):[ 17]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
R
O
N
a
→
R
O
C
H
2
C
H
2
O
H
+
N
a
C
l
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RONa{\xrightarrow {}}ROCH_{2}CH_{2}OH+NaCl} }
Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκιν-3-όλες (RC≡CCH2 CH2 ΟΗ). Π.χ.:[ 17]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
R
C
≡ ≡ -->
C
N
a
→
R
C
≡ ≡ -->
C
C
H
2
C
H
2
O
H
+
N
a
C
l
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}CH_{2}OH+NaCl} }
Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (2-υδροξυαιθυλ)εστέρα (RCOOCH3 ):[ 17]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
R
C
O
O
N
a
→
R
C
O
O
C
H
2
C
H
2
O
H
+
N
a
C
l
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{2}OH+NaCl} }
Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 3-υδροξυπροπανονιτρίλιο (HOCH2 CH2 CN):[ 17]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
N
a
C
N
→
H
O
C
H
2
C
H
2
C
N
+
N
a
C
l
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+NaCN{\xrightarrow {}}HOCH_{2}CH_{2}CN+NaCl} }
Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκοόλη-1 :[ 17]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
R
L
i
→
R
C
H
2
C
H
2
O
H
+
L
i
C
l
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{2}CH_{2}OH+LiCl} }
Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 2-υδροθειοαιθανόλη (HSCH2 CH2 ΟH):[ 17]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
N
a
S
H
→
H
S
C
H
2
C
H
2
O
H
+
N
a
C
l
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+NaSH{\xrightarrow {}}HSCH_{2}CH_{2}OH+NaCl} }
Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 2-(αλκυλοθει)αιθανόλη:[ 17]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
R
S
N
a
→
R
S
C
H
2
C
H
2
O
H
+
N
a
C
l
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{2}CH_{2}OH+NaCl} }
1. Με αμμωνία (NH3 ) προς 2-αμιναιθανόλη :[ 17]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
N
H
3
→
H
2
N
C
H
2
C
H
2
O
H
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+NH_{3}{\xrightarrow {}}H_{2}NCH_{2}CH_{2}OH+HCl} }
2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH2 ) προς 2-αλκυλαμιναιθανόλη:[ 17]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
R
N
H
2
→
R
N
H
C
H
2
C
H
2
O
H
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{2}CH_{2}OH+HCl} }
3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς 2-διαλκυλαμιναιθανόλη:[ 17]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
R
N
H
R
→
R
2
N
C
H
2
C
H
2
O
H
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RNHR{\xrightarrow {}}R_{2}NCH_{2}CH_{2}OH+HCl} }
Όπου R όχι οπωσδήποτε ίδια.
Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2 ) προς νιτρομεθάνιο (CH3 NO2 ):[ 19]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
A
g
N
O
2
→
O
2
N
C
H
2
C
H
2
O
H
+
A
g
C
l
↓ ↓ -->
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}O_{2}NCH_{2}CH_{2}OH+AgCl\downarrow } }
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλαιθανόλη :
P
h
H
+
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
→
A
l
C
l
3
P
h
C
H
2
C
H
2
O
H
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {PhH+ClCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {AlCl_{3}}}PhCH_{2}CH_{2}OH+HCl} }
1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4 ):[ 20]
4
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
L
i
A
l
H
4
→
4
C
H
3
C
H
2
O
H
+
L
i
C
l
+
A
l
C
l
3
{\displaystyle \mathrm {4ClCH_{2}CH_{2}OH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}OH+LiCl+AlCl_{3}} }
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ :[ 21]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
Z
n
+
H
C
l
→
C
H
3
C
H
2
O
H
+
Z
n
C
l
2
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+ZnCl_{2}} }
Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 2-χλωραιθανόλη παράγεται οξιράνιο :[ 22]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
N
a
O
H
→
N
a
C
l
+
H
2
O
+
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+NaOH{\xrightarrow {}}NaCl+H_{2}O+} }
Παρεμβολή καρβενίων , π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-χλωροπροπανόλη-1 , 1-χλωροπροπανόλη-2 και μεθυλο(2-χλωραιθυλ)αιθέρας :[ 23]
C
l
C
H
2
C
H
2
O
H
+
C
H
3
B
r
+
K
O
H
→
2
5
C
H
3
C
H
C
l
C
H
2
O
H
+
2
5
C
H
3
C
H
(
O
H
)
C
H
2
C
l
+
1
5
C
l
C
H
2
C
H
2
O
C
H
3
+
K
B
r
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{5}}CH_{3}CHClCH_{2}OH+{\frac {2}{5}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}Cl+{\frac {1}{5}}ClCH_{2}CH_{2}OCH_{3}+KBr+H_{2}O} }
Η 2-χλωραιθανόλη είναι ένας μεταβολίτης της διάσπασης του 1,2-διχλωραιθανίου . Μετά η η 2-χλωραιθανόλη οξειδώνεται σε χλωραιθανάλη και τελικά σε χλωραιθανικό οξύ . Αυτή η μεταβολική οδός είναι τοπική, αφού μεγάλες ποσότητες 1,2-διχλωραιθανίου χρησιμοποιούνται ετησίως για την παραγωγή χλωραιθενίου .[ 24]
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH2 CH2 OH, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
↑ 17,00 17,01 17,02 17,03 17,04 17,05 17,06 17,07 17,08 17,09 17,10 17,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2 CH2 OH, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2 CH2 ΟΗ, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, CH2 CH2 ΟΗ, X = Cl.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 15.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2 OH.
↑ 1. Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R. and Pries, F., "Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation", Biodegradation, 1994, volume 5, pp. 249-57.
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία , Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985.
Αλκανόλες Αλκενόλες Κυκλοαλκανόλες Αλαλκοόλες Αλκινόλες Αλκανοδιόλες Αλκενοδιόλες Αλκοξυαλκανοδιόλες Αλκανοτριόλες Αλκανοτετρόλες Αρωματικές αλκοόλεςΕτεροκυκλικές αλκοόλεςΕτεροαρωματικές αλκοόλες Μερικές αλκενόλες, αλκινόλες και αλκανοδιόλες είναι ασταθείς.
Οι αρωματικές αλκοόλες με υδροξύλιο απευθείας ενωμένο με το αρωμστικό σύστημα βενζολίου ή παραγώγων του αποκαλούνται
αρενόλες ,
υποσύνολο των οποίων αποτελούν οι φαινόλες.
![{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=CHCl+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/735bdc3aa2b41c9a04fb21b2adc6e9f9c055c356)
![{\displaystyle \mathrm {2ClCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{<140^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}ClCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}Cl+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/74e64e5e32ba54c458dcfca91e2a836adbd0bf86)
