Αιθινόλη

Αιθινόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθινόλη
Άλλες ονομασίες Υνόλη
Υδροξυαιθίνιο
Υδροξυακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H2O
Μοριακή μάζα 42,04 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 HC ≡ COH
Αριθμός CAS 32038-79-2
SMILES C#CO
PubChem CID 123441
ChemSpider ID 110037
Δομή
Μοριακή γεωμετρία γραμμική
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Κετένη (ταυτομερές)
Οξιρένιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοϊσομερίωση ναι
προς κετένη
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η Αιθινόλη ή υνόλη ή υδροξυαιθίνιο ή υδροξυακετυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκινόλη, δηλαδή άκυκλη αλκοόλη με έναν τριπλό δεσμό και ένα υδροξύλιο. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο HC ≡ COH. Με βάση το χημικό της τύπο, C2H2O, είναι «τυπικός» υδατάνθρακας (δηλαδή έχει την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικό σάκχαρο) και έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή:

  1. Εποξυαιθένιο ή oξιρένιο (υποθετική ένωση) με σύντομο συντακτικό τύπο .
  2. Κετένη (κύριο ταυτομερές της αιθινόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=O.

Δομή

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp-1s 105 pm 3% C- H+
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
C-O σ 2sp-2sp3 144 pm pm 19% C+ O-
C ≡ C σ 2sp-2sp 120 pm
π 2py-2py
π 2pz-2pz
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2]
O -0,51
C#2 -0,03
Η (H-C) +0,03
C#1 +0,19
Η (H-O) +0,32

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την αιθενόνη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της κετένης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών αιθινόλης. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις[3]:

Σε χαμηλές θερμοκρασίες, πάνω από βάση από στερεό αργό, είναι πιθανός ο σχηματισμός υπολογίσιμης ποσότητας αιθινόλης, με την παραπάνω αντίδραση[4][5].

Πηγές

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές και σημειώσεις

  1. ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  3. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  4. ↑ Hochstrasser, Remo; Wirz, Jakob (1990). «Reversible Photoisomerisierung von Keten zu Ethinol». Angewandte Chemie 102: 454. doi:10.1002/ange.19901020438. 
  5. ↑ Hochstrasser, Remo; Wirz, Jakob (1989). «Ethinol: Photochemische Erzeugung in einer Argonmatrix, IR-Spektrum und Photoisomerisierung zu Keten». Angewandte Chemie 101: 183. doi:10.1002/ange.19891010209.