Ανόλη

Ανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC 4-προπ-1-εν-1-υλοφαινόλη
Άλλες ονομασίες Ανόλη
παραπροπενυλυδροξυβενζόλιο[1]
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C9H10O
Μοριακή μάζα 134,1751 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 (C6H4)(4-CH=CHCH3)OH
Αριθμός CAS 85960-81-2
SMILES CC=Cc1ccc(cc1)O
InChI 1S/C9H10O/c1-2-3-8-4-6-9(10)7-5-8/h2-7,10H,1H3
PubChem CID 415627
ChemSpider ID 367976
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η ανόλη[2] (αγγλικά anol) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C9H10O, αν και αποδίδεται πιο αναλυτικά από τον ημισυντακτικό του τύπο (C6H4)(4-CH=CHCH3)OH. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια  φαινόλη.

Ιστορία

Το 1937, ο Σερ Τσαρλς Ντοντς (Sir Charles Dodds) παρήγαγε την ανόλη με απομεθυλίωση αναιθόλης. Η αναιθόλη, με τη σειρά της, είναι οιστρογονικό συστατικό του γλυκάνισου και του μάραθου.[3][4]

Οιστρογονική δραστηριότητα

Έχει αναφερθεί ότι και η ίδια η ανόλη έχει εξαιρετικά ισχυρή οιστρογονική δραστηριότητα, στο ίδιο επίπεδο με αυτό των στεροειδών οιστρογόνων,  όπως οιστρόνης, αφού με μια δόση 1 µg, προκαλεί οίστρο σε αρουραίους.[3] Ωστόσο, κάποιες μεταγενέστερες μελέτες, με διαφορετικά παρασκευάσματα ανόλης, απέτυχαν να επιβεβαιώσουν τα ευρήματα αυτά. Διαπιστώθηκε, ακόμη, ότι ο διμερισμός της ανόλης σε διανόλη και εξαστρόλη μπορεί γρήγορα να συμβεί, και ότι η τελευταία πρόσμειξη ήταν υπεύθυνη για την εξαιρετικά ισχυρή οιστρογονική δράση, που αρχικά αποδόθηκε όλη στην ανόλη.[3][4][5][6] Ο Σερ Ντοντς αργότερα συνέθεσε το δοµικά συγγενικό και εξαιρετικά ισχυρό οιστρογόνο διαιθυλοστιλβεστρόλη, το 1938.[3][5]

Δείτε επίσης

Πηγές

  • Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Κυκλικές Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002
  • Ηλεκτρονική Εγκυκλοπαίδεια “Επιστήμη & Ζωή”
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές και παρατηρήσεις

  1. ↑ Dodds, E. C. (2008). "Synthetic œstrogens in treatment". The Irish Journal of Medical Science. 25 (7): 305–314. ISSN 0021-1265. doi:10.1007/BF02950685
  2. ↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Philipp Y. Maximov· Russell E. McDaniel (23 Ιουλίου 2013). Tamoxifen: Pioneering Medicine in Breast Cancer. Springer Science & Business Media. σελίδες 3–. ISBN 978-3-0348-0664-0. 
  4. ↑ 4,0 4,1 Vitamins and Hormones. Academic Press. 1 Ιανουαρίου 1945. σελίδες 232–. ISBN 978-0-08-086600-0. 
  5. ↑ 5,0 5,1 Enrique Ravina (11 Ιανουαρίου 2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. σελίδες 177–. ISBN 978-3-527-32669-3. 
  6. ↑ «Synthetic estrogens and the relation between their structure and their activity». Chem. Rev. 37: 481–598. 1945. PMID 21013428.