1,2-αιθενοδιόλη

1,2-αιθενοδιόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC 1,2-αιθενοδιόλη
Άλλες ονομασίες 1,2-διυδροξυαιθένιο
1,2-διυδροξυαιθυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H4O2
Μοριακή μάζα 60,05 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 HOCH=CHOH
SMILES OC=CO
Δομή
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 9
Γεωμετρικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοϊσομερίωση ναι
προς υδροξυαιθανάλη
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 1,2-αιθενοδιόλη ή 1,2-διυδροξυαιθένιο ή 1,2-διυδροξυαιθυλένιο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή) είναι μια ασταθής, αλκενοδιόλη, δηλαδή άκυκλη αλκοόλη με ένα διπλό δεσμό και δύο υδροξύλια. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο CH2=C(OH)2. Με βάση το χημικό της τύπο, C2H4O2, είναι «τυπικός» υδατάνθρακας (δηλαδή έχει την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικό σάκχαρο) έχει τα ακόλουθα εννέα (9) ισομερή θέσης:

  1. Βινυλυδροϋπεροξείδιο ή βινυλοδιοξειδάνιο, υπεροξείδια με ημισυντακτικό τύπο CH2=CHO2H.
  2. 1,1-αιθενοδιόλη με ημισυντακτικό τύπο CH2=C(OH)2.
  3. Υδροξυαιθανάλη με ημισυντακτικό τύπο HOCH2CHO.
  4. Αιθανικό οξύ με ημισυντακτικό τύπο CH3COOH.
  5. Μεθανικός μεθυλεστέρας με ημισυντακτικό τύπο HCOOCH3.
  6. 1,2-διοξετάνιο ή 1,2-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο .
  7. 1,3-διοξετάνιο ή 1,1΄-εποξυμεθοξυμεθάνιο με γραμμικό τύπο .
  8. Μεθυλοδιοξιράνιο ή 1,1-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο .
  9. Οξιρανόλη ή 1,2-εποξυαιθανόλη με γραμμικό τύπο .

Δομή

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm pm 19% C+ O-
C=C σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2]
O -0,51
Η (H-C) +0,03
Η (H-O) +0,32
C#1,#2 +0,16

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την υδροξυαιθανάλη, με την οποία βρίσκεται σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της υδροξυαλδεΰδης[3]:

Ταυτομέρεια αιθενοδιόλης-1,2-υδροξυαιθανάλης

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη στην αιθενοδιόλη-1,1, οπότε παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοαιθανοδιόλη-1,2, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αιθανοδιάλη[4]:

Αναφορές και σημειώσεις

  1. ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  3. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  4. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.

Πηγές

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.