1-ιωδοπροπάνιο
|
|
|
Γενικά
|
Όνομα IUPAC |
1-ιωδοπροπάνιο
|
Άλλες ονομασίες |
1-προπυλιωδίδιο
|
Χημικά αναγνωριστικά
|
Χημικός τύπος |
C3H7I
|
Μοριακή μάζα |
170,01 amu
|
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3CH2CH2I
|
Συντομογραφίες |
PrIr, 1-IP
|
Αριθμός CAS |
107-08-4
|
SMILES |
CCCI
|
InChI |
1S/C3H7I/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3
|
Αριθμός EINECS |
203-460-2
|
Αριθμός UN |
2392
|
PubChem CID |
33643
|
ChemSpider ID |
31029
|
Δομή
|
Ισομέρεια
|
Ισομερή θέσης |
1 2-ιωδοπροπάνιο
|
Φυσικές ιδιότητες
|
Σημείο τήξης |
-101 °C
|
Σημείο βρασμού |
102-103 °C
|
Πυκνότητα |
1.747 kg/m3
|
Διαλυτότητα στο νερό |
1,1 kg/m3 (20 °C)
|
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
Πλήρως διαλυτό σε αιθανόλη διαιθυλαιθέρα.
|
Ιξώδες |
7,438 cP (20 °C)
|
Δείκτης διάθλασης , nD |
1,5051
|
Τάση ατμών |
5,733 kPa
|
Εμφάνιση |
Άχρωμο υγρό
|
Χημικές ιδιότητες
|
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
44 °C
|
Επικινδυνότητα
|
|
|
Πιθανό καρκινογόνο Πιθανώς βλαβερό σε τυχόν κατάπωση Πιθανώς βλαβερό αν απορροφηθεί από το δέρμα.
|
Φράσεις κινδύνου |
R10, R20, R36/37/38 R52/53
|
Φράσεις ασφαλείας |
S26
|
LD50 |
>1,8 g/kg[1]
|
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
|
Το 1-ιωδοπροπάνιο ή 1-προπυλιωδίδιο είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C3H7I. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 2-ιωδοπροπάνιο.
Ονοματολογία
Η ονομασία «1-ιωδοπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει ότι το άτομο του ιωδίου ενώνεται το ακραίο (#1) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.
Μοριακή δομή
Δεσμοί[2]
|
Δεσμός |
τύπος δεσμού |
ηλεκτρονική δομή |
Μήκος δεσμού |
Ιονισμός
|
C-H |
σ |
2sp3-1s |
109 pm |
3% C- H+
|
C-C |
σ |
2sp3-2sp3 |
154 pm |
|
C-I |
σ |
2sp3-5sp3 |
213,2 pm |
5‰ C+ I-
|
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
|
H |
+0,03
|
I |
-0,005
|
C#1 |
-0,055
|
C#2 |
-0,06
|
C#3 |
-0,09
|
Παραγωγή
Με φωτοχημική ιωδίωση
Με φωτοχημική ιωδίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών ιωδοπροπανίων[3]:
- 0 < x < 1.
- Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυϊωδοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
- Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής ιωδοπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυϊωδοπαράγωγα.
- Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.
- Η αντίδραση γίνεται αργά και ευνοείται περισσότερο από τη θερμότητα, παρά από την ακτινοβολία.
Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο
1. Με επίδραση υδριώδίου (HCl) σε 1-προπανόλη[4]:
2. Η υποκατάσταση του OH από I στη 1-προπανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα[5] Με τριιώδιούχο φωσφόρο (PCl3):
Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο
Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X, όπου X εδώ F, Cl, Br)[6]:
Προσθήκη ιωδομεθανίου σε αιθένιο
Με προσθήκη ιωδομεθανίου σε αιθένιο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο:
Προσθήκη υδροϊωδίου σε κυκλοπροπάνιο
Με προσθήκη υδροϊώδίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο:
Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker
Με επίδραση ιωδίου σε βουτανικό άργυρο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker[7]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Αντιδράσεις υποκατάστασης
Υποκατάσταση από υδροξύλιο
Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH)[8]:
Υποκατάσταση από αλκοξύλιο
Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR)[8]:
Υποκατάσταση από αλκινύλιο
Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-4 (RC≡CCH2CH2CH3). Π.χ.[8]:
Υποκατάσταση από ακύλιο
Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό προπυλεστέρα (RCOOCH2CH2CH3)[8]:
Υποκατάσταση από κυάνιο
Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει βουτανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CN)[8]:
Υποκατάσταση από αλκύλιο
Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[8]:
Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο
Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-1 (CH3CH2SH)[8]:
Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο
Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλπροπυλθειαιθέρα (RSCH2CH2CH3)[8]:
Υποκατάσταση από φθόριο
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2I) παράγεται 1-φθοροπροπάνιο[9]:
Υποκατάσταση από αμινομάδα
Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-1 (CH3CH2CH2NH2)[8]:
Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα
Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλοπροπυλαμίνη (RNHCH2CH2CH3)[8]:
Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα
Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλοπροπυλαμίνη [R'N(CH2CH2CH3)R][8]:
Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα
Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιώδιούχο τριαλκυλοπροπυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH2CH3)(R)R"]I}[10]:
Υποκατάσταση από φωσφύλιο
Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-1[11]:
Υποκατάσταση από νιτροομάδα
Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτροπροπάνιο (CH3CH2CH2NO2)[12]:
Υποκατάσταση από φαινύλιο
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 1-φαινυλοπροπάνιο:
Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων
1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπυλολίθιο[13]:
2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[14]:
Αναγωγή
1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο[15]:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο[16]:
3. Με υδροϊώδιο (HI)[17]:
4. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο[18]:
5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[19]:
Αντιδράσεις προσθήκης
1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-ιωδοπεντάνιο[20]:
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-1-πεντένιο[21]:
3. Η αντίδραση του 1-ιωδοπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[22]:
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδεξάνιο[23]:
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-ιωδοπροποξυαιθάνιο[24]:
Αντίδραση απόσπασης
Με απόσπαση υδριώδίου (HI) από 1-ιωδοπροπάνιο παράγεται προπένιο[25]:
Παρεμβολή καρβενίων
- Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[26]:
- Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
- 1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#3H2-H. Παράγεται 1-ιωδοβουτάνιο.
- 2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: 2. Παράγεται 2-ιωδοβουτάνιο.
- 3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: 2. Παράγεται 1-ιωδομεθυλοπροπάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 1-ιωδοβουτάνιου ~43%, 2-ιωδοβουτάνιου ~29% και 1-ιωδομεθυλοπροπάνιου 29%.
Παραπομπές και σημειώσεις
- ↑ Στοματική πρόσλειψη από ποντίκι.
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2CH2, CH3CHCH3, X = I.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.3, R = CH3CH2CH2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
- ↑ 8,00 8,01 8,02 8,03 8,04 8,05 8,06 8,07 8,08 8,09 8,10 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH2CH3, X = I.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2CH2, X = I.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH2CH3, X = I.
- ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2CH2, X = I.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH2CH3, X = I.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH2CH3, X = I.
- ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §1.1. σελ.14
- ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = I.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = I με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = I με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = I σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
- ↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Πηγές
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Οργανοαλογονίδια |
---|
Αλυδρογονάνθρακες | | |
---|
Αλοκαρβένια | |
---|
Αλκυλαλογονίδια ή (μον)αλαλκάνια | |
---|
Διαλαλκάνια | |
---|
Αλαλκένια | |
---|
Αλοκυκλοαλκάνια | |
---|
Τριαλαλκάνια | |
---|
Διαλαλκένια | |
---|
Αλαλκίνια | |
---|
Αλαλκαδιένια ή αλκαδιενυλαλογονόδια | |
---|
Τετραλαλκάνια | |
---|
Αρωματικοί αλυδρογονάνθρακες | |
---|
|
---|
Αλαμίνες | |
---|
Αλαλκοόλες | |
---|
Αλαιθέρες | |
---|
Αλαλδεΰδες | |
---|
Αλοξυλοαλκάνια | |
---|
Ακυλαλογονίδια | |
---|
Αλοξέα | |
---|
Αλοσιλάνια | |
---|