PROFILPELAJAR.COM

3-φθοροπροπένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-φθοροπροπένιο
Άλλες ονομασίες	Προπενυλοφθορίδιο-3; Αλλυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H5F
Μοριακή μάζα	60,070203 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH2=CHCH2F
Συντομογραφίες	ViCH2F
Αριθμός CAS	818-92-8
SMILES	C=CCF
InChI	1S/C3H5F/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
Αριθμός EINECS	212-459-6
PubChem CID	69958
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3; ισοπροπενυλοφθορίδιο; προπενυλοφθορίδιο-1; κυκλοπροπυλοφθορίδιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το αλλυλοφθορίδιο ή προπυλενοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροπροπένιο έχει χημικό τύπο είναι C₃H₅F και σύντομο συντακτικό FCH₂CH=CH₂. Ανήκει στα αλκενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

Μοριακή δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί
C-F	σ	2sp³-2sp³	139 pm	43% C⁺ F^-
C_1,2-H	σ	2sp²-1s	99 pm	3% C^- H⁺
C=C	σ	2sp²-2sp²	134 pm
	π	2p-2p
C-C	σ	2sp³-2sp²	144 pm
C₃-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺

Παραγωγή

Από αλοφθοροπροπάνιο

Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-3-φθοροπροπάνιο, με καλύτερα αποτελέσματα αν το άλλο αλογόνο δεν είναι κι εκείνο φθόριο, παράγεται αλλυλοφθορίδιο^[2]:

$\mathrm {\mathrm {FCH_{2}CH_{2}CH_{2}X+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}FCH_{2}CH=CH_{2}+NaX} }$

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 1,2-διαλο-3-φθοροπροπάνιο παράγεται αλλυλοφθορίδιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο^[3]:

$\mathrm {\mathrm {FCH_{2}CHXCH_{2}X+Zn{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH=CH_{2}+ZnX_{2}} }$

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 3-φθοροπροπινίου παράγεται αλλυλοφθορίδιο^[4]

$\mathrm {\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}FCH_{2}CH=CH_{2}} }$

Με υποκατάσταση άλλου αλογόνου

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε αλλυλοχλωρίδιο (CH₂=CHCH₂Cl)^[5]:

$\mathrm {2ClCH_{2}CH=CH_{2}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2FCH_{2}CH=CH_{2}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Σημειώσεις και παραπομπές

↑ Δικτυακός τόπος PubChem
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

[1] Δικτυακός τόπος PubChem

[Pet153-2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]