Το αλλυλοφθορίδιο ή προπυλενοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροπροπένιο έχει χημικό τύπο είναι C3H5F και σύντομο συντακτικό FCH2CH=CH2. Ανήκει στα αλκενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
- 1-φθοροπροπένιο.
- 2-φθοροπροπένιο.
- Φθοροκυκλοπροπάνιο.
Μοριακή δομή
Δεσμοί
|
Δεσμός |
τύπος δεσμού |
ηλεκτρονική δομή |
Μήκος δεσμού |
Ιονισμός
|
C-F |
σ |
2sp3-2sp3 |
139 pm |
43% C+ F-
|
C1,2-H |
σ |
2sp2-1s |
99 pm |
3% C- H+
|
C=C |
σ |
2sp2-2sp2 |
134 pm |
|
|
π |
2p-2p |
|
|
C-C |
σ |
2sp3-2sp2 |
144 pm |
|
C3-H |
σ |
2sp3-1s |
109 pm |
3% C- H+
|
Παραγωγή
Από αλοφθοροπροπάνιο
Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-3-φθοροπροπάνιο, με καλύτερα αποτελέσματα αν το άλλο αλογόνο δεν είναι κι εκείνο φθόριο, παράγεται αλλυλοφθορίδιο[2]:
Με απόσπαση αλογόνου
Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 1,2-διαλο-3-φθοροπροπάνιο παράγεται αλλυλοφθορίδιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο[3]:
Με μερική καταλυτική υδρογόνωση
Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 3-φθοροπροπινίου παράγεται αλλυλοφθορίδιο[4]
Με υποκατάσταση άλλου αλογόνου
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε αλλυλοχλωρίδιο (CH2=CHCH2Cl)[5]:
Σημειώσεις και παραπομπές
- ↑ Δικτυακός τόπος PubChem
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
Πηγές
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
|
---|
Αλκενυλοφθορίδια | |
---|
Αλκενυλοχλωρίδια | |
---|
Αλκενυλοβρωμίδια | |
---|
Αλκενυλοϊωδίδια | |
---|