PROFILPELAJAR.COM

Αιθανοϋλοφθορίδιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθανοϋλοφθορίδιο
Άλλες ονομασίες	Ακετυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H3OF
Μοριακή μάζα	62,0430 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3COF
Συντομογραφίες	AcF
Αριθμός CAS	557-99-3
SMILES	FC(=O)C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	5
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-84 °C
Σημείο βρασμού	20-21 °C
Διαλυτότητα; στο νερό	διασπάται
Διαλυτότητα; σε άλλους διαλύτες	χλωράνθρακες, φρεόν
Τάση ατμών	15,61 psi (20 °C)
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το αιθανοϋλοφθορίδιο ή ακετυλοφθορίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COF (συντομογραφικά AcF) είναι ένα ακυλαλογονίδιο. Με βάση το χημικό του τύπο έχει τα ακόλουθα πέντε (5) ισομερή θέσης:

Φθοραιθανάλη, μια αλαλδεΰδες, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COF.
Φθοροξυαιθένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF), με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOF.
1-φθοραιθενόλη, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(F)OH, έλασσον ταυτομερές του αιθανοϋλοφθορίδιου.
2-φθοραιθενόλη, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο FCH=CHOH, έλασσον ταυτομερές της φθοραιθανάλης.
φθοροξιράνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξιρανίου.

Δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[3]^[4]
C_#2-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C_#1-H	σ	2sp²-1s	107 pm	3% C^- H⁺
C_#1-C_#2	σ	2sp²-2sp³	151 pm
C=O	σ	2sp²-2sp²	134 pm	19% C⁺ O^-
	π	2p-2p
C-F	σ	2sp²-2sp³	147 pm	43% C⁺ F^-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο^[5]
F	-0,43
O	-0,38
C_#2	-0,09
H	+0,03
C_#1	+0,81

Παραγωγή

1. Με επίδραση Hg₂F₂ σε άλλο αιθανοϋλοαλογονίδιο (CH₃COX)^[6]:

$\mathrm {CH_{3}COX+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COF+Hg_{2}X_{2}\downarrow }$

2. Με επίδραση αιθανικού νατρίου (CH₃COONa) σε βενζοϋλοφθορίδιο (PhCOF)^[7]

$\mathrm {CH_{3}COONa+PhCOF{\xrightarrow {}}CH_{3}COF+PhCOONa}$

Το βενζοϋλοφθορίδιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με επίδραση διφθοριούχου καλίου (KHF₂) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl):

$\mathrm {2PhCOCl+KHF_{2}{\xrightarrow {}}2PhCOF+KCl+HCl}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

Με υδρόλυση μετατρέπεται σε αιθανικό οξύ^[8]

$\mathrm {CH_{3}COF+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}COOH+HF}$

Αλκοόλυση

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε αιθανικό αλκυλεστέρα^[8]

$\mathrm {CH_{3}COF+ROH{\xrightarrow {}}CH_{3}COOR+HF}$

Αμμωνιόλυση

Με επίδραση αμμωνίας (NH₃) μετατρέπεται σε αιθαναμίδιο^[8]:

$\mathrm {CH_{3}COF+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONH_{2}+NH_{4}F}$

Αμινόλυση

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH₂) μετατρέπεται σε αιθαναλκυλαμίδιο^[8]:

$\mathrm {CH_{3}COF+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONHR+HF}$

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε αιθανοδιαλκυλαμίδιο:

$\mathrm {CH_{3}COF+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CON(R)R{\acute {}}+HF}$

Επίδραση καρβονικού άλατος

Με επίδραση αιθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη αιθανικού οξέος^[8]:

$\mathrm {CH_{3}COF+CH_{3}COONa{\xrightarrow {}}(CH_{3}CO)_{2}O+NaF}$

Επίδραση αρωματικών ενώσεων

Ακετυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται ακετυλοβενζόλιο^[9]:

$\mathrm {CH_{3}COF+PhH{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhCOCH_{3}+HF}$

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et₂O|), παράγεται ακετυλομαγνησιοφθορίδιο^[10]:

$\mathrm {CH_{3}COF+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}COMgF}$

Αναγωγή

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθανάλη ή και αιθανόλη^[11]

$\mathrm {CH_{3}COF+H_{2}{\xrightarrow[{-HF}]{Ni}}CH_{3}CHO{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni}}CH_{3}CH_{2}OH}$

2. Με LiAlH₄ ή NaBH₄ παράγεται απευθείας αιθανόλη^[11]::

$\mathrm {2CH_{3}COF+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}CH_{2}O)_{2}F_{2}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}CH_{2}OH+Li[Al(OH)_{2}F_{2}]}$

Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά προπανικό οξύ^[12]:

$\mathrm {CH_{3}COF+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}COCHN_{2}{\xrightarrow[{-N_{2}}]{Ag_{2}O}}CH_{3}CH=CO{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}COOH}$

Σημειώσεις και αναφορές

↑ Διαδικτυακός τόπος NIST
↑ Δικτυακός τόπος sigmaaldrich
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001
↑ ^8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 ^8,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CO, X = F.
↑ ^11,0 ^11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

[1] Διαδικτυακός τόπος NIST

[2] Δικτυακός τόπος sigmaaldrich

[3] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[4] LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.

[5] Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[Olah-7] Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001

[Pet3021-8] 8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 ^8,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CO, X = F.

[Pet3023-11] 11,0 ^11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

Αιθανοϋλοφθορίδιο