Der Name Buckinghamshire kommt aus dem Angelsächsischen und bedeutet „Der Distrikt (scire) von Bucca’s home“. Bucca’s home bezieht sich auf Buckingham im Norden der Grafschaft, das nach dem Namen eines angelsächsischen Landherrn benannt ist. Die Grafschaft wird seit dem 12. Jahrhundert Buckinghamshire genannt, davor war sie ein Teil des Königreichs Mercia (585–919).
Einige der Siedlungen in Buckinghamshire stammen aus der Zeit weit vor den Angelsachsen. Aylesbury etwa existiert bereits mindestens seit 1500 v. Chr. Einige Orte tragen bis heute ihren aus der Britischen Sprache stammenden Namen (Penn, Wendover) oder haben einen aus einer Mischung der britischen mit der angelsächsischen Sprache entstandenen Namen (Brill, Chetwode, Great Brickhill). Überall finden sich Zeugnisse vorrömischer Kulturen.
Der römische Einfluss in Buckinghamshire macht sich vor allem bei den römischen Straßen bemerkbar, die die Grafschaft durchqueren. Watling Street und Akeman Street verlaufen von Ost nach West durch Buckinghamshire und waren wichtige Handelsrouten, die London mit anderen Teilen des römischen Reiches in Britannien verband. Der Icknield Way entlang der Chiltern Hills wurde von den Römern als Verteidigungslinie genutzt; vermutlich handelt es sich um den Ausbau einer weit älteren Straße.
Die Angeln und Sachsen sind diejenige Volksgruppen, die wohl den größten Einfluss auf Buckinghamshire hatten. Sie gaben der Grafschaft und vielen der darin liegenden Orten nicht nur ihren Namen; die heutige Ausdehnung geht ebenfalls weitgehend auf die angelsächsische Zeit zurück. Eine der großen Schlachten, die in der Angelsächsischen Chronik erwähnt ist, wurde zwischen Cerdic von Wessex und den Briten in Chearsley geschlagen. Drei der Heiligen dieser Zeit sind in Quarrendon geboren. In der Spätphase der angelsächsischen Zeit wurde ein königlicher Palast in Brill errichtet. Der große Wohlstand der Grafschaft war eine Erwähnung im Domesday Book wert.
Das Haus Plantagenet nutzte den Reichtum des Landes gleichfalls aus. Wilhelm der Eroberer annektierte die meisten Grundherrschaften für sich selbst und seine Familie. Der Halbbruder Wilhelms, Odo von Bayeux, wurde zum größten Landbesitzer. Viele alte Jagdgebiete wurden Eigentum des Königs. Zu den alten Traditionen von Buckinghamshire gehört die Zucht von Schwänen für den König, dies zeigt sich im Wappen der Grafschaft (siehe unten).
Zu weiteren Annektierungen zugunsten der Krone es im Zusammenhang mit der Auflösung der Klöster (1536), als fast ein Drittel der Grafschaft persönliches Eigentum von König Heinrich VIII. wurde.
Heinrich VIII. war es auch, der Aylesbury statt Buckingham zur Hauptstadt der Grafschaft machte, um seine Beziehungen zu Thomas Boleyn zu verbessern und so dessen Tochter Anne heiraten zu können.
Im Englischen Bürgerkrieg (1642–1649) war Buckinghamshire überwiegend parlamentarisch eingestellt. Der Held der Parlamentsanhänger, John Hampden, stammte aus Buckinghamshire und half in der Schlacht von 1642 mit, Aylesbury zu verteidigen. Einige Orte im Westen der Grafschaft (zum Beispiel Brill und Boarstall) befanden sich wegen ihrer gleichen Entfernung zum parlamentarischen Aylesbury und dem royalistischen Oxford in einem Dauerkonflikt. Viele Orte verschwanden infolge dieses Konflikts von der Landkarte, wurden aber wieder aufgebaut.
Die Industrielle Revolution und der Bau der Eisenbahn veränderten die Landschaft in verschiedenen Teilen der Grafschaft. Wolverton im Norden (heute ein Teil von Milton Keynes) wurde zum nationalen Zentrum des Waggonbaus; Möbel- und Papierindustrie siedelte sich im Süden an. Im Zentrum der Grafschaft entstanden Spitzenklöppelei-Betriebe, die schnell wuchsen und Arbeit für die Frauen und Kinder armer Familien boten. Buckingham hat bis heute gute Eisenbahnverbindungen nach London, Birmingham und Manchester; die Herstellung von Möbeln ist immer noch eine der Hauptindustrien im Süden der Grafschaft.
Im frühen Viktorianischen Zeitalter grassierte eine schwere Cholera-Epidemie; die Landwirtschaft litt unter erheblichen Ernteausfällen. Zu dieser Zeit verließen viele Einwohner Buckinghamshire und ließen sich in den umliegenden Städten nieder. Landeigentümer nutzen die Chance, das zurückgelassene Land günstig zu erwerben. Dadurch gewannen die Rothschilds, eine der einflussreichsten Familien des Landes, erheblichen Bedeutung in Buckinghamshire.
Im 20. Jahrhundert kam im Norden und Süden der Grafschaft zu einer Urbanisierung, in deren Folge Planstädte wie Milton Keynes und Slough entstanden; beide sind seit 1997 Unitary Authorities.
Das Wappen von Buckinghamshire zeigt einen weißen Schwan in Ketten. Dies geht auf die angelsächsische Zeit zurück, in der Schwäne in Buckinghamshire für den König gezüchtet wurden. Der Schwan liegt in Ketten, um zu zeigen, dass er dem König zugehörig ist – ein altes Gesetz, das heute noch für die wilden Schwäne im Vereinigten Königreich gilt. Das Wappen wurde erstmals von Humphrey Stafford, 1. Duke of Buckingham in der Schlacht von Azincourt geführt.
Über dem Schwan befindet sich ein goldenes Band, in dessen Mitte das Whiteleaf-Kreuz abgebildet ist. Über dem Schild befindet sich eine Buche, die den Wald von Chiltern, der einst fast die Hälfte der Grafschaft bedeckte, repräsentiert. Auf der rechten Seite befindet sich ein Hirsch, auf der linken ein Schwan.
Die lateinische Inschrift lautet: Vestigia Nulla Retrorsum (Keine Spuren führen zurück).
