WAY-629

WAY-629
IUPAC名
1,2,3,4,8,9,10,11-Octahydro[1,4]diazepino[6,7,1-jk]carbazole
识别
CAS号 57756-45-3  checkY
PubChem 6604933
ChemSpider 5037189
SMILES
 
  • C1CCC2=C(C1)C3=CC=CC4=C3N2CCNC4
InChI
 
  • 1/C15H18N2/c1-2-7-14-12(5-1)13-6-3-4-11-10-16-8-9-17(14)15(11)13/h3-4,6,16H,1-2,5,7-10H2
InChIKey OIGHTPDWPMLMGT-UHFFFAOYAM
ChEBI 92969
性质
化学式 C15H18N2
摩尔质量 226.32 g mol−1 g·mol⁻¹
熔点 113~115 °C[1]
114~115 °C[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

WAY-629是一种5-HT2C激动剂，大鼠服用时，可减少其进食行为。它作为更有效和选择性的5-HT2C激动剂而被研发，目的是治疗肥胖症。[3]

合成

5,6,8,9,10,11-六氢-4H-吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-4-酮经叠氮化钠和三氯乙酸扩环，再经氢化铝锂/三氯化铝还原，可以得到产物。[2]

WAY-629盐酸盐（CAS：57756-44-2）和氢氧化钠反应，用乙醚萃取，也能得到产物。[1]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Dong Han Kim. Synthesis of 1,2,3,4,8,9,10,11-octahydro-[1,4] diazepino[6,5,4- jk ]earbazole and related compounds. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1976-12, 13 (6): 1187–1192 [2021-09-20]. doi:10.1002/jhet.5570130608. （原始内容存档于2021-09-17） （英语）. 
  2. ^ 2.0 2.1 H. P. Haerter, U. Stauss, J. H. Osiecki, O. Schindler. ChemInform Abstract: SCHMIDT REACTION OF TETRAHYDROQUINOLONE DERIVATIVES. Chemischer Informationsdienst. 1976-05-11, 7 (19): no–no [2021-09-20]. doi:10.1002/chin.197619294. （原始内容存档于2021-09-17） （德语）. 
  3. ^ Sabb, AL. Cycloalkyl[b][1,4]benzodiazepinoindoles are agonists at the human 5-HT2C receptor. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. May 2004, 14 (10): 2603–7. PMID 15109661. doi:10.1016/j.bmcl.2004.02.100.