Пирен

Пирен
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C16H10
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 202,25 г/моль
Энергия ионизации 7,41 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 145—148 °C
 • кипения 400—404 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в бензоле растворим
 • в хлороформе растворим
Классификация
Рег. номер CAS 129-00-0
PubChem 31423
Рег. номер EINECS 204-927-3
SMILES
 
InChI
 
RTECS UR2450000
ChEBI 39106
ChemSpider 29153
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пире́н — химическое соединение с формулой C16H10, конденсированный полициклический ароматический углеводород. При обычных условиях — белое кристаллическое вещество. При длительном хранении желтеет из-за образования продуктов окисления.

Получение и свойства

Впервые пирен был получен из каменного угля, в котором его содержание может достигать 2 %.

Пирен образуется в результате различных процессов горения. Так, например, при работе двигателя внутреннего сгорания легкового автомобиля образуется около 1 мкг этого соединения на 1 км пробега[2].

Химические свойства

При окислении соединениями хрома(VI), например, хроматами, образуется перинафтенон, а затем нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота.

Пирен гидрируется и склонен к галогенированию и нитрованию—реакциям электрофильного замещения, вступает в реакцию Дильса — Альдера с разной степенью селективности по выходу продуктов реакции[2][3]. Бромирование происходит в одно из трех положений[4].

При восстановлении металлическим натрием образуется анион-радикал, из которого далее можно получить множество ароматических комплексов с пи-связью[5].

Источники

  • [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3328.html Пирен]. — информация о соединении на сайте ХиМиК.ру.

Примечания

  1. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ 1 2 Selim Senkan and Marco Castaldi «Combustion» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.
  3. ↑ Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
  4. ↑ Gumprecht, W. H. (1968). "3-Bromopyrene". Org. Synth. 48: 30. doi:10.15227/orgsyn.048.0030.
  5. ↑ Kucera, Benjamin E.; Jilek, Robert E.; Brennessel, William W.; Ellis, John E. (2014). "Bis(pyrene)metal complexes of vanadium, niobium and titanium: Isolable homoleptic pyrene complexes of transition metals". Acta Crystallographica Section C Structural Chemistry. 70 (8): 749—753. doi:10.1107/S2053229614015290. PMID 25093352.