Гептан

н-​Гептан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 н-​Гептан
Хим. формула C7H16
Физические свойства
Молярная масса 100,21 г/моль
Плотность 0,6795 г/см³
Динамическая вязкость 0,000386 Па·с
Энергия ионизации 9,9 ± 0 эВ[1] и 9,92 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления –90,61 °C
 • кипения 98,42 °C
 • кипения' 371,2—371,8 K, 208—210 °F
 • вспышки –4 °C
 • самовоспламенения 223,0 °C
Пределы взрываемости 1,05—6,7 %
Критическая точка 288 °C
Мол. теплоёмк. 224,64 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования −225,2 — -223,6 кДж/моль
Давление пара 5,33 кПа при 20 °C
Структура
Дипольный момент 0 Д
Классификация
Рег. номер CAS 142-82-5
PubChem 8900
Рег. номер EINECS 205-563-8
SMILES
 
InChI
 
RTECS MI7700000
ChEBI 43098
Номер ООН 1206
ChemSpider 8560
Безопасность
ЛД50 103 г/м3 в воздухе, экспоз. 4 ч, крысы
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гепта́н (от др.-греч. ἑπτά — семь) СН3(СН2)5СН3 — органическое соединение класса алканов. Гептан и его изомеры — бесцветные жидкости, хорошо растворимые в большинстве органических растворителей, нерастворимые в воде. Обладают всеми химическими свойствами алканов.

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость.

Химические свойства

Аналогичны химическим свойствам других высших алканов.

Получение

Может быть выделен из бензина прямой перегонки путём адсорбционного выделения на цеолитах из соответствующей фракции.

Использование

Гептан имеет несколько изомеров; н-гептан применяют при определении детонационной стойкости карбюраторных топлив; его октановое число по определению равно 0. Используется также в качестве праймера для предварительной обработки полиэтилена, полипропилена, силиконовой резины и других трудносклеиваемых пластиков типа PE, PP, ABS перед склеиванием этиленцианакрилатом.

Изомеры и энантиомеры

Гептан имеет девять изомеров, или одиннадцать, если учитывать оптические изомеры.

Название Формула Структурная формула Температура кипения Октановое число
Гептан (н-гептан) H3C–СН2-CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
Гептан (н-гептан) структурная формула
 98,43 °C 0
2-метилгексан H3C–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CH3
2-метил-гексан структурная формула
 90,05 °C 45
3-метилгексан H3C–CH2–C*H(CH3)–CH2–CH2–CH3
91,85 °C 65
2,2-диметилпентан (H3C)3–C–CH2–CH2–CH3
2,2-диметилпентан
 79,20 °C 93
2,3-диметилпентан (H3C)2–CH–C*H(CH3)–CH2–CH3
89,78 °C 89
2,4-диметилпентан (H3C)2–CH–CH2–CH–(CH3)2
80,50 °C 82
3,3-диметилпентан H3C–CH2–C(CH3)2–CH2–CH3
3,3-диметилпентан
 86,06 °C 84
3-этилпентан H3C–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3
3-этилпентан
 93,48 °C 68
2,2,3-триметилбутан
(триптан,
пентаметилэтан) 		(H3C)3-C–CH(CH3)–CH3
2,2,3-триметилбутан
 80,88 °C 106

(C* обозначает хиральный центр, относительно которого различают «правые» и «левые» оптические изомеры.)

Токсичность

н-Гептан ототоксичен (может ухудшать слух)[3][4].

При среднесменной ПДКрз 300 мг/м3 и максимально разовой 900 мг/м3, порог восприятия запаха может достигать 3000 мг/м3[5]. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы[6].

Примечания

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0312.html
  2. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
  4. ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine
  5. ↑ Dravnieks, A. A Building-Block Model for the Characterization of Odorant Molecules and Their Odors (англ.) // The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. — John Wiley & Sons, Inc, 1974. — September (vol. 237 (iss. 1). — P. 144-163. — ISSN 0077-8923. — doi:10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x. — PMID 4529228. Архивировано 12 декабря 2023 года.
  6. ↑ Капцов В.А., Панкова В.Б. Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор) // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь (т. 24, № 6). — С. 230-240. — ISSN 1684-5811. — doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240.

Литература