Циклоокта́н (октаметилен) — органическое вещество класса циклоалканов . Химическая формула — C8 H16
Все циклооктаны — бесцветные подвижные жидкости с запахом камфоры [ 1]
По химическим свойствам циклооктан подобен алканам .
Выше 200°С в присутствии никелевого (и других) катализаторов циклооктан изомеризуется с сужением цикла — в метилциклогептан и диметилциклогексаны [ 1] [ 2]
Циклооктан окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой кислоты [ 3] [ 1]
Каталитическим дегидрированием при 440 °С циклооктан превращается в п-ксилол [ 4]
Для молекулы циклооктана наиболее устойчивыми из 11[ 5] конформации — «корона» (на иллюстрации chair-chair), «ванна» (boat-boat) и «кресло» (chair-boat). Из них «корона» — наиболее вероятная[ 6]
Наиболее устойчивые конформации циклооктана
Циклооктан впервые был получен в 1908—1910 годах Вильштеттером из алкалоида гранатовой коры псевдопельтьерина [англ.] циклооктадиен и циклооктен [ 1] [ 7]
Промышленное производство циклооктана началось в 1968 году[ 3]
В настоящее время циклооктан получают:
Используют в органическом синтезе[ 2]
Циклооктан является экономически наиболее выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты . Способ заключается в окислении циклооктана воздухом до получения смеси кетона со спиртом и последующем окислении этой смеси азотной кислотой[ 3]
При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса [ 8]
↑ 1 2 3 4 5 6 Химическая энциклопедия, том 5, 1967 , с. 848.↑ 1 2 3 Нейланд О. Я. «Органическая химия», стр. 174↑ 1 2 3 Выгодский Я. С. «Мономеры для поликонденсации» — М.: Мир, 1976. стр. 33↑ Физер Л., Физер М. «Органическая химия», том 2 — М.: Химия, 1966, стр. 160↑ Бартон Д., Оллис У. Д. «Общая органическая химия», том 1. — М.: Химия, 1981, стр. 92↑ Илиел Э. Стереохимия соединений углерода, изд. «Мир», Москва, 1964, стр. 246↑ Кузнецов В. И. Возникновение химии алициклических соединений, издательство Академии наук СССР, Москва, 1961 стр.148↑ Вредные вещества в промышленности. том 1, 1976 , с. 32.
Редкол.: Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия, том 5. — М. : Советская энциклопедия, 1967. — 592 с.Лазарев Н. В. Л. : Химия, 1976. — 592 с. 
