Винилацетилен

Винилацетилен
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 Винилацетилен
Традиционные названия Моновинилацетилен[1], бутенин
Хим. формула C4H4
Физические свойства
Молярная масса 52,07 г/моль
Плотность (при 0°С) 0,7095 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −138 °C
 • кипения 5,01 °C
Мол. теплоёмк. 73,28 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования -304,6 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 689-97-4
PubChem 12720
Рег. номер EINECS 211-713-3
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 48088
ChemSpider 12197
Безопасность
Токсичность 20 мг/м³[2]
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код W: Реагирует с водой необычным или опасным образом (например, цезий, натрий, рубидий)
4
2
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Винилацетиле́н (бутен-1-ин-3) — органическое соединение, ненасыщенный углеводород, имеющий формулу C4H4. Содержит одну двойную и одну тройную углеродную связь.

Физические свойства и токсичность

Бесцветный газ с резким запахом. Не растворим в воде, растворим в углеводородах, бензоле и др. органических растворителях[3].

Раздражает слизистые оболочки, ПДК 20 мг/м³.

NFPA:

Получение

Впервые винилацетилен был получен разложением четвертичной аммониевой соли:

[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2

В промышленности винилацетилен получают олигомеризацией ацетилена в присутствии солей одновалентной меди и хлорида аммония в водной среде:

2 H-C≡C-H → CH2=CH-C≡CH

Другой вариант — дегидрохлорирование 1,3-дихлорбутена-2 гидроксидом калия в среде этиленгликоля[3]:

CH2Cl-CH=CCl-CH3 + 2KOH → CH2=CH-C≡CH + 2KCl + 2H2O

Химические свойства

Винилацетилен в реакциях обычно ведет себя подобно ацетилену.

См. подробнее статью Алкины

Присоединяет воду в присутствии солей ртути с образованием метилвинилкетона:

CH2=CH-C≡CH + H2O → CH2=CH-CO-CH3

Образует характерный осадок при пропускании в аммиачный раствор оксида серебра:

CH2=CH-C≡CH + Ag(NH3)2OH → CH2=CH-C≡C-Ag↓ + 2NH3 + H2O

Легко гидрируется в присутствии Pd до бутадиена:

CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2

Важной реакцией винилацетилена является способность присоединять HCl c образованием хлоропрена.

Применение

Реакция получения хлоропрена — мономера для синтеза хлоропреновых каучуков является одним из важнейших направлений использования винилацетилена в промышленности.

Продукты полимеризации винилацетилена находят применение в качестве лакокрасочных материалов.

Литература

  • Петров А. А. Винилацетилен и его гомологи / Успехи химии, 1960, Том 29, № 9, Страницы 1049—1087.
  • Вартанян С. А. Химия винилацетилена и его производных. — Ереван: Изд-во АН Арм. ССР, 1966. — 347 c.
  • Темкин О. Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю. А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.: Химия, 1991

Примечания

  1. ↑ Иногда винилацетилен называют "Моновинилацетиленом", чтобы его отличить от дивинилацетилена (C6H6)
  2. ↑ Винилацетилен: ПДК в воздухе рабочей зоны
  3. ↑ 1 2 Химическая энциклопедия./ Винилацетилен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 1.