Циклоалканы

Циклоалка́ны (также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, или циклопарафины) — циклические насыщенные углеводороды, относятся к насыщенным карбоциклическим соединениям[1][2][3][4]. Могут содержать боковые цепи, содержащие углеводородные (алкильные) заместители, соединенные с циклом.[1] Все атомы углерода циклоалканов находятся в sp3-гибридизированном состоянии.[5] Моноциклические (содержащие один цикл) циклоалканы образуют гомологические ряды с общей формулой CnH2n. Простейшим циклоалканом является циклопропан(цикло-С3H6). По числу атомов углерода в цикле циклоалканы делят на малые — циклопропан и циклобутан, обычные — циклопентан, циклогексан и циклогептан, средние — от циклооктана (8 атомов углерода) до циклододекана (12 атомов углерода), большие — с 13 и более атомами в карбоцикле.[3]

Несмотря на то, что согласно определению Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) циклоалканы могут содержать в своей структуре только один цикл,[1] ряд авторов[6][7] включают в класс циклоалканов все циклические предельные углеводороды независимо от числа циклов в их структуре и способа их соединения. При этом, в зависимости от количества циклов выделяют моноциклические, бициклические, трициклические и, в общем случае, полициклические циклоалканы.[6] При наличии двух и более циклов в молекуле различают циклоалканы с изолированными и конденсированными циклами, спиро- и мостиковые циклоалканы, а также каркасные углеводороды.[6][7] Во всех указанных случаях универсальной общей формулой ряда циклоалканов является CnH2(n+1−r), где n — число углеродных атомов, а r — количество циклов.[6]

Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из бакинской нефти.[8]

Номенклатура и изомерия

Названия моноциклических незамещенных циклоалканов образуются добавлением приставки цикло- к названию ациклического неразветвленного алкана с тем же числом атомов углерода в его цепи, что и у циклоалкана в его кольце (циклопропан, циклобутан, циклопентан).[3][9]

При наличии в структуре циклоалканов алкильных заместителей, соединенных с циклом, название циклического фрагмента берется за основу, а названия заместителей выносятся в приставочную часть (например, пентилциклобутан).[10] С введением этого правила ИЮПАК в 2020 году была устранена вариантивность в выборе в качестве главной цепи циклоалканового кольца или боковой цепи.

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

  • Изомерия углеродного скелета, например, циклобутан и 1-метилциклопропан.
  • Пространственная. Для циклоалканов, содержащих два заместителя у разных атомов углерода трехчленного кольца, возможна цис-транс-изомерия:[3] если два заместителя находятся по одну сторону цикла, то этот изомер называется цис-изомером, если же два заместителя находятся по разные стороны от цикла, то изомер называется транс-изомером[5], например, цис- и транс-1,2-диметилциклопропан.
  • Межклассовая изомерия с алкенами, например, циклопропан и пропен.

Классификация

Спиропентан
Бициклопентан

Циклоалканы делятся на моноциклические и бициклические циклоалканы.

В свою очередь, бициклические циклоалканы делятся на спироалканы и бициклоалканы:

  • Спироалканы — углеводороды, состоящие из двух циклов, в которых один углеродный атом (спироатом[11]) является общим. Представителем спироалканов является спиропентан. Название образуется путем добавления приставки спиро-, указанием количества нецентральных атомов в циклах в квадратных скобках и путем добавления окончания соответствующего алкана. Например, для спиропентана это название будет спиро[2.2]пентан.
  • Бициклоалканы — углеводороды, состоящие из двух циклов, в которых два углеродных атома являются общими (например, хаусан). Название получается путем добавления приставки бицикло-, указанием количества нецентральных атомов в циклах в квадратных скобках и путем добавления окончания соответствующего алкана. Например, для бициклобутана[англ.] это название будет бицикло[1.1.0]бутан.[5]

Физические свойства

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создаёт в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны.[источник не указан 1270 дней]

При комнатной температуре первые два члена ряда (C3 — C4) — газы, (C5 — C11) — жидкости, начиная с C12 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются.

Температуры плавления и кипения некоторых циклоалканов:[12]

Циклоалкан Т. пл., °C Т. кип., °C
циклопропан C3H6 −127 −33
циклобутан C4H8 −90 13
циклопентан C5H10 −94 49
циклогексан C6H12 7 81
циклогептан C7H14 −8 119
циклооктан C8H16 15 151
циклононан C9H18 11 178

Получение

Циклоалканы в значительном количестве находятся в нефти, а также содержатся в природных соединениях.[5]

Металлорганический синтез

Циклоалканы можно получить дегалогенированием дигалогенпроизводных (металлорганический синтез) при помощи магния, натрия или цинка:

Каталитическое гидрирование

Циклоалканы могут быть получены в результате реакций каталитического гидрирования аренов, циклоалкенов, циклоалкадиенов, например, в результате реакции присоединения водорода к бензолу в присутствии катализатора образуется циклогексан; катализатором в этой реакции может служить никель Ренея, никель, платина, палладий[13]:

Химические свойства

Химические свойства циклоалканов, содержащих в своей структуре малые циклы (циклопропан, циклобутан), специфичны — для них в большей степени характерны реакции присоединения с раскрытием цикла, в то время как циклопентан и более старшие члены гомологического ряда циклоалканов склонны к реакциям радикального замещения и, таким образом, по своему химическому поведению близки к алканам.

Применение

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путём каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Термин Циклоалканы по IUPAC (англ.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 18 февраля 2022. Архивировано 20 января 2022 года.
  2. ↑ Полиметиленовые углеводороды // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
  3. ↑ 1 2 3 4 Циклоалканы // Химическая энциклопедия : [рус.] : [арх. 6 октября 2021] : в 5 т. / под ред. Н. С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — С. 364–365. — ISBN 5-85270-310-9.
  4. ↑ Hydrocarbon-Cycloalkanes | Britannica (англ.). www.britannica.com. Дата обращения: 20 февраля 2022. Архивировано 22 января 2022 года.
  5. ↑ 1 2 3 4 Valerij Fedorovič. Traven'. Organičeskaâ himiâ : v treh tomah. 1. — 2-e izd., pererab. i dop. — Moskva: BINOM. Laboratoriâ znanij, cop. 2013. — С. 196. — 368 s. с. — ISBN 978-5-9963-0406-6, 5-9963-0406-6, 978-5-9963-0357-1, 5-9963-0357-4.
  6. ↑ 1 2 3 4 Alkanes & Cycloalkanes. www2.chemistry.msu.edu. Дата обращения: 20 февраля 2022. Архивировано 19 марта 2022 года.
  7. ↑ 1 2 George A. Olah. General Aspects // Hydrocarbon chemistry (англ.). — 2nd edition. — John Willey & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2003. — P. 1. — 871 p. — ISBN 0-471-41782-3, 978-0-471-41782-8.
  8. ↑ Владимир Васильевич Марковников (1838-1904) [1948 - - Люди русской науки. Том 1]. nplit.ru. Дата обращения: 21 ноября 2015. Архивировано 22 ноября 2015 года.
  9. ↑ R-2.3.1 Hydrocarbons. www.acdlabs.com. Дата обращения: 20 февраля 2022. Архивировано 20 февраля 2022 года.
  10. ↑ Karl-Heinz Hellwich, Richard M. Hartshorn, Andrey Yerin, Ture Damhus, Alan T. Hutton. Brief guide to the nomenclature of organic chemistry (IUPAC Technical Report) (англ.) // Pure and Applied Chemistry. — 2020-03-26. — Vol. 92, iss. 3. — P. 527–539. — ISSN 0033-4545 1365-3075, 0033-4545. — doi:10.1515/pac-2019-0104. Архивировано 6 декабря 2022 года.
  11. ↑ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Термин Спироатом по IUPAC (англ.). The IUPAC "Gold Book". IUPAC. doi:10.1351/goldbook.S05884. Дата обращения: 16 февраля 2022. Архивировано 20 января 2022 года.
  12. ↑ Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. В 2 томах = Basic Principles of Organic Chemistry / Пер. с англ. Ю. Г. Бунделя, под ред. А. Н. Несмеянова. — 2-е изд., дополненное. — М.: Мир, 1978. — Т. 1. — 121 с.
  13. ↑ Valerij Fedorovič. Traven'. Organičeskaâ himiâ : v treh tomah. 1. — 2-e izd., pererab. i dop. — Moskva: BINOM. Laboratoriâ znanij, cop. 2013. — С. 198. — 368 s. с. — ISBN 978-5-9963-0406-6, 5-9963-0406-6, 978-5-9963-0357-1, 5-9963-0357-4.
  14. ↑ Г.И. Дерябина, Г.В. Кантария, Д.И. Грошев. Свойства циклоалканов. Интерактивный мультимедиа учебник "Органическая химия". Дата обращения: 19 ноября 2021. Архивировано 19 ноября 2021 года.

Литература

  • Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы.. — М.: Экзамен, 2002.

Read other articles:

Kota Depok

Halaman ini berisi artikel tentang salah satu kota di Jawa Barat (Jabar), Indonesia sejak 1999. Untuk wilayah administratif di Indonesia dalam kurun waktu 1982–1999, lihat Kota Administratif Depok. Untuk tempat lain yang bernama sama, lihat Depok (disambiguasi).Koordinat: 6°22′21″S 106°49′39″E / 6.37250°S 106.82750°E / -6.37250; 106.82750 Kota DepokKotaTranskripsi bahasa daerah • Pegonديڤوك • Aksara Sundaᮓᮨᮕᮧᮊ�...

 

 

Henry Lémery

Pour les articles homonymes, voir Lémery. Henry Lémery Henry Lémery en 1918. Fonctions Ministre-secrétaire d’État aux Colonies 12 juillet – 6 septembre 1940(1 mois et 25 jours) Chef de l'État Philippe Pétain Président du Conseil Pierre Laval Gouvernement Laval V Prédécesseur Albert Rivière Successeur Charles Platon Garde des Sceaux, ministre de la Justice 15 octobre – 8 novembre 1934(24 jours) Président Albert Lebrun Président du Conseil Gaston Doumergue Gou...

 

 

Islam di Turki

Islam menurut negara Afrika Aljazair Angola Benin Botswana Burkina Faso Burundi Kamerun Tanjung Verde Republik Afrika Tengah Chad Komoro Republik Demokratik Kongo Republik Kongo Djibouti Mesir Guinea Khatulistiwa Eritrea Eswatini Etiopia Gabon Gambia Ghana Guinea Guinea-Bissau Pantai Gading Kenya Lesotho Liberia Libya Madagaskar Malawi Mali Mauritania Mauritius Maroko Mozambik Namibia Niger Nigeria Rwanda Sao Tome dan Principe Senegal Seychelles Sierra Leone Somalia Somaliland Afrika Selatan ...

Anaerobic organism

Organism not requiring oxygen for growth Spinoloricus cinziae, a metazoan that metabolises with hydrogen, lacking mitochondria and instead using hydrogenosomes. An anaerobic organism or anaerobe is any organism that does not require molecular oxygen for growth. It may react negatively or even die if free oxygen is present. In contrast, an aerobic organism (aerobe) is an organism that requires an oxygenated environment. Anaerobes may be unicellular (e.g. protozoans,[1] bacteria[2&#...

 

 

Burhan Ghalioun

Syrian political scientist, opposition figure Burhan Ghaliounبرهان غليونPresident of the Syrian National CouncilIn office29 August 2011 – 10 June 2012DeputyHaitham al-MalehPreceded byPosition establishedSucceeded byAbdulbaset Sieda Personal detailsBorn (1945-02-11) 11 February 1945 (age 79)Homs, SyriaAlma materDamascus University Burhan Ghalioun (Arabic: برهان غليون, romanized: Burhān Ghalyūn; born 11 February 1945 in Homs, Syria) is a French-Syrian ...

 

 

Mashike District, Hokkaido

This article does not cite any sources. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Mashike District, Hokkaido – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (December 2009) (Learn how and when to remove this message) The area of Mashike Districts in Rumoi Subprefecture. Mashike (増毛郡, Mashike-gun) is a district located in Rumoi Subprefecture, Hokkaido, Jap...

Typhoon (film)

TyphoonPoster teatrikalSutradaraKwak Kyung-taekProduserYang Joong-kyungPark Seong-keunDitulis olehKwak Kyung-taekPemeranJang Dong-gunLee Jung-jaeLee Mi-yeonPenata musikKim Hyung-sukDistributorCJ EntertainmentDreamWorks/Go Fish PicturesTanggal rilisKorea Selatan:14 Desember 2005Britania Raya:27 April 2007Durasi125 menitBahasaBahasa KoreaAnggaran$15,000,000 Typhoon (태풍 Taepung) adalah film aksi Korea Selatan tahun 2005 yang disutradarai oleh Kwak Kyung-taek dan dibintangi Jang Dong-gu...

 

 

Шаблон:Земская почта

Земская почтаУезды Алатырский Александрийский Ананьевский Ардатовский Арзамасский Аткарский Ахтырский Балашовский Бахмутский Бежецкий Белебеевский Белозерский Бердянский Бобровский Богородский Богучарский Борисоглебский Боровичский Бронницкий Бугульминский Бу�...

 

 

卡立阿都沙末

这是马来族人名，“阿都沙末”是父名，不是姓氏，提及此人时应以其自身的名“卡立”为主。 卡立·阿都沙末Khalid bin Abdul Samad2019年8月15日，卡立阿都沙末与美国驻马大使雷荷花（英语：Kamala Shirin Lakhdhir）会面 马来西亚联邦直辖区部长任期2018年5月21日—2020年2月24日君主最高元首端姑莫哈末五世最高元首苏丹阿都拉首相马哈迪·莫哈末副职沙鲁丁前任东姑安南继任安努...

Maciej Szczęsny

Questa voce sull'argomento calciatori polacchi è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Maciej Szczęsny Nazionalità  Polonia Altezza 191 cm Peso 85 kg Calcio Ruolo Portiere Termine carriera 2002 CarrieraSquadre di club1 1983-1987 Gwardia Varsavia? (-?)1987-1996 Legia Varsavia140 (-?)1996-1998 Widzew Łódź31 (-?)1998-2001 Polonia Varsavia53 (-?)2001-2002 Wisła C...

 

 

قصر الأميرة خديجة

قصر الأميرة خديجةمعلومات عامةنوع المبنى قصر ملكي موقع أثري المكان حلوان، القاهرةالمنطقة الإدارية حلوان البلد  مصرمعلومات أخرىالإحداثيات 29°50′45″N 31°20′27″E / 29.84588°N 31.340747°E / 29.84588; 31.340747 تعديل - تعديل مصدري - تعديل ويكي بيانات قصر الأميرة خديجة هو قصر يقع في منط...

 

 

Interstate 89

Interstate in Vermont and New Hampshire This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Interstate 89 – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (December 2019) (Learn how and when to remove this message) Interstate 89I-89 highlighted in redRoute informationLength191.12 mi[1] (307.58...

Politeknik Kesehatan Kementerian Kesehatan Kalimantan Timur

0°29′03″S 117°08′41″E / 0.48429°S 117.14485°E / -0.48429; 117.14485 Politeknik Kesehatan Kementerian Kesehatan Kalimantan TimurGerbang menuju PoltekkesDidirikan16 April 2001 Politeknik Kesehatan Kementerian Kesehatan Kalimantan Timur (disingkat: Poltekkes Kemenkes Kalimantan Timur) adalah sebuah perguruan tinggi berbasis politeknik yang berlokasi di Jalan Wolter Monginsidi, Kota Samarinda, Kalimantan Timur, Indonesia. Sejarah Politeknik Kesehatan (Poltekkes...

 

 

Kūdō

Japanese martial art This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) This article relies excessively on references to primary sources. Please improve this article by adding secondary or tertiary sources. Find sources: Kūdō – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (October 2016) (Learn how and when to remove this message) This article needs a...

 

 

Яндиев, Магамет Джабраилович

В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Яндиев.Магамет Джабраилович Яндиев Председатель Народного Собрания Республики Ингушетия с 27 сентября 2018 Президент Юнус-бек ЕвкуровМахмуд-Али Калиматов Предшественник Зялимхан Евлоев Рождение 14 ноября 1959(195...

Caleb Landry Jones

Caleb Landry JonesCaleb Landry Jones bulan Desember 2017Lahir7 Desember 1989 (umur 34)Garland, Texas, Amerika SerikatPekerjaanAktor, musisiTahun aktif2007–sekarang Caleb Landry Jones (lahir tanggal 7 Desember 1989) merupakan seorang aktor dan musisi Amerika Serikat. Ia berperan sebagai mutan Banshee dalam film X-Men: First Class dan sebagai Jeremy Armitage dalam film Get Out.[1] Latar belakang Lahir di Garland, Texas, ia merupakan putra dari Cindy dan Patrick Jones.[2...

 

 

Vestermarie

Village in Capital, DenmarkVestermarieVillageVestermarie Church, BornholmVestermarieLocation on BornholmCoordinates: 55°06′28″N 14°49′24″E / 55.10778°N 14.82333°E / 55.10778; 14.82333CountryDenmarkRegionCapital (Hovedstaden)MunicipalityBornholmPopulation (2024) • Total235Time zoneUTC+1 (CET) • Summer (DST)UTC+2 (CEST) Vestermarie is a village midway between Rønne and Aakirkeby on the Danish island of Bornholm. As of 2024, it ha...

 

 

Upper Shirley High School

Academy in Southampton, Hampshire, EnglandUpper Shirley High SchoolAddressBellemoor RoadSouthampton, Hampshire, SO15 7QUEnglandCoordinates50°55′46″N 1°25′25″W / 50.92935°N 1.42367°W / 50.92935; -1.42367InformationTypeAcademyMottoLearning without limitsLocal authoritySouthamptonDepartment for Education URN137037 TablesOfstedReportsHeadteacherChris SykesGenderMixedAge11 to 16Enrolment990[1]Colour(s)Navy blue and orangeFormer nameBellemoor SchoolW...

Jean Robic

Questa voce sull'argomento ciclisti francesi è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Jean RobicJean Robic nel 1947Nazionalità Francia Altezza161 cm Peso60 kg Ciclismo SpecialitàStrada, ciclocross, pista Termine carriera1961 CarrieraSquadre di club 1943-1949 Génial Lucifer1950 Thomann VisconteaCilo1951Automoto-Dunlop Fiorelli Tigra1952Colomb-Dunlop Bottecchi...

 

 

Pulau-Pulau Babar, Maluku Barat Daya

Pulau-Pulau BabarKecamatanPeta lokasi Kecamatan Pulau-Pulau BabarNegara IndonesiaProvinsiMalukuKabupatenMaluku Barat DayaPopulasi • Total8.640 (2.010) [1] jiwaKode Kemendagri81.08.04 Kode BPS8108070 Luas- km²Desa/kelurahan9 Peta Kepulauan Babar Pulau-Pulau Babar adalah sebuah kecamatan yang terletak dalam wilayah Kabupaten Maluku Barat Daya, Provinsi Maluku, Indonesia. Wilayahnya meliputi Kepulauan Babar. Referensi ^ Badan Pusat Statistik Maluku Tenggara Barat, HASIL...