Пирен

Пирен
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C16H10
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 202,25 г/моль
Энергия ионизации 7,41 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 145—148 °C
 • кипения 400—404 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в бензоле растворим
 • в хлороформе растворим
Классификация
Рег. номер CAS 129-00-0
PubChem 31423
Рег. номер EINECS 204-927-3
SMILES
 
InChI
 
RTECS UR2450000
ChEBI 39106
ChemSpider 29153
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пире́н — химическое соединение с формулой C16H10, конденсированный полициклический ароматический углеводород. При обычных условиях — белое кристаллическое вещество. При длительном хранении желтеет из-за образования продуктов окисления.

Получение и свойства

Впервые пирен был получен из каменного угля, в котором его содержание может достигать 2 %.

Пирен образуется в результате различных процессов горения. Так, например, при работе двигателя внутреннего сгорания легкового автомобиля образуется около 1 мкг этого соединения на 1 км пробега[2].

Химические свойства

При окислении соединениями хрома(VI), например, хроматами, образуется перинафтенон, а затем нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота.

Пирен гидрируется и склонен к галогенированию и нитрованию—реакциям электрофильного замещения, вступает в реакцию Дильса — Альдера с разной степенью селективности по выходу продуктов реакции[2][3]. Бромирование происходит в одно из трех положений[4].

При восстановлении металлическим натрием образуется анион-радикал, из которого далее можно получить множество ароматических комплексов с пи-связью[5].

Источники

  • [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3328.html Пирен]. — информация о соединении на сайте ХиМиК.ру.

Примечания

  1. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ 1 2 Selim Senkan and Marco Castaldi «Combustion» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.
  3. ↑ Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
  4. ↑ Gumprecht, W. H. (1968). "3-Bromopyrene". Org. Synth. 48: 30. doi:10.15227/orgsyn.048.0030.
  5. ↑ Kucera, Benjamin E.; Jilek, Robert E.; Brennessel, William W.; Ellis, John E. (2014). "Bis(pyrene)metal complexes of vanadium, niobium and titanium: Isolable homoleptic pyrene complexes of transition metals". Acta Crystallographica Section C Structural Chemistry. 70 (8): 749—753. doi:10.1107/S2053229614015290. PMID 25093352.

Read other articles:

Serangan wilayah barat Soviet 1918–19

Serangan wilayah barat Soviet 1918–1919Bagian dari Perang Saudara Rusia, Perang Polandia-Soviet, Perang Kemerdekaan Estonia, Perang Kemerdekaan Latvia, Perang Kemerdekaan Lithuania, dan Perang Kemerdekaan UkrainaPoster propaganda anti-Polandia Soviet 1920Tanggal18 November 1918 – Maret 1919LokasiBelarus, Estonia, Latvia, Lithuania,Polandia, Rusia, UkrainaHasil Soviet defeatPihak terlibat Belarus Estonia Latvia Lituania Polandia Rumania Gerakan Putih Ukraina Britania Raya Ob...

 

قائمة الطائرات الضخمة

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (مارس 2016) مقارنة بين حجم أكبر أربع طائرات الأنتونوف إيه إن-225(الأخضر)، والإتش-4 هيركوليز (ذهبى)، بوينغ 747-8 (أزرق)، والإي�...

 

العلاقات الروسية المالية

العلاقات الروسية المالية روسيا مالي   روسيا   مالي تعديل مصدري - تعديل   العلاقات الروسية المالية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين روسيا ومالي.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرجعية للدولتين: وجه المقارنة روسيا مالي المساح�...

Critters 3

Critters 3SutradaraKristine PetersonProduserRupert HarveyDitulis oleh David J. Schow Rupert Harvey Barry Opper Pemeran Aimee Brooks Leonardo DiCaprio Don Keith Opper John Calvin Nina Axelrod Penata musikDavid C. WilliamsSinematograferThomas L. CallawayPenyuntingTerry StokesDistributorNew Line Cinema1Tanggal rilis 11 Desember 1991 (1991-12-11) Durasi86 menitNegaraAmerika SerikatBahasaInggris Critters 3 adalah sebuah film horor komedi fiksi ilmiah Amerika 1991 dan merupakan installme...

 

Pengadilan Agama Maros

Pengadilan Agama MarosKelas IBPA MarosGambaran umumDidirikan5 Oktober 1957Dasar hukumPP No. 45 Tahun 1957Surat Penetapan Menteri Agama No. 5 Tahun 1958Lingkungan peradilanPeradilan AgamaTingkatPertamaYurisdiksiKabupaten MarosPengajuan banding kePengadilan Tinggi Agama MakassarPengajuan kasasi/PK keMahkamah Agung Republik IndonesiaKetuaDra. Hj. Martina Budiana Mulya, M.H.AlamatLokasiJl. Jenderal Sudirman No. 9 Kelurahan Alliritengae 90511, Kabupaten Maros, Provinsi Sulawesi Selatan, IndonesiaT...

 

ويليام دوبويس

ويليام دوبويس (بالفرنسية: Guillaume Dubois)‏    معلومات شخصية الميلاد 6 سبتمبر 1656 [1][2][3][4]  بريف لا غايارد  الوفاة 10 أغسطس 1723 (66 سنة) [1][2][3][4]  قصر فرساي  مواطنة فرنسا  عضو في الأكاديمية الفرنسية،  والأكاديمية الفرنسية للعلوم  من...

No. 662 Squadron AAC

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: No. 662 Squadron AAC – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (March 2013) (Learn how and when to remove this message) No. 662 Squadron AACNo. 662 Squadron RAFBattlecraft Syllabus training on Thetford in 2018Active30 Sep 1943 – 15 Dec 1945 (RAF) 1 Feb 1...

 

Symphony in D minor (Franck)

1889 musical work by César Franck Franck, by Pierre Petit, 1887 The Symphony in D minor is the best-known orchestral work and the only mature symphony written by the 19th-century composer César Franck. It employs a cyclic form, with important themes recurring in all three movements. After two years of work, Franck completed the symphony on August 22, 1888. It was premiered at the Paris Conservatory on 17 February 1889 under the direction of Jules Garcin. Franck dedicated it to his pupil Hen...

 

هدى عمار

هدى عمار معلومات شخصية الميلاد 25 فبراير 1971 (53 سنة)  القاهرة  مواطنة مصر  الحياة الفنية نوع الصوت صوت بشري،  وموسيقى كلاسيكية  الآلات الموسيقية صوت بشري  شركة الإنتاج فري ميوزيك  المهنة مغنية  تعديل مصدري - تعديل   هدى عمار (25 فبراير 1971 -) هي مغنية مصرية. ...

约翰斯顿环礁

此條目可参照英語維基百科相應條目来扩充。 (2021年5月6日)若您熟悉来源语言和主题，请协助参考外语维基百科扩充条目。请勿直接提交机械翻译，也不要翻译不可靠、低品质内容。依版权协议，译文需在编辑摘要注明来源，或于讨论页顶部标记{{Translated page}}标签。 约翰斯顿环礁Kalama Atoll 美國本土外小島嶼 Johnston Atoll 旗幟颂歌：《星條旗》The Star-Spangled Banner約翰斯頓環礁�...

 

Ernie Coombs

Not to be confused with Ernest Coombs. Canadian children's entertainer (1927–2001) Ernie CoombsCMBornErnest Arthur Coombs(1927-11-26)November 26, 1927Lewiston, Maine, U.S.DiedSeptember 18, 2001(2001-09-18) (aged 73)Pickering, Ontario, CanadaResting placeChamberlain Cemetery, Round Pond, Lincoln County, Maine, USOccupationEntertainerSpouseMarlene CoombsChildren2 Ernest Arthur Coombs, CM (November 26, 1927 – September 18, 2001) was an American-Canadian children's entertainer who starre...

 

Georgia election racketeering prosecution

State RICO case against Trump, Giuliani and others State of Georgia v. Trump, et al.CourtFulton County Superior CourtFull case nameThe State of Georgia v. Donald J. Trump, et al. Charge List of charges Violation of the Georgia RICO Act Solicitation of violation of oath by public officer False statements and writings Conspiracy to commit false statements and writings Criminal attempt to commit false statements and writings Impersonating a public officer Conspiracy to commit impersonating a pub...

Australie-Méridionale

Pour les articles homonymes, voir South Australia et SA. Australie-Méridionale South Australia Armoiries Drapeau Localisation de l'Australie-Méridionale (en rouge) à l'intérieur de l'Australie. Administration Pays Australie Statut politique État Capitale Adélaïde Gouverneur Frances Adamson (en) Premier ministre Peter Malinauskas (ALP) Chambre 11 Sénat 12 Démographie Population 1 767 247 hab. (2020[1]) Densité 1,7 hab./km2 Rang 5e Géographie Altitude M...

 

University of Ingolstadt

Former university in Ingolstadt, Bavaria (1472–1800) This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: University of Ingolstadt – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (December 2016) (Learn how and when to remove this message) University of IngolstadtGarden façade of the Alte Anatomie at the Universi...

 

Dirty Jobs

American television series Dirty JobsAlso known asDirty Jobs: Rowe'd Trip (2020)StarringMike RoweOpening themeWe Care A Lotby Faith No More(Seasons 1, 3–7)Pop Rock Theme by Matt Koskenmaki(Season 2)ComposersDavid Vanacore(Vanacore Music)Country of originUnited StatesOriginal languageEnglishNo. of seasons9No. of episodes179 (list of episodes)ProductionRunning time40–44 minutesProduction companyPilgrim Films & TelevisionOriginal releaseNetworkDiscovery ChannelReleaseNovember 7, 2003...

The Clique (film)

2008 film by Michael Lembeck The CliqueDVD coverDirected byMichael LembeckScreenplay byLiz TigelaarBased onThe Cliqueby Lisi HarrisonProduced by Leslie Morgenstein Bob Levy Starring Elizabeth McLaughlin Ellen Marlow CinematographyMichael WeaverEdited byDavid FinferMusic byGeorge S. ClintonProductioncompanies Warner Premiere Alloy Entertainment Bankable Productions Distributed byWarner Home VideoRelease date November 11, 2008 (2008-11-11) Running time88 minutesCountryUnited Stat...

 

Bill Nunn

Bill NunnLahirWilliam Goldwyn Nunn III(1953-10-20)20 Oktober 1953Pittsburgh, Pennsylvania, Amerika SerikatMeninggal24 September 2016(2016-09-24) (umur 62)Pittsburgh, Pennsylvania, Amerika SerikatPekerjaanAcktorTahun aktif1988–2016Suami/istriDonna NunnAnak2 William Goldwyn Bill Nunn III (20 Oktober 1953 – 24 September 2016) adalah seorang aktor asal Amerika Serikat yang terkenal karena perannya sebagai Radio Raheem dalam film karya Spike Lee berjudul Do the Right T...

 

.by

.by البلد بيلاروس  الموقع الموقع الرسمي  تعديل مصدري - تعديل   by. هو نطاق إنترنت من صِنف مستوى النطاقات العُليا في ترميز الدول والمناطق، للمواقع التي تنتمي بيلاروس.[1][2] مراجع ^ النطاق الأعلى في ترميز الدولة (بالإنجليزية). ORSN [الإنجليزية]. Archived from the original on 2019-05-07. R...

Battle of the Boyne

1690 Irish Williamite-Jacobite War battle For the painting, see The Battle of the Boyne (painting). Battle of the BoynePart of the Williamite War in Ireland and the Nine Years' WarBattle of the Boyne between James II and William III, 11 July 1690, Jan van HuchtenburgDate1 July 1690 O.S.[a]LocationOldbridge, County Meath53°43′23″N 06°25′25″W / 53.72306°N 6.42361°W / 53.72306; -6.42361 (battle site)Result Williamite and Grand Alliance victoryB...

 

Pembagian administratif Samoa

Peta pembagian administratif tingkat pertama Samoa Pembagian administratif Samoa terdiri atas 11 distrik (itūmālō) pada tingkat pertama. Distrik dibagi menjadi 41 faipule yang tidak memiliki fungsi administratif, tetapi digunakan sebagai daerah pemilihan dan statistik. lbsPembagian administratif OseaniaNegara berdaulat Australia Federasi Mikronesia Fiji Kepulauan Marshall Kepulauan Solomon Kiribati Nauru Palau Papua Nugini Samoa Selandia Baru Timor Leste1 Tonga Tuvalu Vanuatu Dependensi da...