Свинецорганические соединения

Свинецорганические соединения — химические соединения, в которых имеется химическая связь между атомами углерода и свинца. Первым таким полученным веществом стал гексаэтилсвинец, синтезированный в 1858 году[1]. Свинец находится в одной подгруппе с углеродом и имеет валентность 4.

При движении вниз по подгруппе углерода, связь C–X (X = C, Si, Ge, Sn, Pb) становится слабее, а длина связи растет. Длина связи C–Pb в тетраметилсвинце составляет 222 пм, её энергия — 49 ккал/моль (204 кДж/моль). Для сравнения, связь С-Sn в тетраметилолове имеет длину 214 пм и энергию 71 ккал/моль (297 кДж/моль). Преобладание Pb(IV) в свинцовоорганической химии примечательно, имея в виду тот факт, что в неорганических соединениях свинец, как правило, имеет степень окисления +2.

Наиболее важным свинцовоорганическим соединением является тетраэтилсвинец, ранее использовавшийся в качестве антидетонатора. Наиболее важными реактивами свинца для его введения являются тетраацетат свинца и хлорид свинца.

Использование свинецорганических соединений ограничено частично из-за их токсичности, хотя токсичность составляет лишь 10% от уровня палладиевых соединений[1].

Получение

Свинецорганические соединения могут быть получены с помощью реактива Гриньяра и хлорида свинца. Например, продуктом реакции хлорида метилмагния и хлорида свинца является тетраметилсвинец, прозрачная жидкость с температурой кипения 110 °C и плотностью 1,995 г/см³. Реакция вещества с Pb(II) с циклопентадиенидом натрия дает свинцовый металлоцен — плюмбоцен.

Некоторые ароматические соединения могут реагировать непосредственно с тетраацетатом свинца, образуя ароматические соединения свинца по механизму электрофильного ароматического замещения. К примеру, анизол при взаимодействии с тетраацетатом свинца образует р-methoxyphenyllead в хлороформе и дихлоруксусной кислоте:

p-methoxyphenyllead triacetate synthesis

Другие соединения свинца — свинецорганические галогениды типа RnPbX(4-n), свинецорганические сульфинаты (RnPb(OSOR)(4−n)) и свинецорганические гидроксиды (RnPb(OH)(4−n)). Типичные реакции:[2]

R4Pb + HCl → R3PbCl + RH
R4Pb + SO2 → R3PbO(SO)R
R3PbCl + 1/2Ag2O (aq) → R3PbOH + AgCl
R2PbCl2 + 2 OH− → R2Pb(OH)2 + 2 Cl−

Соединения типа R2Pb(OH)2 амфотерны. При pH ниже 8 они образуют ионы R2Pb2+, а при pH выше 10 — ионы R2Pb(OH)3-.

Интермедиаты

Свинецорганические соединения образуют разнообразные интермедиаты, такие, как свободные радикалы свинца:

Me3PbCl + Na (77 K) → Me3Pb.

и плюмбилены(?) (en:Plumbylene),

Me3Pb-Pb-Me3 → [Me2Pb]
[Me2Pb] + (Me3Pb)2 → Me3Pb-Pb(Me)2-PbMe3
Me3Pb-Pb(Me)2-PbMe3 → Pb(0) + 2 Me4Pb

Эти интермедиаты распадаются в реакции диспропорционирования.

Примечания

  1. ↑ 1 2 Main Group Metals in Organic Synthesis Yamamoto, Hisashi / Oshima, Koichiro (eds.) 2004 ISBN 3-527-30508-4
  2. ↑ Elschenbroich, C.; Salzer, A. ”Organometallics : A Concise Introduction” (2nd Ed) (1992) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7

Read other articles:

Katedral Nairobi

Katedral NairobiKatedral Basilika Minor Keluarga Kudus di NairobbiInggris: Cathedral Basilica of the Holy Familycode: en is deprecated Katedral Nairobi1°17′14″S 36°49′13″E / 1.28722°S 36.82028°E / -1.28722; 36.82028LokasiNairobiNegara KenyaDenominasiGereja Katolik RomaSitus webholyfamilybasilica.infoSejarahTanggal konsekrasi26 Desember 1982; 41 tahun lalu (1982-12-26)ArsitekturStatusKatedralStatus fungsionalAktifArsitekDorothy HughesGayaModernDiba...

 

Keuskupan Osogbo

Keuskupan OsogboDioecesis OsogboanusKatolik LokasiNegara NigeriaWilayahNegara Bagian OsunProvinsi gerejawiIbadanKoordinat7°46′00″N 4°34′00″E / 7.76667°N 4.56667°E / 7.76667; 4.56667StatistikLuas8.062 km2 (3.113 sq mi)Populasi- Total- Katolik(per 2013)1.861.00062,500 (3.4%)Paroki42InformasiDenominasiKatolik RomaRitusRitus LatinPendirian3 Maret 1995KatedralKatedral Santo Benediktus di OsogboKepemimpinan kiniPausFransisk...

 

Voivodeship road 114

This article does not cite any sources. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Voivodeship road 114 – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (December 2014) (Learn how and when to remove this template message) You can help expand this article with text translated from the corresponding article in Polish. Click [show] for important translation instruct...

Dmitry Khubezov

Russian politician In this name that follows Eastern Slavic naming customs, the patronymic is Anatolyevich and the family name is Khubezov. Dmitry KhubezovДмитрий Хубезовofficial portrait, circa 2021Member of the State Duma for Ryazan OblastIncumbentAssumed office 12 October 2021Preceded byYelena MitinaConstituencySkopin (No. 157) Personal detailsBorn (1971-12-20) 20 December 1971 (age 52)Ryazan, Ryazan Oblast, Russian SFSR, USSRPolitical partyUnited RussiaAlma...

 

Picasso and the Ballets Russes

Pablo Picasso's involvement and collaborations with the Ballets Russes Pablo Picasso, 1917, Harlequin (Arlequín), oil on canvas, 116 x 90 cm, Museo Picasso, Barcelona. The model for Harlequin was Léonide Massine. Picasso painted this work in Barcelona between June and November 1917, with the idea of presenting it at the Liceu Theatre, with the ballet Parade. It is the first work by Picasso to enter the museum collections of Barcelona (Donated by the artist, 1919).[1] Pablo Picasso a...

 

Susan Sarandon

Susan SarandonSarandon at the 2008 Tribeca Film FestivalLahirSusan Abigail TomalinPekerjaanAktrisTahun aktif1970–sekarangSuami/istriChris Sarandon (1967–1979)PasanganFranco Amurri (1981 - 1986) (putus)Tim Robbins (1988–2009) (putus)AnakEva Amurri (1985) Jack Henry (1989) Miles Guthrie (1992) Susan Sarandon (lahir 4 Oktober 1946) merupakan seorang aktris berkebangsaan Amerika Serikat yang memenangkan nominasi Academy Award sebagai aktris terbaik. Dia dilahirkan dengan nama Susan Ab...

Igor Cavalera

Igor CavaleraIgor dalam Return To Roots 2017, Wacken, Jerman.LahirIgor Graziano Cavalera4 September 1970 (umur 53)Belo Horizonte, BrasilPekerjaan Musisi Tahun aktif1984–sekarangSuami/istri Monika Bass ​(m. 1995⁠–⁠2004)​ Laima Leyton ​(m. 2009)​ Orang tuaGraziano Cavalera (bapak)Vânia (ibu)Karier musikNama lain Igor Skullcrusher Iggor Cavalera Genre Heavy metal groove metal thrash metal death metal nu m...

 

Premier Division 2012 (Irlanda)

League of Ireland 2012Airtricity Premier Division 2012 Competizione League of Ireland Premier Division Sport Calcio Edizione 92ª Organizzatore FAI Date dal 2 marzo 2012al 26 ottobre 2012 Luogo  Irlanda Partecipanti 12 Risultati Vincitore  Sligo Rovers(3º titolo) Retrocessioni  Monaghan Utd (ritirato) Statistiche Miglior marcatore Gary Twigg (22) Incontri disputati 165 Gol segnati 436 (2,64 per incontro) Cronologia della competizione 2011 2013 Manuale La Lea...

 

Whitman Mission National Historic Site

National Historic Site of the United States United States historic placeWhitman Mission National Historic SiteU.S. National Register of Historic PlacesU.S. National Historic Site The Oregon Trail at Whitman MissionShow map of Washington (state)Show map of the United StatesLocationWalla Walla County, Washington, United StatesNearest cityWalla Walla, WashingtonCoordinates46°2′24″N 118°27′41″W / 46.04000°N 118.46139°W / 46.04000; -118.46139Built1837WebsiteWhit...

Norfolk Academy

Private, day, college-prep school in Norfolk, Virginia, United StatesNorfolk AcademyAddress1585 Wesleyan DriveNorfolk, VirginiaUnited StatesInformationTypePrivate, Day, College-prepMottoου πολλα αλλα πολυ (Greek)(Not quantity, but quality)Established1728; 296 years ago (1728)HeadmasterTravis LarrabeeGrades1–12GenderCo-educationalEnrollment1200 students in 1–12Campus70 acres (28 ha)Color(s)Orange & Blue    Athletics conferenceTCISMascotB...

 

2016年美國總統選舉

2016年美國總統選舉 ← 2012 2016年11月8日 2020 → 538個選舉人團席位獲勝需270票民意調查投票率55.7%[1][2] ▲ 0.8 %   获提名人 唐納·川普 希拉莉·克林頓 政党 共和黨 民主党 家鄉州 紐約州 紐約州 竞选搭档 迈克·彭斯 蒂姆·凱恩 选举人票 304[3][4][註 1] 227[5] 胜出州/省 30 + 緬-2 20 + DC 民選得票 62,984,828[6] 65,853,514[6]...

 

منطقة جازان

  لمعانٍ أخرى، طالع جازان (توضيح). منطقة جازان جازان منطقة موقع منطقة جازان في السعودية خريطة محافظات منطقة جازانخريطة محافظات منطقة جازان الإحداثيات 17°30′N 42°30′E / 17.500°N 42.500°E / 17.500; 42.500 تقسيم إداري  الدولة  السعودية مقر الإمارة جيزان أكبر مدينة جيزان �...

Aragon motorcycle Grand Prix

Aragon Grand PrixGrand Prix motorcycle racingVenueMotorLand Aragón (2010–2022)First race2010Most wins (rider)Marc Márquez (6)Most wins (manufacturer)Honda (12) The Aragon motorcycle Grand Prix is a motorcycling event that is part of the FIM Grand Prix motorcycle racing season. Its first edition was held in 2010.[1] The event is expected to return into the calendar soon, as MotorLand Aragón has a contract to host at least three Grands Prix between 2022 and 2026.[2] Officia...

 

2023 Asian Shooting Championships

Shooting event in South Korea 2023 Asian Shooting ChampionshipsHost city Changwon, South KoreaDates24 October – 1 November 2023Main venueChangwon Shooting Range← 20192027 → The 2023 Asian Shooting Championships were the 15th Asian Shooting Championships and took place from 22 October to 2 November 2023, at Changwon Shooting Range, Changwon, South Korea.[1][2] 813 competitors from 30 countries took part in the competition. It was the Asian qualifying tou...

 

الفيلق الجورجي (أوكرانيا)

الفيلق الجورجي (أوكرانيا)     الدولة أوكرانيا  الإنشاء 2014  الاشتباكات الغزو الروسي لأوكرانيا 2022،  والحرب الروسية الأوكرانية  تعديل مصدري - تعديل   الفيلق الجورجي هي وحدة عسكرية تأسست في عام 2014 وتتكون من متطوعين من أصل جورجي يقاتلون إلى جانب أوكرانيا في الح�...

High School! Kimengumi

Japanese manga series This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: High School! Kimengumi – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (June 2017) (Learn how and when to remove this message) High School! KimengumiManga volume 1 coverハイスクール!奇面組(Hai Sukūru! Kimengumi) MangaThird Year Fun...

 

Lista de património edificado no distrito de Lisboa

Parte de uma série sobrePatrimónio de Portugal Classificação Classificação do património em Portugal MN IIP IIM Património Mundial IPPAR (1992-2007) IGESPAR (2007-2015) DGPC (2015-) Listas por distrito Lista geral Aveiro Beja Braga Bragança Castelo Branco Coimbra Évora Faro Guarda Leiria Lisboa Portalegre Porto Santarém Setúbal Viana do Castelo Vila Real Viseu Açores Madeira Listas por tipologia Castelos Castros Cruzeiros Edifícios Fortalezas Marcos Megálitos Palácios Pelourin...

 

Oregon Geographic Names

Work by Lewis A. McArthur Oregon Geographic Names Cover of 7th editionAuthorLewis A. McArthur and Lewis L. McArthur (editors)SubjectOregon place namesPublisherOregon Historical SocietyPublication date1928 (1st edition); 2003 (7th edition)Pages1073 pp. (7th edition)ISBN978-0-87595-278-9OCLC636774573Dewey Decimal979.5/003LC ClassF874.M16 2003LCCN 2003-20467 Oregon Geographic Names is a compilation of the origin and meaning of place names in the U.S. state of Oregon, published by the O...

Cross-dressing ball

Cross-dressing and homosexuality events Gay balls, cross-dressing balls, pansy balls, or drag balls, depending on the place, time, and type, were public or private balls, celebrated mainly in the first third of the twentieth century, where cross-dressing and ballroom dancing with same sex partners was allowed. By the 1900s, the balls had become important cultural events for gays and lesbians, even attracting tourists. Their golden age was during the Interwar period, mainly in Berlin and Paris...

 

Mito

Disambiguazione – Se stai cercando altri significati, vedi Mito (disambigua). Questa voce o sezione sull'argomento mitologia è priva o carente di note e riferimenti bibliografici puntuali. Sebbene vi siano una bibliografia e/o dei collegamenti esterni, manca la contestualizzazione delle fonti con note a piè di pagina o altri riferimenti precisi che indichino puntualmente la provenienza delle informazioni. Puoi migliorare questa voce citando le fonti più precisamente. Segui i sugger...