В 19 лет Пенн переехал в Нью-Йорк, начав свою кинокарьеру со съёмок в телесериалах. В кино снялся впервые в 1981 году в картине «Отбой» («Кадеты») (Taps), где вместе с ним играли Том Круз и Тимоти Хаттон. Получил известность после исполнения роли в комедии «Весёлые времена в школе Риджмонт» (Fast Times at Ridgemont High, 1982). Ещё большую популярность он приобрёл, сыграв роли в фильмах «Плохие мальчишки» (Bad Boys, 1983) и «Агенты Сокол и Снеговик» (The Falcon and the Snowman, 1985), в последнем вновь сыграл вместе с Т. Хаттоном.
В 1985 году внимание СМИ привлекла его женитьба на поп-певице Мадонне. С ней он сыграл в «Шанхайском сюрпризе», который считается одним из его самых неудачных фильмов. В 1989 году их брак распался.
В мае 2010 года был осуждён на 3 года условно за избиение журналиста (инцидент произошёл в октябре 2009 года)[9].
Личная жизнь
В 1985 году сочетался браком с певицей Мадонной. Брак распался в 1989 году.
В 1989 году начал встречаться с Робин Райт. В 1991 году у них родилась дочь Дилан Фрэнсис, а в 1993 - сын Хоппер Джек. Пара поженилась в 1996 году. В нулевых они несколько раз сходились и расходились, пока Райт окончательно не подала на развод в 2009 году. Бракоразводный процесс был завершён 22 июля 2010 года.
Пенн начал отношения с австралийской актрисой Лейле Джордж в 2016 году[12]. Они поженились 30 июля 2020 года[13], накануне 60-летия Шона[11]. Лейла подала на развод 15 октября 2021 года[14]. Их развод был окончательно оформлен 22 апреля 2022 года[15].
Шон Пенн также является вегетарианцем.
Общественная деятельность
18 октября 2002 года Пенн заплатил 56 000 долларов за публикацию открытого письма Джорджу Бушу в газете The Washington Post[16]. В письме, опубликованном на правах рекламы, Пенн подверг критике американскую политику в отношении Ирака. В декабре 2002 года Пенн посетил Ирак. В ходе трёхдневного визита он посетил госпиталь Багдада, где находились дети — жертвы американских санкций[уточнить] против Ирака, встретился с вице-премьером Тариком Азизом и министром здравоохранения.
В июне 2005 года Пенн посетил Иран в качестве корреспондента газеты San Francisco Chronicle, где встретился с иранскими деятелями культуры в Музее кинематографии Тегерана[17]. Пенн подготовил репортаж о ходе президентских выборов и иранской ядерной программе, посетил мечеть и Тегеранский университет, встретился с сыном бывшего президента Ирана Рафсанджани.
Будучи критиком администрации президента Буша-младшего, он интересовался разделявшими его мнение латиноамериканскими движениями и лидерами. В октябре 2008 года Пенн посетил Кубу и взял интервью у Рауля Кастро. Он также высоко ценил президента Венесуэлы Уго Чавеса.
В период с сентября по октябрь 2011 года Шон Пенн совершил тур по странам «арабской весны». В частности, он посетил Египет и Ливию, где заявил, что восхищается смелостью восставших[18].
Скажу по секрету: Шон Пенн может вести себя как настоящий ублюдок, если ему не нравится, как вы работаете.
2 октября 2015 года Шон Пенн для записи интервью провёл встречу с мексиканским наркобароном, одним из самых разыскиваемых преступников мира, находившимся в то время в бегах, главой картеля «Синалоа» Хоакином Гусманом Лоэра, известным по прозвищу Эль Чапо[20]. Интервью было опубликовано в журнале Rolling Stone в январе 2016 года, уже после задержания наркобарона[21]. Актёр заявил, что цель этой встречи заключалась в том, чтобы внести вклад в обсуждение политики борьбы с наркотиками[22]. За встречу с Эль Чапо Шон Пенн подвергся критике со стороны экс-главы аппарата белого дома Дениса Макдоноу и сенатора-республиканца Марко Рубио[20]. Отвечая на критику, актёр заявил, что он взял интервью, о котором «мечтают все журналисты мира» и ему просто-напросто завидуют[22]. Он также подчеркнул, что власти Мексики чувствовали себя униженными из-за того, что кто-то нашёл Эль Чапо раньше них[23]. Информационное агентство АР со ссылкой на свои источники заявило, что встреча Пенна с Гусманом вывела мексиканские власти на след наркобарона и способствовала его поимке[24]. Актёр заявил, что информация о том, что его интервью помогло схватить Эль Чапо, не соответствует действительности[22]. Он аргументировал это тем, что встреча произошла за несколько месяцев до поимки наркобарона и не в том месте, где его схватили[22]. В итоге Пенн заявил, что ему не удалось достичь своей цели, он назвал свою статью «провалом» и сообщил, что сожалеет о встрече с мексиканским наркобароном[25][23].
Вторжение России на Украину
24 февраля 2022 года приехал в Киев, чтобы зафиксировать вторжение России на Украину и донести миру информацию о происходящем[26]. Увидев развёртывание военных действий своими глазами, уже 6 марта в интервью CNN Пенн отметил, что был поражён и тронут украинским народом и его лидером — президентом Владимиром Зеленским[27][28].
23 марта 2022 года он провёл встречу с мэром Кракова Яцеком Майхровским. В Кракове Шон Пенн и его благотворительная организация CORE откроют центр помощи украинским беженцам[29].
2 июля 2022 года посетил город Днепр, чтобы узнать, как живёт город четыре месяца после начала российско-украинской войны для создания документального фильма.
5 сентября 2022 года российские власти внесли Пенна и Бена Стиллера в «чёрный список», запретив въезд в Россию[30].
8 ноября 2022 года в ходе встречи в Киеве с Владимиром Зеленским Шон Пенн передал один из двух своих «Оскаров» президенту Украины Владимиру Зеленскому со словами: «Когда победите, привезете его назад в Малибу. Потому что я буду чувствовать себя гораздо лучше, зная, что здесь есть частичка меня»[31]. В свою очередь Зеленский наградил Пенна орденом «За заслуги» III степени за его поддержку украинского народа[32].
Орден «За заслуги» III степени (23 августа2022 года, Украина) — за значительные личные заслуги в укреплении межгосударственного сотрудничества, поддержку государственного суверенитета и территориальной целостности Украины, весомый вклад в популяризацию Украинского государства в мире[36].