Ralston został finalistą 1 turnieju wielkoszlemowego w grze pojedynczej, Wimbledonu 1966, jednak przegrał decydujący mecz z Manuelem Santaną.
W grze podwójnej osiągnął 9 finałów Wielkiego Szlema, z których w 5 triumfował, natomiast w konkurencji gry mieszanej jest finalistą 4 imprez tej rangi.
W latach 1960–1966 reprezentował Stany Zjednoczone w Pucharze Davisa. W 1963 zdobył w zespołem trofeum po finale zakończonym wynikiem 3:2 z Australią. Wygrał otwierający rywalizację mecz z Johnem Newcombe’em, zdobył punkt w deblu z Chuckiem McKinleyem pokonując Roya Emersona i Neale’a Frasera i przegrał rywalizację singlową z Royem Emersonem.
Był jednym z 8 tenisistów, którzy jako pierwsi przeszli na zawodowstwo, tzw. „Handsome Eight”[2].
Po zakończeniu kariery zaczął pracować jako trener reprezentacji w Pucharze Davisa (1968–1971) i kapitan zespołu (1972–1975)[3]. W 1975 doprowadził Stany Zjednoczone do kolejnego tytułu w turnieju.