W grze pojedynczej Wimbledonu osiągnął w 1909 roku finał Challenge Round, w którym przegrał z Arthurem Gorem.
W grze podwójnej Ritchie dwa razy odniósł zwycięstwo na Wimbledonie, w 1908 i 1910 roku, w obu edycjach startując w parze z Anthonym Wildingiem. W 1911 roku grał również w przegranym finale, w parze z Wildingiem.
W 1908 roku wystartował w igrzyskach olimpijskich w Londynie, triumfując w grze pojedynczej, zdobywając srebrny medal w grze podwójnej oraz brązowy medal w singlu rozgrywanym w hali. Medal w deblu wywalczył wspólnie z Jamesem Parkiem.