Jako polityk był sekretarzem wojny w rządzie prezydenta Calvina Coolidge’a (1925–1929) oraz gubernatorem generalnym Filipin (1930–1932).
Kariera tenisowa
W 1898 roku awansował do finału challenge round podczas mistrzostw USA (obecnie US Open), gdzie przegrał mecz o tytuł z Malcolmem Whitmanem. W 1899 roku zdobył mistrzostwo międzyuczelniane USA, zarówno w grze pojedynczej, jak i podwójnej. W latach 1899–1901 zwyciężył w mistrzostwach USA w grze podwójnej, wspólnie z Holcombem Wardem. Ponadto był w finale debla w 1898 i 1902 roku, również w parze z Wardem. W 1901 roku para Davis–Ward osiągnęła finał Wimbledonu.
W 1900 roku ufundował zmagania o Puchar Davisa, początkowo jako trofeum dla zwycięzcy pojedynku pomiędzy USA a Wielką Brytanią. W roli kapitana i zawodnika, razem z Malcolmem Whitmanem i Holcombem Wardem, sięgnął po pierwsze zwycięstwo w 1900 roku. Był także członkiem reprezentacji w 1902 roku.