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카프르산
Decanoic acid
이름
	IUPAC 이름 Decanoic acid
	별칭 Capric acid, n-Capric acid, n-Decanoic acid, Decylic acid, n-Decylic acid, C10:0 (Lipid numbers)
식별자
CAS 번호	334-48-5 ; 1002-62-6 (sodium salt) ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:30813 ;
ChEMBL	ChEMBL107498 ;
ChemSpider	2863 ;
DrugBank	DB03600 ;
ECHA InfoCard	100.005.798
EC 번호	206-376-4;
IUPHAR/BPS	5532;
KEGG	C01571 ;
PubChem CID	2969;
RTECS 번호	HD9100000;
UNII	4G9EDB6V73 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9021554 ;
	InChI InChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) Key: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) Key: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYAC;
	SMILES O=C(O)CCCCCCCCC;
성질
화학식	C10H20O2
몰 질량	172.268 g·mol−1
겉보기	White crystals
냄새	Strong rancid and unpleasant
밀도	0.893 g/cm3 (25 °C); 0.8884 g/cm3 (35.05 °C); 0.8773 g/cm3 (50.17 °C)
녹는점	31.6 °C (88.9 °F; 304.8 K)
끓는점	268.7 °C (515.7 °F; 541.8 K)
물에서의 용해도	0.015 g/100 mL (20 °C)
용해도	Soluble in alcohol, ether, CHCl3, C6H6, CS2, 아세톤
log P	4.09
증기 압력	4.88·10−5 kPa (25 °C); 0.1 kPa (108 °C); 2.03 kPa (160 °C)
산성도 (pKa)	4.9
열전도율	0.372 W/m·K (solid); 0.141 W/m·K (liquid)
굴절률 (nD)	1.4288 (40 °C)
점도	4.327 cP (50 °C); 2.88 cP (70 °C)
구조
결정 구조	Monoclinic (−3.15 °C)
공간군	P21/c
격자 상수	a = 23.1 Å, b = 4.973 Å, c = 9.716 Å α = 90°, β = 91.28°, γ = 90°
열화학
열용량 (C)	475.59 J/mol·K
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−713.7 kJ/mol
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	6079.3 kJ/mol
위험
주요 위험	Medium toxicity
물질 안전 보건 자료	External MSDS
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H315, H319, H335
GHS 예방조치문구	P261, P305+351+338
섭취 위험	May be toxic
흡입 위험	May cause irritation
피부 위험	May be toxic on contact
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 2 0
인화점	110 °C (230 °F; 383 K)
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	10 g/kg (rats, oral)
관련 화합물
관련 fatty acids	Nonanoic acid, Undecanoic acid
관련 화합물	Decanol; Decanal
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

카프르산(영어: capric acid) 또는 데칸산(영어: decanoic acid)은 10개의 탄소로 구성된 포화 지방산이며, 화학식은 CH₃(CH₂)₈COOH이다. 카프르산의 염과 에스터(에스테르)는 카프레이트 또는 데카노에이트라고 불린다. 카프르산이란 용어는 라틴어 "caper / capra" (염소)에서 유래되었는데 이는 카프르산의 땀에 젖은 듯한 불쾌한 냄새가 염소를 연상시키기 때문이다.^[9]

발견

카프르산은 코코넛유(약 10%)와 팜핵유(약 4%)에서 자연적으로 발견되고, 그 외에 일반적인 종자 기름에는 흔치 않다.^[10] 카프르산은 다양한 포유류의 젖에서 발견되며, 다른 동물성 지방에서는 소량 발견된다.^[11] 또한 카프르산은 두리안의 일종인 Durio graveolens의 열매 지방의 1.62%를 차지한다.^[12]

카프로산과(C₆ 지방산)과 카프릴산(C₈ 지방산)은 염소에서 그 이름을 따왔다. 카프르산과 이들 지방산들은 염소 젖의 지방 중 15%를 차지한다.

생산

카프르산은 산성 조건 하에서 산화제인 삼산화 크롬(CrO₃)을 사용하여 1차 알코올인 데칸올을 산화시켜 제조할 수 있다.^[13]

카프르산의 중화 또는 전형적인 트라이글리세라이드인 카프르산 에스터에 수산화나트륨을 가해 비누화시키면 나트륨 데카노에이트(sodium decanoate)를 얻을 수 있다. 나트륨 데카노에이트(CH₃(CH₂)₈COO⁻Na⁺)는 일부 비누 제품의 구성 성분이다.

용도

카프르산은 인공 과일 향 및 향료용 에스터 제조에 사용되며, 또한 화학 합성의 중간생성물로 사용된다. 카프르산은 유기 합성 및 향수, 윤활유, 그리스, 고무, 염료, 플라스틱, 식품첨가제, 의약품 제조에 산업적으로 사용된다.^[8]

의약품

다양한 의약품의 카프레이트 에스터 프로드러그들이 이용가능하다. 카프르산은 지방산이므로 약물과 함께 염 또는 에스터를 형성하면 지질친화성과 지방 조직에 대한 친화성이 증가한다. 지방 조직에서 약물의 분포가 일반적으로 느리기 때문에 데카노에이트 형태를 사용하여 장기간 주사 가능한 형태의 약물(데포 주사라 불림)을 개발할 수 있다. 데카노에이트 에스터로 이용가능한 약물의 예로는 난드롤른(nandrolone), 플루페나진(fluphenazine), 브롬페리돌(bromperidol), 할로페리돌(haloperidol)이 있다.

효과

카프르산은 치료와 관련된 농도에서 비경쟁적 AMPA 수용체(α-아미노-3-하이드록시-5-메틸-4-이소자졸레프로피온산 수용체)의 길항제로서 전압의존적 및 소단위체 의존적 방식으로 작용하며, 이는 카프르산의 항경련 효과를 설명하기에 충분하다.^[14] 뇌에서 카프르산에 의한 흥분성 신경전달의 직접적인 억제는 중간 사슬 트라이글리세라이드(MCT) 케톤 생성성 식이의 항경련제 효과에 기여한다.^[14] 카프르산과 AMPA 수용체의 길항제인 페람파넬(perampanel)은 AMPA 수용체에서 따로 떨어진 서로 다른 부위에 작용하므로 AMPA 수용체에서 협동 작용이 가능하여 페람파넬과 케톤 생성성 식이가 서로 시너지 효과를 일으킬 수 있음을 시사한다.^[14]

카프르산은 케톤 생성성 식이와 관련된 미토콘드리아 증식을 담당할 수 있으며, PPARγ(Peroxisome proliferator-activated receptor gamma) 수용체의 작용과 미토콘드리아 발생에 관여하는 표적 유전자를 통해 생성될 수 있다.^[15]^[16] 미토콘드리아 내막에 위치한 전자전달계의 복합체 I의 활성은 카프르산의 처리에 의해 크게 상승된다.^[15]

그러나 입을 통해서 섭취한 중간 사슬 지방산들은 간문맥을 통해 간에서 흡수됨으로써 1차 통과 대사에 의해 매우 빠르게 분해될 것이라는 점과 β-산화와 시트르산 회로를 통해 신속하게 대사되어 이산화 탄소, 아세톤, 케톤체를 생성한다는 점을 유의해야 한다.^[17] 케톤체인 β-하이드록시뷰티르산과 아세톤이 직접적인 항경련 활성을 가지는지는 불분명하다.^[14]^[18]^[19]^[20]

같이 보기

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카프르산

운데실산
펠라르곤산 : 항경련 활성을 갖고 있는 또 다른 중간 사슬 지방산

각주

↑ ^가 ^나 ^다 ^라 n-Decanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-15)
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 ^마 (영어) 카프르산 - PubChem
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 ^마 ^바 Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 2014-06-15.
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