카프릴산

카프릴산
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
IUPAC 이름
octanoic acid
별칭
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.004.253
EC 번호
  • 204-677-5
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) 예예
    Key: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10)
    Key: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYAH
  • CCCCCCCC(=O)O
성질
C8H16O2
몰 질량 144.214 g·mol−1
겉보기 Oily colorless liquid
냄새 Faint, fruity-acid; irritating
밀도 0.910 g/cm3[1]
녹는점 16.7 °C (62.1 °F; 289.8 K)[3]
끓는점 239.7 °C (463.5 °F; 512.8 K)[1]
0.068 g/100 mL[1]
용해도 soluble in alcohol, 클로로포름, ether, CS2, petroleum ether, acetonitrile
log P 3.05
증기 압력 0.25 Pa
산성도 (pKa) 4.89[2]

1.055 (2.06–2.63 K)
1.53 (−191 °C)

-101.60·10−6 cm3/mol
1.4285
열화학
297.9 J/K mol
-636 kJ/mol
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
인화점 130 °C (266 °F; 403 K)
440 °C (824 °F; 713 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
10.08 g/kg (orally in rats)[1]
관련 화합물
관련 화합물
 Heptanoic acid, Nonanoic acid
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

카프릴산(영어: caprylic acid)은 8개의 탄소로 구성된 포화 지방산이며, 계통명은 옥탄산(영어: octanoic acid)이다. 카프릴산의 화합물은 다양한 포유류의 우유에서 발견되며, 코코넛유와 팜핵유의 미량 성분이다.[4] 약간 불쾌한 썩은 냄새와 맛을 지닌 물에 약간만 녹는 유성 액체이다.[5]

카프릴산은 카프로산(C6)과 카프르산(C10)과 함께 염소로부터 그 이름이 명명되었는데 라틴어 "capra"라는 단어에서 유래되었다. 카프릴산과 이들 지방산들은 염소 우유의 지방 중 15%를 차지한다.

용도

카프릴산은 향료 및 염료 제조에 사용되는 에스터(에스테르) 생산에 상업적으로 사용된다.

카프릴산은 낙농 장비, 식품 가공 장비, 양조장 및 음료 처리 공장의 상업용 취급시설에서 음식물 접촉 표면 소독제로 사용되는 항균 살충제이다. 카프릴산은 의료 시설, 학교/대학, 동물 보호/수의학 시설, 산업 시설, 사무실 건물, 레크레이션 시설, 소매 및 도매 시설, 가축 건물, 식당 및 호텔/모텔의 소독제로도 사용된다. 또한 카프릴산은 종묘장, 온실, 가든 센터 및 관상용 식물의 내장재 등에서 조류 제거제, 살균제, 살진균제로 사용된다. 카프릴산을 함유한 제품은 용해성 농축물/액체 및 즉시 사용가능한 액체로 만들어진다.[6]

그렐린이 시상하부에서 배고픔을 자극하는 작용을 하기 위해서는 카프릴산이 그렐린의 세번째 아미노산인 세린 잔기와 연결되어야 한다. 배고픔을 유발하려면 세린의 -OH기가 아실화되어야 한다. 같은 위치에 있는 다른 지방산들도 배고픔에 대해 비슷한 효과를 나타낸다.

카프릴산의 산염화물은 퍼플루오로옥탄산(PFOA)의 합성에 사용된다.

식이 요법

카프릴산은 건강 보조 식품으로 간주된다.

일부 연구에서는 중간 사슬 트라이글리세라이드(MCT)가 과도한 칼로리 소모 과정에 도움을 줄 수 있으며, 이에 따른 체중 감량에 도움이 된다는 연구 결과가 있다.[7][8][9][10][11] 그러나, 전체적인 증거에 대한 체계적인 검토 결과 결정적인 결론에 이르지는 못했다.[12] 또한 마라톤 선수들과 보디빌딩 선수들이 중간 사슬 트라이글리세라이드에 관심을 보였으나, 중간 사슬 트라이글리세라이드는 운동 능력 향상에 도움이 되지 않았다.[11]

각주

  1. ↑ 가 나 다 라 Budavari, Susan, 편집. (1996), 《The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals》 12판, Merck, ISBN 0911910123 
  2. ↑ Lide, D. R. (Ed.) (1990). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.)》. Boca Raton (FL):CRC Press. 
  3. ↑ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. 《Pure and Applied Chemistry》 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. 
  4. ↑ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
  5. ↑ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
  6. ↑ EPA - Antimicrobials Division. Docket Number; EPA-HQ-OPP-2008-0477 Caprylic (Octanoic) Acid.
  7. ↑ B. Martena; M. Pfeuffer; J. Schrezenmeir (2006). “Medium-chain triglycerides”. 《International Dairy Journal》 16 (11): 1374–1382. doi:10.1016/j.idairyj.2006.06.015. 
  8. ↑ Takeuchi, H; Sekine, S; Kojima, K; Aoyama, T (2008). “The application of medium-chain fatty acids: edible oil with a suppressing effect on body fat accumulation”. 《Asia Pacific journal of clinical nutrition》. 17 Suppl 1: 320–3. PMID 18296368. 
  9. ↑ St-Onge, MP; Jones, PJ (2002). “Physiological effects of medium-chain triglycerides: potential agents in the prevention of obesity”. 《The Journal of Nutrition》 132 (3): 329–32. PMID 11880549. 
  10. ↑ Papamandjaris, AA; MacDougall, DE; Jones, PJ (1998). “Medium chain fatty acid metabolism and energy expenditure: obesity treatment implications”. 《Life Sciences》 62 (14): 1203–15. doi:10.1016/S0024-3205(97)01143-0. PMID 9570335. 
  11. ↑ 가 나 Clegg, M. E. (2010). “Medium-chain triglycerides are advantageous in promoting weight loss although not beneficial to exercise performance”. 《International Journal of Food Sciences and Nutrition》 61 (7): 653–679. doi:10.3109/09637481003702114. PMID 20367215. 
  12. ↑ Rego Costa AC, Rosado EL, Soares-Mota M (2012). “Influence of the dietary intake of medium chain triglycerides on body composition, energy expenditure and satiety: a systematic review”. 《Nutr Hosp》 27 (1): 103–108. doi:10.1590/S0212-16112012000100011. PMID 22566308. 

외부 링크

  • 위키미디어 공용에 카프릴산 관련 미디어 분류가 있습니다.