Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Ascoli Calcio 1898 nelle competizioni ufficiali della stagione 1989-1990.
Stagione
Nella stagione 1989-1990 l'Ascoli partecipa al campionato di Serie A, raccoglie 21 punti piazzandosi in ultima posizione e retrocede in Serie B con Cremonese, Verona e Udinese. La stagione parte con il confermato Eugenio Bersellini sulla panchina bianconera della truppa di Costantino Rozzi, ma è un Ascoli che segna poco, al termine della stagione avrà il peggior attacco con 20 reti segnate, ed è anche l'unica squadra della massima serie, che non ottiene vittorie in trasferta, al termine del girone di andata i marchigiani sono penultimi con 11 punti, a metà gennaio dopo la sconfitta interna (1-2) con la Juventus, viene esonerato Eugenio Bersellini, sostituito da Aldo Agroppi con la speranza di raddrizzare la situazione, come accaduto in altre stagioni nel girone di ritorno, ma il miracolo questa volta non avviene e così l'Ascoli dopo quattro stagioni in Serie A, retrocede di nuovo in Serie B. Il Croato Borislav Cvetković con 10 reti è il miglior marcatore stagionale ascolano, delle quali 7 in campionato e 3 in Coppa Italia. Secondo scudetto vinto dal Napoli di Maradona con 51 punti, davanti al Milan secondo con 49 punti.
Nella Coppa Italia per la 42ª edizione si è varata una nuova formula, con due turni iniziali ad eliminazione diretta, che riducono da 48 a 12 le squadre in lizza per vincere il trofeo, l'Ascoli supera questi due primi turni eliminando il Catanzaro nel primo turno ed il Barletta nel secondo, poi viene inserito nel girone A del terzo turno, con Roma ed Inter, riesce a battere l'Inter (3-1), ma fa solo un piacere alla Roma, che ringrazia e vince il girone, qualificandosi per le semifinali.
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