Foreldrar Þórbergs hétu Þórður Steinsson (1854-1926) og Anna Benediktsdóttir (1863-1940) og bjuggu þau á bænum Hala í Suðursveit í Austur-Skaftafellssýslu. Hann átti tvo yngri bræður, Steinþór (f. 1892) og Benedikt (f. 1894), og eina systur, Guðnýju (f. 1890). Foreldrar hans tjáðu honum að hann hefði fæðst 1889, ári seinna en ritað var í bækur og tók Þórbergur að miða við það ártal. Sem barn var hann sagður veiklulegur og þoldi illa erfiðisvinnu. Þess vegna ákvað faðir hans að Steinþór, yngri bróðir hans tæki við búinu.
Æskuár
Þórbergur hlaut framan af litla formlega menntun meðal annars sökum þess að hann þurfti sjálfur að sjá fyrir sér. Árið 1906 fluttist hann að Vitastíg 9 í Reykjavík og gerði vistarbandssamning við Runólf Guðmundsson húseiganda. Runólfur sá honum fyrir mat, skotsilfri og húsnæði en þess í stað réðst Þórbergur sem kokkur á skútuna „Seagull“ og Kútter Hafstein. Árið 1909 skildust leiðir Þórbergs og Runólfs og hóf Þórbergur nám við Kennaraskólann en varð fljótt afhuga því og hóf nám utanskóla við Menntaskólann í Reykjavík. Þórbergur þurfti sjálfur að sjá sér farborða og var hann oft fátækur og hungraður á námsárum sínum.
Ástir
Árið 1911 kynnist hann Sólrúnu Jónsdóttur og varð ástfanginn af henni en móðir hennar vildi ekki gifta dóttur sína manni sem gat ekki séð fyrir henni. Vorið 1913 reyndi hann við gagnfræðipróf og féll. Hann hélt þó ótrauður áfram og sótti fyrirlestra við Háskóla Íslands sem voru opnir öllum. Hann fékk þó ekki að taka próf. Árið 1919 giftist Sólrún Steindóri Pálssyni sjómanni án þess þó að þau felldu saman hugi og eignuðust þau son saman. Sólrún tók þó upp ástarsamband við Þórberg 1922 og varð ófrísk af hans völdum ári seinna. Í febrúar 1924, sama ár og Bréf til Láru kom út, eignuðust þau dóttur sem kennd var Steindóri.
1918–1933
Þórbergur kenndi við Iðnskólann á árunum 1918-25 sem og við Verslunarskólann á árunum 1921-25. Á sama tíma fékk Þórbergur áhuga á dulspeki og guðspeki og ferðaðist til London, Parísar og Kaupmannahafnar árið 1921 til þess að kynna sér dulspekiefni nánar. Stjórnmálaskoðanir hans hneigðust til vinstri og ritaði hann ýmsar greinar til varnar Sovétríkjunum. Árið 1925 fékk Þórbergur mikinn áhuga á esperanto. Hann giftist Margréti Jónsdóttur þann 1. október 1932. Haustið 1933 réð Þórbergur sig sem blaðamann Alþýðublaðsins.
1934: Dómur vegna ummæla um Adolf Hitler
Árið 1934 hóf Þórbergur greinaröð í Lesbók Alþýðublaðsins með heitið „Kvalaþorsti nazista.“[1] Í október sama ár var Þórbergur dæmdur til 200 kr. sektar fyrir Hæstarétti fyrir að „smána erlenda þjóð“ með því að kalla Adolf Hitler sadista í einni greinanna.[2]