Hidrokinon

Hidrokinon

Hidrokinon
3 dimenziós
szerkezet
IUPAC-név benzol-1,4-diol
Más nevek hidrokinon,
p-dihidroxibenzol, 1,4-dihidroxibenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 123-31-9
PubChem 785
ChemSpider 764
RTECS szám MX3500000
ATC kód D11AX11
SMILES
Oc1ccc(O)cc1
InChI
1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
InChIKey QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H4(OH)2
Moláris tömeg 110,11 g/mol
Megjelenés színtelen, kristályos
Sűrűség 1,36 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont 170 °C[1]
Forráspont 286 °C[1]
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum nulla
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)
Veszélyes a környezetre (N)
karcinogén kat.: 3
Mutagén kat.: 3[1]
NFPA 704
1
2
0
 
R mondatok R22, R40, R41, R43, R68, R50[1]
S mondatok (S2), S26, S36/37/39, S61[1]
Lobbanáspont 165 °C[1]
LD50 302 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon kétértékű fenolok Pirokatechin
Rezorcin
Rokon vegyületek 1,4-benzokinon
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A hidrokinon (INN: hydroquinone) szerves vegyület, kétértékű fenol. Benzolgyűrűt tartalmaz, mely gyűrűhöz két hidroxilcsoport kapcsolódik para- (átellenes) helyzetben. Két izomerje van: a pirokatechin és a rezorcin. A hidrokinon színtelen, kristályos vegyület. Hideg vízben rosszul oldódik, meleg vízben jobban. Alkohol és éter jól oldja. Hevítés hatására szublimál. Erős redukálószer.

Neve a görög ύδωρ (víz) és a kínafa latin nevének (Cinchona) rövidítéséből származik. 1843-ban Friedrich Wöhler állította elő a kínafa kérgéből nyert kinonból.[2]

Kémiai tulajdonságai

Erős redukálószer. Oxidálva 1,4-benzokinonná alakul.

A hidrokinon oxidációja 1,4-benzokinonná

Levegőn is oxidálódik, megbarnul. Különösen a lúgos kémhatású oldata hajlamos oxidációra. Már szobahőmérsékleten redukálja az ezüst-nitrát oldatát. A réz borkősavas, lúgos oldatát zöldre színezi. Ebből az oldatból melegítés hatására vörös csapadék, réz(I)-oxid (Cu2O) válik le.

Előfordulása

A természetben glikozidja, arbutin formájában található. Ez a vegyület a medveszőlő (Arctostaphylos uva ursae) leveleiben fordul elő. Híg savas hidrolízisekor D-glükóz és hidrokinon keletkezik.

Előállítása

Legegyszerűbben 1,4-benzokinonból állítható elő, redukcióval. Ez a következőképpen végezhető el: 1,4-benzokinon oldatába kén-dioxidot vezetnek; a hidrokinont éterrel vonják ki, az étert bepárolják, majd a keletkezett terméket vízből átkristályosítják.

Felhasználása

A hidrokinont erős redukáló tulajdonsága miatt redukálószerként használják. A fényképészetben előhívásra szolgált. Felhasználják polimerizáció megakadályozására inhibitornak is. Köztes termék számos festék szintézisénél. Antioxidánsként is alkalmazzák.[1]

Jegyzetek

  1. ↑ a b c d e f g h i A hidrokinon vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 63. o. ISBN 963 8334 96 7  

Források

  • Erdey-Grúz: Vegyszerismeret
  • Bruckner: Szerves kémia, II/1