Floroglucin

Floroglucin

2 dimenziós
szerkezet
3 dimenziós
szerkezet
IUPAC-név 1,3,5-Trihidroxibenzol
Más nevek sz-Trihidroxibenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-73-6
PubChem 359
ATC kód A03AX12
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H6O3
Moláris tömeg 126,11 g/mol
Megjelenés fehér vagy halványsárga színű, kristályos
Olvadáspont 215-218 °C[1]
Oldhatóság (vízben) 10 g/l (20 °C)[1]
Veszélyek
Főbb veszélyek Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R36/37/38[1]
S mondatok S26, S37/39[1]
LD50 4550 mg/kg (egér, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Pirogallol, Hidroxihidrokinon
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A floroglucin egy szerves vegyület, háromértékű fenol. Benzolgyűrűt tartalmaz, ehhez 3 hidroxilcsoport kapcsolódik 1,3,5-helyzetben. Színtelen vagy halványsárga színű kristályos vegyület. Édes ízű. Vízben rosszul oldódik. Alkoholban és éterben az oldhatósága jobb. A vegyület vizes oldatából a két molekula kristályvizet tartalmazó dihidrátja kristályosítható ki. A dihidrát 100 °C-on elveszíti a kristályvizét.

A floroglucin szó a görög phloiosz (φλοιός = kéreg) és glykosz (γλυκός = édes) összetételéből származik, először ui. a floridzin nevű növény gyökerének kérgéből nyert glikozidból vonták ki.[2]

Kémiai tulajdonságai

A floroglucin a vas(III)-ionokkal ibolya színű színreakciót ad. Két tautomer alakja van. Nemcsak az aromás, háromértékű fenol alakban vehet részt reakciókban, hanem ketonként is reagálhat. (A másik tautomer alak egy három oxocsoportot tartalmazó gyűrűs keton, az ciklohex-1,3,5-trion). Mint fenol éterré és észterré alakulhat, mint keton, hidroxil-aminnal oximmá alakítható.

A floroglucin tautomériája

Előállítása

A floroglucin előállítására több módszer is létezik. Az egyik eljárás során sz-benzoltriszulfonsavból állítják elő. Ebből nátrium-hidroxiddal, alkáliömlesztéssel nyerik.

Egy másik, ennél hatékonyabb módszer szerint 1,3,5-trinitrobenzolból nyerhető. Ezt ón(II)-kloriddal (SnCl2) redukálják, egy három aminocsoportot tartalmazó, aromás vegyületté (1,3,5-triamino-benzollá) alakítják. Ennek a savas hidrolízisekor floroglucin keletkezik.

Felhasználása

A floroglucint felhasználják számos gyógyszer és festék előállításakor. Felhasználható a pentózok (öt szénatomos szénhidrátok) és a pentozánok[3] mennyiségi meghatározására. (Ezek ugyanis furfurollá alakíthatók, a floroglucin pedig furfurol hatására egy vízben gyakorlatilag oldhatatlan vegyületté alakul.) Felhasználható a lignin kimutatására is, mert ezzel vörös színreakciót ad sósav jelenlétében.

Jegyzetek

  1. ↑ a b c d e f A floroglucin biztonsági adatlapja (Acros)[halott link] (németül)
  2. ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 49. o. ISBN 963 8334 96 7  
  3. ↑ A pentozánok pentózokból felépülő poliszacharidok

Források

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet.