Pirogallol
Pirogallol
Más nevek	1,2,3-trihidroxibenzol, vic-trihidroxibenzol, pirogalluszsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	87-66-1
SMILES Oc1c(O)c(O)ccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H6O3
Moláris tömeg	126,11 g/mol
Megjelenés	Fehér színű, kristályos
Sűrűség	1,45 g/cm³ (20 °C)[1]
Olvadáspont	131-135 °C[1]
Forráspont	309 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	400 g/l, 20 °C[1]
Gőznyomás	2-4 hPa[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)[2]
R mondatok	R20/21/22, R68, R52/53[2]
S mondatok	(S2), S36/37, S61[2]
LD50	790 mg/kg (patkány, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon háromértékű fenolok	Hidroxihidrokinon Floroglucin
Rokon vegyületek	Galluszsav
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A pirogallol egy szerves vegyület, egy háromértékű fenol. Benzolgyűrűt tartalmaz, a benzolgyűrűjéhez három hidroxilcsoport kapcsolódik vicinális, szomszédos helyzetben (1,2,3-helyzet). Kristályos vegyület. Fehér színű csillogó lemezekből vagy tűkből áll. A két izomerje a hidroxihidrokinon és a floroglucin. Vízben jól, alkoholban és dietil-éterben kevésbé oldódik. Ha hevítik, szublimál.

A pirogallol erős redukálószer, könnyen oxidálódik. Ha a vizes oldatához néhány csepp vas(II)- vagy vas(III)-sóoldatot adnak, kék színreakciót mutat. A kék szín állás közben lassan barnára változik. Vas(III)-ionok hatására purpurogallinná oxidálódik.

Redukálja a higany, az ezüst és az arany sóinak oldatát, ezekből fémet választ ki. Ekkor a vegyület aromás jellege megszűnik, a vegyület oxálsavvá és ecetsavvá alakul, oxidálódik.

A vegyület lúgos oldata nagyon könnyen elnyeli (abszorbeálja) az oxigént. A gyűrűje felbomlik, ecetsavvá és szén-dioxiddá (ez általában karbonáttá alakul) oxidálódik. Ez a reakció a gyűrű teljes felnyílásával jár. A színe feketésbarnává válik.

A vegyület származéka, dimetil-étere megtalálható a bükkfakátrányban.

A pirogallol a legrégebben ismert többértékű fenol. Scheele állította elő először galluszsav hevítésével 1786-ban, a vegyület neve is innen ered. Ez egy dekarboxilezési reakció, a galluszsav karboxilcsoportja szén-dioxid formájában távozik.

A pirogallolt lényegében ma is a galluszsav dekarboxilezésével gyártják. Ma már azonban nem száraz hevítést alkalmaznak, hanem háromszoros mennyiségű víz jelenlétében, nyomás alatt melegítik a galluszsavat 210 °C-ra.

A pirogallolt a fényképészetben előhívásra használják. Köztes termék gyógyszerek és aromaanyagok előállításánál. Emellett növényvédőszerek és festékek előállítására is használják. Emellett elektromos alkatrészek gyártására is szolgál.^[1]

A pirogallol lúgos oldatát az analitikai kémiában az oxigéngáz kimutatására használják, mert az oxigénnel nagyon gyorsan reakcióba lép.

• Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret