Doe't er santjin jier wie, besleat er it grûnwurk foar in karriêre as pornoakteur te lizzen troch om te gean mei fammen dy't konneksjes yn 'e pornoyndustry hiene. Fia-fia kaam er doe yn 'e kunde mei pornoaktrise Pamela Peaks, dy't him û.m. holp by it kiezen fan in gaadlike artystenamme. 'James Deen' wie in alternative stavering fan in âlde en heal fergetten bynamme fan sines dy't syn maten fan 'e middelbere skoalle him jûn hiene doe't er tolve jier wie, om't er smookte lykas akteurJames Dean. It foel him lykwols earst noch net ta om in pornokarriêre oan 'e gong te krijen, mei't er, doe't er dêr yn 2004 mei úteinsette, kwealk achttjin jier wie en alhiel gjin ûnderfining foar de kamera hie.
Dean syn trochbraak kaam ein 2004, doe't Eon McKai him caste yn 'e film Art School Sluts. Yn 't earstoan wurke er benammen mei oan milfpornografyske films mei âldere aktrises as tsjinspylsters. Mei syn frij tingere lichemsbou falt Deen op tusken syn manlikekollega's, dy't oer it algemien in spierd uterlik hawwe. Dat hat foar him lykwols gjin behindering west om in grutte skare fans te garjen, dêr't, nei't it skynt, in protte tinerfamkes ûnder binne, in demografyske groep dy't yn 'e regel net daliks assosjearre wurdt mei it fandom fan 'e pornoyndustry. Sokke fans neame harrensels 'deenagers' (in wurdboarterij fan 'Deen' en 'teenagers'). Yn febrewaris2012 stjoerde de Amerikaanske omropABC in ôflevering fan 'e aktualiteiterubrykABC Nightline oer Deen út, mei as titelPorn's Boy Next Door ("De Buorjonge fan 'e Pornoyndustry"). Dêrfoar waarden sawol Deen as ferskaten fan syn jonge froulike fans ynterviewd. Ien fan 'e famkes omskreau him as de Ryan Gosling fan 'e pornoyndustry.
Oant en mei 2016 hie Deen mar leafst 13 prestizjeuze AVN Awards (de Oscars fan 'e pornowrâld) wûn, wylst er foar nochris 74 nominearre wie. Yn 2009, doe't er foar it earst de priis yn 'e kategory 'manlike artyst fan it jier' takend krige, wied er mei 22 jier de jongste winner fan dy priis ea. Yn 2012 wûn er dy priis op 'e nij. Fierders wûn er twaris de AVN Award yn 'e kategory bêste triosekssêne en twaris de AVN Award yn 'e kategory bêste groepsekssêne. Ek wûn Deen njoggen Xbiz Awards en acht XRCO Awards.
Yn april2013 naam Deen in pornografyskesêne op mei realitytillefyzjestjerFarrah Abraham, dy't bekend wurden wie fan it tillefyzjeprogrammaTeen Mom. Deen sei letter dat him earst frege wie om te bearen dat er in echte relaasje mei Abraham hie, by wize fan trúk om 'e sekssêne in by fersin útlekte sekstape lykje te litten. Hy sei dat er dat wegere hie: "Ast in sekstape fan in ferneamde frou makkest en dwaan wolst as wie dat in amateur-home video, dan hierst dêrfoar net in bekende pornostjer yn." Ek yn 2013 naam Deen yn in hotelkeamer yn New York in sekssêne op mei Jenn Tisdale, in blochster en komediënne ferbûn oan 'e online-kranteThe Huffington Post, nei't sy yngien wie op in iepen útnûging fan him op Twitter. Tisdale wurke oan 'e sêne mei ûnder de skûlnamme Gwen Derringer, en it resultaat waard yn 2014 útbrocht as ûnderdiel fan 'e dvdJames Deen's Sex Tapes: Hotel Sex.
Yn febrewaris2013 rjochte Deen de webside en webwinkel JamesDeenStore.com op, dêr't behalven Deen syn films en seksboartersguod ek it kleanmerk Deen's Baby Panda ferkocht wurdt. Yn july2013 wurke Deen fierders gear mei pornoaktrise Andy San Dimas, de pornografyske app storeMiKandi en Xbiz, in online-krante oer de Amerikaanske pornoyndustry, om 'e earste pornosêne te meitsjen dy't opnommen wie mei in Google Glass-kamerabril. Binnen 24 oeren waard de sinsurearretrailer op YouTube mear as 1 miljoen kear besjoen. De ûnsinsurearre ferzje waard publisearre op 'e webside fan MiKandi.
Deen wie ek aktyf op it reitsflak fan 'e pornoyndustry mei de bredere Amerikaanske maatskippij. Yn septimber2012 naam Deen diel oan in parsekonferinsje mei oare tsjinstanners fan 'e saneamde Maatregel B fan it bestjoer fan Los Angeles County, in wetsfoarstel dat de pornoyndustry ferplichtsje soe om tenei foar eltse sekssênekondooms te brûken. Op dy parsekonferinsje stelde Deen de grûnwetlikens fan sa'n maatregel yn 'e kiif. Yn jannewaris2014 joech Deen him by it doe krekt oprjochte Adult Performer Advocacy Committee (APAC), in organisaasje dy't pornoakteurs fertsjintwurdiget, him ynset foar de beskerming fan 'e rjochten fan pornoakteurs, tasjocht op it neilibjen fan 'e besteande regeljouwing foar de pornoyndustry en foarstellen foar nije regels docht as dy nedich binne. Deen hat as skathâlder en as foarsitter fan it APAC tsjinne.
Yn febrewaris2013 waard Deen útnûge om it Pasadena City College te besykjen, dêr't er as tiner studearre hie. PerfesterHugo Schwyzer woe graach dat er dêre foar de studinten in lêzing hold oer syn karriêre yn 'e pornografy. Oarspronklik soe de lêzing foar in elk tagonklik wêze, mar doe't sawol Deen syn fans as anty-pornografy-demonstranten oankundigen derhinne te sillen, besleat men om 'e tagong te beheinen ta studinten fan 'e hegeskoalle. Neitiid waard Deen troch hegeskoallen en universiteiten út 'e hiele Feriene Steaten frege om te sprekken oer ûnderwerpen as wetjouwing oangeande pornografy, it gebrûk fan kondooms en foarbehoedsmiddels yn 'e pornoyndustry, en persoanlike relaasjes, media en seksualiteit yn it libben fan in pornoakteur.
Op 28 novimber2015 waard Deen op Twitter beskuldige fan ferkrêfting yn 'e priveesfear troch pornoaktrise Stoya, mei wa't er earder in relaasje hân hie. Deen ûntkende yn alle toanaarden en omskreau Stoya har ferhaal as "ûnwier", "kwetsend" en "kwealasterlik". Joanna Angel, in oare âld-freondinne fan Deen, wie lykwols ien fan 'e earsten dy't Stoya byfoel. Doe't se te gast wie yn it praatprogrammaThe Jason Ellis Show, beskuldige Angel Deen fan seksuële mishanneling ûnder harren seis jier duorjende relaasje.
Fanwegen de beskuldigings ferbriek de bondaazje- en s.m.-webside Kink.com alle bannen mei Deen, dêrby ferklearjend dat ynstimming fan beide partijen altyd sakrosankt is. De webside The Frisky hefte Deen syn seksadvyskollumn op en ferwidere advertinsjes foar en links nei Deens syn offisjele webside. Fierders lei Deen frijwillich syn funksje as foarsitter fan it Adult Performer Advocacy Committee (APAC) del, hoewol't er folhold dat er "ferbjustere" wie troch de beskuldigings, dy't er oant op 'e dei fan hjoed ûntkent. By dizze saak moat oantekene wurde dat gjinien fan 'e froulju dy't Deen beskuldigje fan seksueel wangedrach oanjefte tsjin him dien hat by de plysje.