Il est le fils de S. Roy Remar, avocat et d'Elizabeth Mary, officier de santé. Ses grands-parents paternels étaient des immigrés Juifs Ashkénazes de Russie (le nom de famille était à l'origine « Remarman »). Sa mère était anglaise, originaire de West Kirby[1]. Il grandit à Newton, dans le Massachusetts, fréquente la John Ward Elementary School, puis la Newton North High School.
En 1969, à l’âge de 15 ans, il quitte l’école pour entamer une tournée avec un groupe de rock[2]. Il retourne cependant à la Newton North High School pour obtenir son diplôme de fin d’étude.
Acteur régulier au cinéma comme à la télévision, il a entamé une carrière très prometteuse au début des années 1980 en interprétant des personnages peu recommandables : le voyou crâneur et obsédé Ajax du film culte Les Guerriers de la nuit de Walter Hill, le tueur en cavale Albert Ganz dans 48 heures (également de Walter Hill) et le gangster paranoïaque Dutch Schultz dans Cotton Club de Francis Ford Coppola. Il a fait également à cette époque une prestation courte mais remarquée d'un homosexuel douteux dans le film La Chasse de William Friedkin.
Ce début de carrière prometteur lui permet d'être choisi par James Cameron et de figurer dans le blockbuster Aliens, le retour où il incarne le caporal Dwayne Hicks. Mais peu après le début du tournage, Cameron décide de mettre fin au contrat du comédien à cause de sa consommation de drogues durant le tournage[3]. Il est alors remplacé par l'autre acteur pressenti pour le rôle, Michael Biehn, habitué des films de Cameron. Toutefois, il reste quelques images de l'acteur dans le film : comme lorsque Hicks, vu de dos, s'approche de la femme capturée par les Aliens[4].
Il figure aussi au casting du western de Quentin Tarantino, Django Unchained, où il a le luxe d'incarner deux rôles : Ace Speck, un des deux frères esclavagistes de la scène d'introduction du film et M. Butch, le garde du corps moustachu et taciturne du personnage joué par Leonardo DiCaprio.
En parallèle, sa carrière télévisuelle lui est plus favorable en lui offrant quelques rôles remarquables dans plusieurs séries, notamment Sex and the City, North Shore : Hôtel du Pacifique, Private Practice… Mais c'est surtout sa prestation du père-fantôme, Harry Morgan dans la série télévisée Dexter, qui accompagne continuellement le personnage principal Dexter Morgan qui marque sa carrière dans les années 2000.