C'est sous de bonne condition météorologique qu'a débuté la première séance d'essais libres des 4 Heures de Monza. En début de séance, Ben Hanley, de l'écurie DragonSpeed, a réalisé la référence absolue de la catégorie sur ce tracé en tournant en 1 min 36 s 284 au volant de l'Oreca 07 no 21 de son écurie. Il a ainsi précédé la voiture vainqueur des derniers 6 Heures de Spa qui, aux mains de Roman Rusinov, finira à près de sept dixièmes de la référence. Le tiercé de tête a été complété par la Dallara P217 no 49 de l'écurie High Class Racing.
Les LMP3, du fait de la nature du tracé, les Norma M30 ont pris l’ascendant sur les Ligier JS P3. Les écuries Oregon Team, M.Racing - YMR et Ultimate ont ainsi dominée une meute de Ligier JS P3 en réalisant les trois meilleurs temps de la catégorie.
La séance a été perturbée par deux incidents. Tout d’abord la Ligier JS P217 no 25 d’Algarve Pro Racing, alors aux mains de Tacksung Kim, est partie à la faute dans le deuxième virage de Lesmo. La voiture a été poussée hors des graviers et a continué. Au même moment, la Ligier JS P3 no 10 d’Oregon Team aux mains de Clément Mateu a eu un souci, se rangeant sur le bas-côté à la hauteur de la première chicane après la ligne droite des stands. Un camion-grue s'était déplacé pour sortir la voiture de cette mauvaise passe, mais n'a finalement pas été nécessaire car la voiture a redémarré et a continué. Ces deux faits ont entraîné le déploiement d’un Full Course Yellow de cinq minutes[3],[4],[5].
Temps réalisés par les trois premiers de chaque catégorie lors de la première séance d'essais libres (vainqueurs de catégorie en gras)[6]
Comme pour la première séance d'essais libres, c'est sous de bonnes conditions météorologiques que les voitures ont pu rouler. Dans la lignée de ce qui avait pu être du durant ce week end, deux voitures se sont particulièrement bien distinguées : les Oreca 07 no 21 du DragonSpeed aux mains de Nicolas Lapierre et no 26 du G-Drive Racing aux mains de Jean-Éric Vergne. Le meilleur temps est revenu au second pilote mais l’écart entre les deux voitures a été infime, un peu plus d’un dixième. Les Oreca 07 du TDS Racing no 33, du Duqueine Engineering no 29 et de l'IDEC Sport no 28 sont effectivement dans la même seconde. La première Ligier JS P217 d'United Autosports n’est que 8e et la plus rapide des Dallara P217, 10e.
En LMP3, les Ligier JS P3 ont progressé et se sont rapprochées des performances des Norma M30. La Norma M30 no 19 du M.Racing - YMR réalisa le meilleur temps devant la Ligier JS P3 no 9 d’AT Racing et la Norma M30 no 17 de l'Ultimate finira en troisième position. Un Full Course Yellow a été enregistré à la suite de la sortie de la Ligier JS P3 no 9 d’AT Racing avec Alexander Talkanitsa à son bord au niveau du 2e virage de Lesmo.
En LMGTE, cela a également été très serré avec les six autos qui se sont tenues en huit dixièmes. Matt Griffin a pu montrer tout son talent au volant de la Ferrari 488 GTE no 55 du Spirit of Race en réalisant un meilleur temps que Gianmaria Bruni. La Ferrari 488 GTE du JMW Motorsport no 66 piloté par Miguel Molina réalisa le troisième temps. Cette dernière est à l’origine d’un drapeau rouge à mi-séance à la suite d'une sortie de piste dans laquelle elle avait heurté[7],[8],[9].
Temps réalisés par les trois premiers de chaque catégorie lors de la première séance d'essais libres (vainqueurs de catégorie en gras)[10]
En LMP2, la séance de qualification a été indécise jusqu’à la fin. Nous avons retrouvé aux avants postes les voitures qui se sont distinguées durant les séances d'essais libres précédentes. Matthieu Vaxivière sur l’Oreca 07 du TDS Racing no 33 a signé la pole position avec un temps de 1.35:456. Il a devancé ainsi Ben Hanley sur l’Oreca 07 du DragonSpeed no 21 et Gustavo Menezes sur l’Oreca 07 de l'APR - Rebellion Racing no 31. Deux autres Oreca 07 complètent le Top 5 : la no 29 du Duqueine Engineering et la no 26 de G-Drive Racing. La première Ligier JS P217, la no 22 de l'United Autosports, n’est que 6e à quasiment une seconde du meilleur temps en dépit des efforts de Filipe Albuquerque. Deux drapeaux rouges ont perturbé la séance : le premier à cause d’une voiture au ralenti sur la piste et le second, à la toute dernière minute, à la suite de la sortie de piste de la Ligier JS P217 no 25 d’Algarve Pro Racing aux mains d'Ate de Jong qui soulevé la pile de pneus au niveau de la Parabolique. La voiture vainqueur au Castelet, l’Oreca 07 no 24 du Racing Engineering, ne réalise que le 12e temps, handicapée par un problème technique.
En LMP3, à la lecture des classements des essais libres, il était attendu que les Norma M30 dominent les qualifications. Ce ne fût pas le cas et la pole position s’est jouée dans les derniers instants de la séance. C’est Matthieu Lahaye, à bord de la Norma M30 no 17 de Ultimate, qui a été le plus rapide en coiffant David Droux, Norma M30 no 19 de M.Racing - YMR. A cinq centièmes de seconde du 2e temps, on trouve la Ligier JS P3 no 9 d’AT Racing, soit les trois autos en vue lors de la seconde séance d'essais libre.
En LMGTE, l’écurie italienne Ebimotors a frappé un grand coup en signant le meilleur temps grâce à Riccardo Pera, vice-champion Porsche Carrera Cup Italia en 2017, au nez à la barbe du pilote usine Porsche Gianmaria Bruni et Andrea Bertolini. Seul cinq autos ont pris part à la séance, car la Ferrari 488 GTE du JMW Motorsport n’avait pas pu participer à la suite de la touchette réalisée lors de la dernière séance d'essais libres. Ces cinq voitures se tiennent en moins de huit dixièmes[11],[12],[13].
À la suite des contrôles techniques post qualifications, les voitures no 9, no 31 et no 33 ont vu leurs temps annulés pour cause de non-respect du règlement technique. De ce fait la pole position est revenue à l'Oreca 07 no 21 de l'écurie DragonSpeed[14],[15],[16].
Temps réalisés lors de la séance de qualification (vainqueurs de catégorie en gras)[17]