2-μεθυλοναφθαλίνιο

2-μεθυλοναφθαλίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-μεθυλοναφθαλίνιο
Άλλες ονομασίες 2-μεθυλοδικυκλο[4.4.0](-1,3,5,7-)δεκαπενταένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C11H10
Μοριακή μάζα 142,1971 ± 0,0095 amu
Αριθμός CAS 91-57-6
SMILES Cc1ccc2ccccc2c1
InChI 1/C11H10/c1-9-6-7-10-4-2-3-5-11(10)8-9/h2-8H,1H3
Αριθμός EINECS 202-078-3
PubChem CID 7055
ChemSpider ID 6788
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 34,58°C
Σημείο βρασμού 243,1°C
Κρίσιμη θερμοκρασία 487,85°C
Κρίσιμη πίεση 32,9306 bar
Πυκνότητα 1.006 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό		 25 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 98°C
Σημείο αυτανάφλεξης 488°C
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου 22, 51/53
Φράσεις ασφαλείας 61
LD50 1,63 g/kg
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

1
1
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το 2-μεθυλοναφθαλίνιο[1] (αγγλικά 2-methylnaphthalene) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C11H10. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στα αρένια, με δομή δυο συμπυκvωμένων (δηλαδή με κοινή πλευρά και δυο κοινά άτομα) βενζολικών δακτυλίων, και μιας μεθυλομάδας, ενωμένης στο #2 άτομο άνθρακα. Αποτελεί μονοαλκυλιωμένο πολυκυκλικό αρωματικό υδρογονάνθρακα.(Polycyclic Aromatic Hydrocarbon, PAΗ).

Φυσική παρουσία

Διαστημική παρουσία

Στις 22 φεβρουαρίου 2014, η NASA ανακοίνωσε μια σημαντικά αναβαθμισμένη βάση δεδομένων[2][3], που συμπεριλάμβανε το 2-μεθυλοναφθαλίνιο, για την ανίχνευση και την παρακολούθηση των PAH στο σύμπαν. Σύμφωνα με επιστήμονες της NASA, πάνω από το 20% του άνθρακα στο σύμπαν μπορεί να σχετίζονται με PAH, που σύμφωνα με μια θεωρία, έχουν τη δυνατότητα να αποτελούν πρόδρομες ύλες για το σχηματισμό της ζωής. Οι PAH φαίνεται να έχουν διαμορφωθεί λίγο μετά τη Μεγάλη ¨Εκρηξη, να είναι άφθονοι στο σύμπαν,[4][5][6] να συνδέονται με τα νέα αστέρια και με τους εξωπλανήτες.

Διάφορα ένζυμα βιοαποικοδομούν το 2-μεθυλοναφθαλίνιο, σε αναερόβιες συνθήκες.[7][8]

Παραγωγή

Το 2-μεθυλοναφθαλίνιο μπορεί να ληφθεί με ισομερείωση 1-μεθυλοναφθαλινίου ή από το κλάσμα των μεθυλοναφθαλινίων της λιθανθρακόπισσας. Η λιθανθρακόπισσα περιέχει περίπου 1,5% 2-μεθυλοναφθαλίνιο.[9] Η διεργασία απομόνωσή του 2-μεθυλοναφθαλίνιου από την λιθαναθρακόπισσα αρχίζιει με κλασματική απόσταξη. Το 1-μεθυλοναφθαλίνιο και το ισομερές του 2-μεθυλοναφθαλίνιο συμπαραλαμβάνονται στο κλάσμα 240-245 °C, γιατί έχουν παραπλήσιες θερμοκρασίες βρασμού. Ο διαχωρισμός των δύο (2) ισομερών, όταν είναι επιθυμητός, πραγματοποιείται με κρυστάλλωση, που αξιοποιεί τη σχετικά μεγάλη διαφορά στις θερμοκρασίες τήξης, μεταξύ των δυο ισομερών.

Η διεργασία της ισομερείωσης γίνεται με την παρουσία τριφθοριούχου βορίου (BF3), φωσφορικού οξέος (H3PO4) ή με την παρουσία ζεολιθών.[10]

Περίπου 1.500 τόνοι 2-μεθυλοναφθαλινίου παράγονται παγκοσμίως κάθε χρόνο.[11]

Φυσικοχημικές ιδιότητες

Το χημικά καθαρό 2-μεθυλοναφθαλίνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι λευκό στερεό με αρωματική οσμή. Αυτός ο υδρογονάνθρακας είναι ευδιάλυτος στο βενζόλιο (PhH), στην αιθανόλη (EtOΗ) και στο διθειάνθρακα (CS2). Είναι, όμως, πρακτικά αδιάλυτος στο νερό.[10]

Εφαρμογές

Το 2-μεθυλοναφθαλίνιο χρησιμοποιήθηκε σε μείγμα με το 1-μεθυλοναφθαλίνιο ως διαλύτης και ως έλαιο μεταφοράς θερμότητας. Ακόμη, χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ύλη για την παραγωγή μεναδιόνης[11] και 2,6-ναφθοδικαρβοξυλικό οξύ.[12] Το τελευταίο παράγεται με οξείδωση του 2-μεθυλοναφθαλίνιου, που ακολουθείται από μετάθεση Χένκελ (Henkel rearrangement). Το 2,6-ναφθοδικαρβοξυλικό οξύ χρησιμοποιήθηκε, με τη σειρά του, για την παραγωγή πολυεστερικών υφασμάτων που αντιστέκονται στη θερμότητα.[10]

Χρησιμοποιήθηκε, επίσης, ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση φαρμακευτικών και είναι ένα από τα κύρια αντιδραστήρια για τη σύνθεση της 2-μεθυλο-1,4-ναφθοκινόνης, που με τη σειρά της είναι πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση της βιταμίνης K.[10]

Περιστατικό

Τον Αύγουστο του 2010, η Kellog's ανακάλεσε 28 εκατομμύρια συσκευασίες δημητριακών της από το εμπόριο, γιατί κάποια από αυτά είχαν μολυνθεί από 2-μεθυλοναφθαλίνιο.[13] Το 2012 η Kellog's έπρεπε να ανακαλέσει περίπου 3 εκατομμύρια συσκευασίες δημητριακών της.[14]

Δείτε επίσης

Πηγές

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές

  1. ↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. ↑ Hoover, Rachel (21 Φεβρουαρίου 2014). «Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That». NASA. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 10 Μαΐου 2020. Ανακτήθηκε στις 22 Φεβρουαρίου 2014. 
  3. ↑ Staff (29 Οκτωβρίου 2013). «PAH IR Spectral Database». NASA. Ανακτήθηκε στις 12 Μαρτίου 2014. 
  4. ↑ Carey, Bjorn (18 Οκτωβρίου 2005). «Life's Building Blocks 'Abundant in Space'». Space.com. Ανακτήθηκε στις 3 Μαρτίου 2014. 
  5. ↑ Hudgins, Douglas M.; Bauschlicher Jr, Charles W.; Allamandola, L. J. (October 10, 2005). «Variations in the Peak Position of the 6.2 μm Interstellar Emission Feature: A Tracer of N in the Interstellar Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Population». Astrophysical Journal 632: 316–332. doi:10.1086/432495. http://iopscience.iop.org/0004-637X/632/1/316/fulltext/. Ανακτήθηκε στις March 3, 2014. 
  6. ↑ Allamandola, Louis· και άλλοι. (13 Απριλίου 2011). «Cosmic Distribution of Chemical Complexity». NASA. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 27 Φεβρουαρίου 2014. Ανακτήθηκε στις 3 Μαρτίου 2014. 
  7. ↑ Meckenstock, Rainer U.; Manfred Böhm (2004), «Anaerobic degradation of polycyclic aromatic hydrocarbons», FEMS Microbiology Ecology (12): 27–36, doi:10.1016/j.femsec.2004.02.019 
  8. ↑ Annweiler, Eva; Arne Materna (2000), «Anaerobic Degradation of 2-Methylnaphthalene by a Sulfate-Reducing Enrichment Culture», FEMS Microbiology Ecology 66 (12): 5329–5333, doi:10.1128/AEM.66.12.5329-5333.2000 
  9. ↑ Eintrag zu 2-Methylnaphthalin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. Juli 2015.
  10. ↑ 10,0 10,1 10,2 10,3 [1] [archive], Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 mars 2003 (consulté le 14 juin 2010)
  11. ↑ 11,0 11,1 Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: . Springer-Verlag, 1987, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 348 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. ↑ Maximilian Zander: . Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-96707-7, S. 196 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ Lyndsey Layton: . In: . 2. August 2010 (washingtonpost.com).
  14. ↑ Bill Tomson And Paul Ziobro: . In: . 11. Oktober 2012 (wsj.com).